他的正室妻子于氏是河南沈丘一个土财主于鳌的女儿，有几个钱却没什么文化，也没有受过良好的家庭教育，和袁世凯缺少共同语言。于氏生下长子袁克定以后，夫妻间的关系虽有所改善，但接着发生的两件事，使他们的感情再一次濒临破裂的边缘。
第一件事是因为文化差异。
有一天，袁世凯看见于氏喜欢系一条红色绣花的缎子裤带，笑着开玩笑说：“看你的打扮就像个马班子。”这句话惹恼了于氏，她发火顶撞说：
“俺不是马班子，俺是有姥姥家！”现在的读者看这两句话，只会感到有种冷幽默，可是在当时的袁氏夫妻看来，却是比天还要大的事。“马班子”
是方言土语，意指四处漂泊的妓女。于氏回答她有姥姥家，意思是她有娘家，是明媒正娶抬进袁家门的。不料于氏这句话使老公火冒三丈，原来袁世凯生母正是“没有姥姥家”的小妾出身，老婆当场揭短，无异于在他伤口上撒了一把盐。从此以后，他们的感情更加淡漠了。
袁世凯在陈州的几年，坐吃山空，分得的家产眼看挥霍殆尽，遂决意北上，去京城谋一个差使。为筹措进京的川资，他到处找亲友借钱，还是不够，只好厚着脸皮找老婆，叫她去娘家想想办法。谁知老婆的几个兄弟听了消息不仅不借钱，反倒将袁世凯狠狠臭骂一顿，骂他是让老婆倒贴的窝囊废，还说了特别难听的话：“没本事就在家里呆着！”这让袁世凯感到自己倒霉极了。所谓倒霉就是自尊心受伤，犹如当头一棒，十分丢脸。多年以后他发迹了，老婆有个兄弟进京找袁姑爷想谋份差事，袁世凯招待小舅子好吃好喝几天，什么差事也没给他安排，临走时还送了一句话：“没本事就在家里呆着！”一报还一报，在这类家庭矛盾上，袁世凯从来都是个记恨心强烈的人。严格意义上说，这第二件事也怪不着于夫人，但是在经历了长时间的夫妻冷战之后，袁世凯还是把怨恨迁怒到了于氏身上。
袁世凯在给老婆的一封家书中写道：进京后正巧逢三叔袁保恒往热河公干，虽有婶母殷勤招待，仍不免心情郁闷，又遇到天公不作美，连日阴雨，独坐书斋，一颗发愁的心几乎要被屋檐下的雨水滴碎了。四日后天气放晴，遂往琉璃厂散步遛弯儿。途中遇见一人，亲热地同他打招呼，袁世凯感到奇怪，他与那人素昧平生，“不觉视其面而作呆想”。那人解释说，他姓倪，昔日曾做过袁保庆的幕客，见过少年时的袁世凯。袁世凯摸摸后脑勺，似乎恍然大悟。倪某遂邀请他上酒楼，要为刚到京城的他接风洗尘。
两只酒杯一碰，袁世凯满腹心事活络了。此次进京的目的之一是报捐功名，急欲寻一政界人士询问京中纳粟之例，于是开口就问倪官人如今在哪里高就。倪公谦虚地回答说，他在吏部跑腿。袁世凯想，吏部乃执掌铨衡者，必然详悉卖官鬻爵的情况，当即向他详细咨询。
倪某口若悬河，滔滔不绝。袁世凯一听，全属官场经验之谈，于是乘着酒兴，将报捐功名的想法和盘托出，并与之相商，该捐何职为目前最佳捷径。
倪某沉吟片刻说：“根据足下情况，应当报捐实缺小京官最实惠。足下既有叔父（袁保恒）在京供职，不妨暂时投靠，遇到好机会再谋外放，事半而功倍。”说着将声音一顿，低压嗓门继续说，“足下如想纳捐，倪某愿助一臂之力。安徽最近就有个机会，因为赈灾，要优惠供应一批官帽子，银两只需要原来的六成，正好家母舅在安徽做官，可以托他帮这个忙。唯一的遗憾是得破费手续费三百，因为赈灾捐例已于上月停止，如今欲填以前的时间，得打点具体经办人。”
袁世凯一听，冲口说道：“那有什么问题！”
两人当场约定，第二天下午先将手续费送去，再谈交易。次日，袁世凯雇车前往羊肉胡同，迎面果然看见倪公馆的招牌，投刺（递名片）而入。倪某欣然领他入室就坐，告知已经获得母舅许可，援皖赈例报捐工部营缮司主政，共需银一千五百两。袁世凯递上带来的三百两银子，倪某略作犹豫，吞吞吐吐说道：“我也是托人帮忙，对方要求一次收足捐银。”袁世凯恳求再三，倪某改口答应先预收一半，余款等拿到捐照后再一并缴纳。袁世凯回到寓所，取银三百，交到了倪某手中，约定后天来取捐照，同时缴纳剩余的银子。
哪知泥牛入海，杳无音讯。三天后袁世凯依约前往羊肉胡同，倪公馆的招牌已经摘除，房中家具物品荡然一空。急忙找到房东一问，却被告知，姓倪的房客昨天早晨携带行李搬走了。再问房东，那位房客是否在吏部供职，房东一脸茫然，想了一会儿才告诉他：“不会吧，我听说那人是个古董贩子。”
过了几天，袁保恒从热河公干回到京城，袁世凯吃了哑巴亏，也没敢对三叔说。
袁保恒问他可曾遇见徐世昌，袁世凯答不知地址，无从投谒。袁保恒说，往翰林院探访，应该有人知道。袁世凯雇了辆马车直奔翰林院，果然找到了徐世昌。两人从陈州一别至今，见面后有无数话。袁世凯说了他被骗的经过，徐世昌笑着责怪他说，京城既有令叔，又有老友，捐纳何至于如此之急迫？损失六百金，尚属不幸中之万幸，倘若以一千五百金换张假官照，才是麻烦事情。
徐世昌在京城翰林院生活了几年，官场关系网已初步建立，他说有个同年挚友叫张佩纶，很为当朝大臣李鸿章赏识，收做了东床快婿，不妨走张的门路，进入直隶总督的幕府中谋碗饭吃。袁世凯一听求之可得，心中暗想，刚受一次骗，马上就撞上大运，真所谓“塞翁失马，焉知非福”。
袁世凯兴冲冲乘车赶到天津参谒李鸿章，延见后略问数语，李鸿章便举起了手中的茶杯。这个官场规矩袁世凯很熟悉，是通知下人送客的意思，不免意兴索然，壮志全无。徒步走回旅馆，借杯中物浇胸中块垒。正独自喝酒，忽闻张佩纶来答拜，二人坐下寒暄几句，袁世凯即以参谒时的冷淡情景相告。张佩纶一听，哈哈大笑，说道：“兄弟误会了，家岳接见来宾，器重其人者不作敷设语。近日北洋事务繁多，家岳正当用人之际，如果不信，三天内必见委札。”袁世凯将信将疑，结果第二天李鸿章的聘书就到了，委请袁世凯佐理文案，职位是机要科二等文牍员。
官场中充满了矛盾和斗争。袁世凯没干多久，被提升为一等文牍员，本想攀着这根绳索青云直上，然而他的升迁挡了别人的仕途，幕府中的同僚因嫉生恨，事事掣肘，以至于群起而攻之。有人当着他的张佩纶，晚清清流派领袖，也是袁世面说：督署幕僚都是翰林进士，从未见过以生员而厕身其间者，不知老弟走了什么门路？袁世凯满脸通红，猛地想起三叔袁保恒的教诲：“不觅得一榜出身，不可进入政界。”悔意顿生。
仕途上的相互攻讦经常不择手段，目的是把对方搞臭搞垮。要把一个人搞臭搞垮的不二法宝是桃色新闻。正巧前几天来了个朋友，是以前南京城风月圈中的故交，袁世凯招饮妓寮，重温昔日之绮丽春梦。这一情报被人侦探到了，成了炮轰袁世凯的重磅炮弹。
张佩纶本是清流出身，眼睛里容不得半粒沙子，听到这个桃色传闻，将袁世凯狠狠训斥了一顿。
灰头土脸的袁世凯，担心若再恋栈，以后之构陷将较今日更甚，名誉毁尽，以后反而不好相见，遂生激流勇退之意，写了份辞职信，来找张佩纶。
张佩纶大为惊讶，赶紧对昨天的训斥表示歉意。已经学会了在官场演戏的袁世凯笑着说：“小弟这次辞职与此无关，实为家母病危，昨晚收到电报，催我速归。”说着袁世凯掏出事先准备好的电报纸，递给张佩纶看，托张在李鸿章面前美言，代他请假半月。
袁世凯辞去李鸿章幕府中的职务后，再也没有回来。所谓“母亲病危”本来就是他编的一个谎话。金蝉脱壳后，袁世凯感到前途迷茫，读书考科举这条路他已死了心，报捐功名之路也是如此艰难。
袁世凯深深感到自己犹如汪洋中漂摇的一叶小舟，不知明天的风会把他带到什么地方。
顺便说一下张佩纶。这个人是晚清着名的清流少壮派领袖，史称“翰林四谏”之一。其父张印塘，曾官居安徽按察使，在与太平军作战中与李鸿章结下生死之交。张佩纶一生有三次婚姻。前两任妻子去世后，李鸿章把女儿李经（小名鞠耦）许配给他，其中既有欣赏的成分，也有笼络的意思。张佩纶比李经大17岁，不过这对老夫少妇感情倒也融洽，经常一起吟诗作文，尤其热衷于谈论政治。几十年后，张家出了个有名的才女，叫张爱玲，给中国文坛带起了一阵强劲的旋风，这已经是题外话了。
出了北京城，袁世凯茫然四顾。
灰溜溜回老家陈州，不是大丈夫所为，将会遭到世人耻笑。思量再三，决定先到上海叩访以同知官居上海水利厅的王雁臣老师，去碰碰运气，看能否谋份差事。哪知到上海后，还没找到王雁臣，却掉入了温柔乡，在烟花柳巷中遇到了一个红颜知己。
此妓女姓沈，身世颇具传奇色彩。原是扬州妓女学堂培养的一匹李鸿章的大女儿李鞠耦“瘦马”（妓女的别称），为上海某盐商看中娶为如夫人。谁知进门不到半年，盐商不幸患病身亡，沈姑娘才“上岸”，鞋子还没干，又只好再“下海”，回到堂子里重张艳帜。她从小受过很好的艺妓训练，琴棋书画样样都行，伺候男人也有一套办法。
袁世凯见了，惊为天人，神魂颠倒，乐不思蜀。
一个是落难公子，一个是痴情佳人，缠绵悱恻的爱情故事千古流传，演到袁世凯这一辈也没增添多少新意。据说袁世凯为沈氏赠有一联：“商妇飘零，一曲琵琶知己少；英雄落魂，百年岁月感怀多。”也许是袁世凯身上的霸气和英雄魅力起了作用，沈姑娘被这个身材矮胖的男人彻底俘虏。
女子一恋爱就犯傻，她心甘情愿作牺牲，拿出自己辛苦赚来的血泪钱，倾其所有资助袁世凯寻求前程。
为了和沈姑娘多厮守几天，袁世凯花光了身上所有的旅费，又卖李鸿章的夫人和女儿(即张爱玲的祖母，时年18岁)掉了随身所带的两个古玩鼻烟壶。
鼻烟壶为其叔祖袁甲三的遗物，壶长三寸，口径半寸，玛瑙质，色泽鲜艳，隐隐透现龙凤花纹。这是件价值2000金的宝物，袁世凯托一个朋友以500金的价格典押给上海陆巡道。事有凑巧，这位陆巡道是王雁臣的亲戚，一天在一起时，陆巡道拿出鼻烟壶给王雁臣看，王雁臣一惊，马上认出这是袁家宝物，追问来历，陆巡道将经过说了。
王雁臣这才知道袁世凯已到沪月余，急急派人把袁找来，严词责问。掉进了温柔乡的袁世凯处境艰难，一听老师的训词句句在理，不禁潸然泪下。王雁臣见这个弟子有悔改之意，便拿出银子帮他赎回了那对鼻烟壶，叮嘱袁世凯要努力用功，不要自暴自弃。袁世凯幡然醒悟：大丈夫志在四方，岂能郁郁久困于纸醉金迷的生活之中，任由岁月蹉跎？
后来袁世凯投奔淮军统领吴长庆，开始建功立业之路。等到在朝鲜站稳了脚根，马上将这个沈姑娘接来做了当家的如夫人。在袁世凯此后的人生中，他对这个姓沈的姨太太始终宠爱有加。沈氏一生无子，将二子袁克文过继给她做了嗣子，后院中的家事也一概交她处理（袁世凯后期又娶了天津杨氏为五姨太，此女相貌一般，但是持家才干突出，遇事有决断，遂将家务事管理移交给她了）。袁世凯搞洪宪帝制，穿上皇帝龙袍，沈氏也着了皇后装。有人戏作一联讽刺：“流氓皇帝，婊子皇后。”这副戏联表达了人们心中愤慨的情绪。
袁世凯的上海之行还有一个收获：在旅栈中，他认识了准备进京会考的阮忠枢。此人字斗瞻，祖籍安徽合肥，出生于淮军将领家庭。
袁世凯遇见阮忠枢时，正是他囊中羞涩、倒霉透顶的时候。二人住在简陋的旅馆里，心忧天下大事，促膝交谈，十分投缘。听说袁世凯意欲北上青岛投奔吴长庆，想成就一番事业，阮忠枢慷慨解囊资助了一笔盘缠。袁世凯发迹后，对这段感情念念不忘，聘请阮忠枢为北洋总文案，成了他最为信任倚重的心腹之一。在多个场合袁世凯这么说过：袁就是阮，阮就是袁。可见两人感情之深。
“庆”字营中的一把屠刀
清末有“三屠”：张之洞花钱如水，称做屠财；袁世凯好行杀戮，称做屠人；岑春煊性好弹劾，称做屠官。其中袁世凯屠人，是说他任山东巡抚期间杀了不少义和团，也与他在吴长庆营中以及后来在朝鲜严厉治军有关。
吴长庆（1833～1884），字筱轩，安徽庐江人，是李鸿章门下重要的淮军将领。
这个人与袁世凯的嗣父袁保庆关系甚好，有一则掌故是这么记载的：当年吴长庆的父亲吴廷襄筹办团练，在庐江被太平军围困，托人火速带信向袁甲三求救。长子袁保恒认为，泥菩萨过江自身难保，此时不能分兵救援。侄子袁保庆则认为，孤城垂危，不可不救。终因援兵迟迟不到，庐江城沦陷，其父吴廷襄殉难。经历了这件事，吴长庆对袁保恒恨之入骨，不再与他来往，对袁保庆则态度友善，结拜为兄弟（参见刘厚生：《张謇传记》）。
有同袁保庆的这么一层关系，吴长庆对前来投军的袁世凯热情非常，不过在职位安排上并未委以重任，每月给10两银子，叮嘱他安心读书，并特地指派张謇、朱铭盘等江南名士辅导袁世凯完成学业。
在吴长庆看来，总角之年的袁世凯尚需要历练，目前的任务是读书增长学问。而在袁世凯看来，吴军门对他大材小用，感到满肚子委屈。
不过袁世凯在结交关系上有他特殊的本事，很快便获得了老师张謇的好感。没多久，张謇向吴长庆推荐这个新收的门生担当了庆字营营务处帮办，每月支饷银30两，这也是个虚衔，没有什么实际权力。
但让袁世凯高兴的是，现在他手下有两名勤务兵供使唤了。
在吴军门的手下，袁世凯对自己要求十分严格，任劳任怨，严以律己。看着这个年轻人一天比一天有出息，吴长庆也相当满意。
庆字营是剿防太平军、捻军时临时拼凑起的一支武装，人员成分复杂，加上吴长庆本身是个儒将，以仁爱宽厚治军，致使营务日渐废弛，官兵聚众赌博的现象经常可见。更有大胆嫖客甚至将妓女公开带入营中，轮流享乐。
这年春节，正月初二夜晚，睡在军营帐篷中的袁世凯忽然被一阵叫喊声惊醒。起床披衣一看，原来又是聚众赌博的双方在争执。但是这一次比以往闹得更加严重，数百人各执刀枪密密匝匝围成了一座小山，早已有血气方刚的军人动了家伙。袁世凯赶到时，地上已经躺了两具尸体，四周到处溅满污黑的血浆。
由于正值春节，军营放假五日，吴长庆也不在营中，面对有可能发生兵变的情况，需要有足够的智慧和应变能力。和袁世凯一同来到现场的还有老师张謇以及护卫队三十余人。张謇是个文人，试图采取秀才遇兵的方式解决问题，那是很难奏效的。袁世凯首先喝散众兵，让其各回军营，紧接着以迅雷不及掩耳之势逮捕了四个带头闹事的头领，军法处置，处于斩首极刑，此事在“庆”字营中引起了极大震慑。袁世凯在给他老婆于氏的一封家书中说，前来观看行刑的兵丁“屏息而散”，军营中平日常见的张狂嚣浮之气荡然无存。
