在莫斯科的领导人看来，英国显然不是在开玩笑，目的是在设法把战争推向东方。他们害怕战争被强加在他们头上，不仅是同希特勒单独作战，而且要同得到英国和整个资本主义世界支持的希特勒作战，这种战争是他们一向害怕的。英国大多数人受到谈判的哄骗，以为协议正在趋于达成。英国前首相劳合·乔治眼光比较敏锐，他说：“世界正在巨大的悬崖边上颤抖着。”
莫斯科曾两次向英国人民示意，谈判毫无进展。第一次是苏联外交部长李维诺夫在5月10日的辞职。10年来，他对全世界已成为一个象征，象征着通过反侵略的集体协议建立和平的计划。莫斯科用李维诺夫的辞职来说明，这个计划已经失败了。由于西方所谓民主国家政府首脑对侵略者的绥靖或鼓励，这个计划遭到了8年的失败。这就是李维诺夫辞职所给予的信号，但是西方报纸惯于把苏联的事务等闲置之，以致认为李维诺夫必然是因为某些莫须有的罪名而被清算了。
1939年3月15日，德国军队入侵捷克斯洛伐克。希特勒宣布，他已经把波希米亚和摩拉维亚置于德国的保护之下。斯洛伐克被分割出来，成了一个傀儡国。斯大林预料到，捷克斯洛伐克受侵犯是英国绥靖主义的必然产物，他立刻作出反应，向柏林发出了一份抗议照会。
战争更加迫近了。德国军队准备越过波兰边界。希特勒一时举棋不定，只是因为他害怕苏联会和英、法一起保卫波兰。斯大林认定这是遏止希特勒的唯一办法，但他试图通过谈判签订一项三国条约的一再努力，遭到的只是拒绝、侮辱和失望，这一定使他感到更加伤心。他关切的首要问题仍然是为发展苏联的工业和武装力量争取时间。直到这时，在迫不得已的情况下，为了保证苏联领土不受侵犯，斯大林才无可奈何转而考虑同希特勒签订协定的可能性。
1939年5月30日，德国人做出了第一个明显的姿态，建议回顾苏德关系。苏联政府做了一个非承诺性的答复，时至当时，苏联和英法军事代表团的谈判已陷入僵局，波兰人重申了他们拒绝让苏联军队进入波兰领土。对斯大林产生影响的另一个事实是，在中国东北边界和日本人的战斗仍在继续，而且有可能同德国的盟友日本谈判一项互不侵犯条约。
1939年8月23日夜里，斯大林接见了德国外交部长里宾特洛甫，他们商定了协议的文本。
战争初期，苏军坦克部队向德军发起了反击。条约的有效期为10年。斯大林和希特勒都知道这是一个暂时的权宜之计。他们是敌人，在他们之间战争是不可避免的。但此条约的直接后果是：希特勒可以放手入侵波兰，斯大林有了更多的时间。正如丘吉尔所说，“他们的政策固然是冷酷无情的，但在当时却是极其具有现实意义的”。
1939年8月31日，莫洛托夫向最高苏维埃作报告。他阐述了争取同英法达成协议的努力是如何失败的。新的苏德条约符合由列宁制定并由斯大林继承的和平共处的政策，它将结束两国间的敌对状态。他的长篇报告旨在平息苏联人民的忧虑。因为苏联一贯是反法西斯的堡垒，对同纳粹德国结为盟友这一突如其来的政策变化可能会使苏联人民感到迷惑不解。莫洛托夫说，苏联之所以同德国签订互不侵犯条约，是因为“不能期望（同英法两国）缔结互助条约”。苏联人的普遍反应是，这是使苏联避开战争的高明之举。
正当欧洲每时每刻等待着希特勒进攻波兰的时候，苏德条约的签定改变了欧洲的力量对比。1939年9月1日，希特勒的军队入侵波兰。两天后英法的最后通牒失效，两国都和德国开战。对此，斯大林感到有些意外，因为他原先估计法英会背弃它们的条约义务。但是战争已成为现实，因此苏联不得不加速战备。为了保证足够的兵源，征兵年龄从21岁降到19岁。在以后的几个月中，随着新应征年龄的人员入伍，苏联武装部队的人数增加到420万以上。9月10日发布了局部动员令。同时开始了和日本的谈判，结束了自1938年以来一直在蒙古人民共和国和中国东北边界上的战斗。莫洛托夫和日本大使举行了会谈，双方同意设立一个委员会以划定边界。
斯大林焦虑不安地注视着德国对波兰的入侵。这次入侵残酷地显示了德国军队机械化的力量和效能。斯大林心里明白，红军从装备和训练方面来说，都顶不住这种进攻。他曾在最高军事委员会的一次非正式会议上指出，“拥有更多坦克和更多高度摩托化部队的一方将赢得战争的胜利”。在这两方面，苏联军队都远远落后于德国军队。苏联的国防工业正在作出巨大努力，苏联正在赶上来。但这需要时间，因而，在这紧要关头，每一个月都十分珍贵。
1939年9月17日，莫洛托夫在给波兰大使的照会中和后来对全世界的广播中，宣布了苏联红军进军波兰的意义：
华沙，作为波兰国家的首都，已经不存在了。没有人知道波兰政府的下落。波兰已经变成了可以对苏联形成威胁的偶发事件的肥沃土壤。
对于这次进军的意义，英国人似乎比美国人认识得更加清楚。美国人把斯大林说成是希特勒冷酷瓜分波兰的“帮凶”，但是丘吉尔在1939年10月1日广播中讲话中指出：“苏联人已经在波兰东部挡住了纳粹分子；但愿他们是作为我们的盟友而这样做的。”连张伯伦首相也在10月26日不好意思地对下院说：“红军占领了波兰的一部分来防备德国，这是必要的。”当时经罗马尼亚逃亡，几个星期以后到达伦敦的波兰流亡政府，从来也没有敢于把苏联的这次进军宣布为战争行为。
波兰当地的居民并没有反对苏联军队的进入，而是高兴地欢迎他们。事实上，苏联红军向波兰东部进军并不是斯大林与希特勒事先约好瓜分波兰的阴谋，而是苏联根据互不侵犯条约加在希特勒身上的第一个重大约束。
也就是从这时起，苏联利用苏德互不侵犯条约所给予的喘息机会，不仅准备了防御，而且也通过战争以外的各种措施来阻挡德国纳粹军队渗入东欧各国。希特勒后来在他对苏联的宣战的命令中透露了这一点，而且极为愤恨地列举了苏联人阻挡了他的一系列侵略行动。
苏军在朱可夫指挥下在叶利尼亚向德军展开了反攻。为了在苏联西部边境建立一个缓冲地带，苏联政府采取了缔结军事联盟的措施：首先把20年前波兰违背国际联盟的意旨而夺走的立陶宛故都维尔那交还给立陶宛，从而与立陶宛建立了友好往来关系；接着，苏联政府邀请立陶宛、拉脱维亚和爱沙尼亚外交部长到莫斯科共同缔结一项同盟。三国外交部长分别来到莫斯科并在结盟文件上签了字。
苏联政府知道芬兰不会欢迎缔结同盟，然而苏联人是有交换条件可以提出的。芬兰当时的对外贸易由于英德战争封闭了波罗的海而遭到了严重的破坏。为经济萧条所袭的芬兰要求同苏联贸易，并且想要利用列宁格勒一摩尔曼斯克铁路来外通世界。因此，当莫斯科在1939年10月5日邀请芬兰派遣全权代表讨论“未决问题”时，其结果是出乎意料的。芬兰政府在答复之前先宣布了局部动员，派遣了大批武装部队到边境上去，关闭了股票交易所，要求妇女儿童撤离首都赫尔辛基，并向美国呼吁给予“道义支持”。苏联报纸对于这种“有意制造的惊慌”表示了讥讽和不满。
芬兰代表团在10月11日抵达莫斯科。苏联人提议缔结同盟，但由于芬兰人不愿意而放弃了。随后他们又提议交换领土以保障列宁格勒的安全。他们要求把边界后移，使列宁格勒处于大炮射程之外，并要求把一些屏障海道的小岛让给苏联。他们提出以同样富庶只是战略意义较小而面积大两倍的领土来交换。他们还要求把汉哥或者处于通往列宁格勒的狭长水道芬兰湾入口处其他一个地点租给苏联30年，作为苏联的海军基地使用。芬兰的卡詹德尔总统发表了一篇广播声明，认为这些条件并不影响芬兰的主权完整。
讨价还价进行了一个月，由于形势所追，莫斯科愿意付出更多的代价了。芬兰在领土交换中将得到差不多三与一之比的便宜；汉哥基地的租让期将不是30年，而是只到英德战争结束就可连同全部设施交还芬兰。许多芬兰人当时都在吹嘘他们的外交代表所要做成的“漂亮生意”。然而，芬兰的谈判代表突然中断了会谈，并且神秘地提出什么情势将会决定会谈在什么时候以及由谁来予以恢复。《纽约时报》报道说“华盛顿外交人士”认为芬兰人是受了能从美国得到贷款的希望的影响。由于芬兰国会并未召开，莫斯科认为这表明，芬兰内阁是在西方想要“转变战争方向”的势力的秘密压力之下这样做的。
所以，在11月末芬兰越境开炮并杀死红军士兵时，莫斯科就提出强烈抗议，芬兰对抗议置之不理，苏军就在1939年11月30日开入芬兰。芬兰随即宣战并呼吁外援。国际联盟指责苏联“侵略”，将它开除。苏联所采取的行动中很少有比苏芬战争使它失去更多的朋友了。苏联人自己也并不以此自豪，谁也不会以打先发制人的战争而自豪的。苏联人认为这是为了保卫列宁格勒而打的一次先发制人的战争。
列宁格勒保卫战期间，苏军部队开赴前线作战。苏联人节节进击，很快就突破了号称比马奇诺防线还牢固的曼纳海姆防线。芬兰人求和了，苏芬战争就此结束。
在和约条款中，苏联人取得了曼纳海姆防线和汉哥海军基地，从而在陆地和海洋上防御了通向列宁格勒的通道。但是他们归还了佩萨莫及其镍矿；他们不但没有要求赔偿，还同意供应粮食给饥馑的芬兰。作为和约条款，这不算苛刻。苏联人提出容易接受的条件是英明的。如果他们提的条件超出列宁格勒安全的明显需要的范围，瑞典的中立就可能发生动摇。要是那样，最后形成为反对希特勒的世界统一战线可能早一年就形成为反苏的统一战线了。
芬兰战争也在芬兰境外获得了胜利。从进军波兰到同芬兰签订和约这一系列的苏联行动，使东欧信服苏联是强大的，而且知道苏联所要的是什么并且会认真到不惜用战争来得到它，同时苏联的要求又是有理有节的。在1940年苏联所明显要求的一件事，是从波罗的海直到黑海的一条宽阔的缓冲地带。
因此，罗马尼亚知道把比萨拉比亚归还给苏联的时候已经到了。这块地方是它在1918年当年轻的苏维埃政权还软弱无力的时候从它那里夺过来的。比萨拉比亚的居民不是罗马尼亚人。他们在6年中曾掀起过153次反对罗马尼亚的起义。苏联也从未承认过罗马尼亚的这一掠夺，但也不认为值得为此一战。苏联为等待一个适当的时机已经等了20年。在希特勒忙于征服法国的时候，莫斯科向罗马尼亚要求把比萨拉比亚还给苏联，而且没有打一枪一弹，苏联就得到了它。这样，苏联的船只重新又能驶进多瑙河了，多瑙河三角洲的一道河汉成了苏联的国界。
这样，当希特勒从蹂躏西欧转向东方的时候，苏联已经把从波罗的海岸的汉哥直到黑海岸的多瑙河口这一跨越欧洲的绵长的缓冲地带建立起来了。
最后的战备
苏芬战争对苏联而言，虽然取得了巨大胜利和收获，但也付出了不小的代价。在这次战争中，斯大林敏锐地认识到苏联军队的弱点。1940年4月1日，他直截了当地对最高军事委员会说，所有指挥员都必须研究现代战争。内战的传统和经验只是认识战争的障碍。接着，斯大林对军队进行了彻底的改革。朱可夫后来称1940年为“大转变的一年”。
军官的地位和权威提高了。将军和其他军官以及军士的军衔都得到了恢复，取代了革命的官衔。一长制恢复了，政治委员从属于他们的军事指挥员。在这次战争中，苏联军方深深感到训练有素的军官极其缺乏，所以开设了军官集训班。在大清洗中被判刑的4，000多名军官被召了回来，其中包括罗科索夫斯基、罗特米斯特罗夫和托尔布欣，后来他们都成了苏联的元帅。重新改写了军事条令，强调的重点放在指挥和纪律上。所有这些改革都打上了斯大林的权威和思想的印记。
1941年2月1日，朱可夫就任总参谋长。朱可夫在沙皇军队中是一名军士，和麦烈茨科夫一样，他基本上也是自学成才的。他于1939年在远东的哈勒欣河一带指挥几个装甲师战绩显赫。他有天赋，诚实，坚强，在第二次世界大战中他不愧为苏联军队杰出的野战统帅。他和斯大林的关系有时激烈紧张，但他们的关系是建立在相互尊重的基础上的。从朱可夫在斯大林逝世之后撰写的回忆录中所记载的许多事件，可以清楚地看出他从未怀疑过斯大林的权威，他把斯大林看作是具有非凡智慧的领导人，精通各种事务，甚至军事。
提出由朱可夫任总参谋长的，显然是国防人民委员铁木辛哥。然而，当斯大林把朱可夫召到他的办公室，并扼要地宣布说政治局决定任命他为总参谋长时，朱可夫却大吃一惊。他争辩说他是个野战军军官，毫无参谋工作的经验。斯大林听取了他的申辩后简练地重复道：“政治局已经决定任命你了。”他把重音放在“决定”一词上。
1940年春夏两季，德国部队对西方的闪电式进攻更加剧了苏联战争准备的紧迫性。继占领挪威和丹麦之后，德国又于5月侵入了荷兰和比利时。英国军队从敦刻尔克撤退。但是使苏联人感到最震惊韵还是法国的一败涂地，德国于6月14日占领了巴黎。斯大林原以为法国军队有马奇诺防线作掩护是安全的，拥有绰绰有余的力量顶住德国人。现在大家的注意力都集中在丘吉尔领导下的英国身上了。苏联人的心情是复杂的，除了赞赏英国单枪匹马地反对德、意的立场外，普遍担心英国会同德国媾和，使希特勒腾出手来攻打东方。
斯大林在履行苏德条约的条款时，表现得十分小心谨慎。他对英国保持一种绝对中立的态度。但是法国的失陷使他十分不安，他匆忙占领了波罗的海沿岸3国，并且强迫罗马尼亚割让比萨拉比亚和布科维纳。苏联的工业生产正在加紧，要求每个人都工作更长的时间。
