公元二九三年时，他们的家庭和谐开始粉碎。戴克里先皇帝远自尼考米迪亚的皇宫宣布，他将政府制度改为由四位皇帝掌权的四人分治制（tetrarchy），其中两位皇帝戴克里先和马克西米安被称为“奥古斯都”（augustus） ，这是一个令人敬畏的古老头衔。他们将由两位年纪较轻者辅佐，这两人的头衔“凯撒”（Caesar） 更古老。四位领袖每人统治四分之一的罗马帝国，戴克里先握有最终的权威和权力。戴克里先的东部“凯撒”是一名叫做伽列里乌斯（Galerius Valerius Maximianus）的军官，君士坦丁的父亲克洛鲁斯也获封为西部的“凯撒”。克洛鲁斯和伽列里乌斯均为杰出的将领，当时对戴克里先而言，那是最重要的事。
但是，克洛鲁斯如果想当“凯撒”，就必须接受一位被俘的敌军将领在罗马皇帝面前请求饶恕。君士坦丁之父克洛鲁斯从特里尔挥旄征战，节节胜利，让当时仍然年幼的君士坦丁初尝胜利的滋味。两个条件。第一是与海伦娜离婚，然后与提奥多拉（Theodora）结婚，因为前者的身世被认为不适合做西部新凯撒之妻，后者是马克西米安皇帝的养女，较能为社会所接受。不管克洛鲁斯的感受如何，他并未拒绝这项条件，海伦娜在出其不意的情况下遭到离婚的命运。接着他与提奥多拉举行豪华的婚礼。
克洛鲁斯的第二个义务是将他十三岁的儿子送到跨越半个帝国、戴克里先在尼考米迪亚的宫廷。戴克里先表面上是为了让他接受比在边境时更好的教育，事实上把他留在身边当人质，以确保他父亲在握有大权的新职位上忠贞不贰。
君士坦丁不知是否能再见到母亲，却仍然必须向她道别。她被送走，可能到她的故乡伊利里亚的娘家或朋友家里。她的前夫克洛鲁斯必会确定她有足够的钱，并且不会受到任何伤害。在此后的三十年间，她并未和其子完全断绝联络，因为在三十年后，她突然重现于历史，以皇太后的身份立于其子身旁。
而君士坦丁有十二年未曾再见到他父亲。等见面时，这位苍白、紧张的克洛鲁斯即将逝去，君士坦丁也变成了另一个人——不再是男孩，而是坚强的军人及精明的政治家。
十三岁的君士坦丁加入戴克里先在多瑙河边境的一处军事基地，首次会见这位对他一生影响至大的人。他看到一名强壮的男子，头发粗短，面容诚实——但并非那种你想违抗的脸。善于看人的戴克里先则看到一名高大健壮的青少年，显然未接受太多教育，但是值得培养作为日后之用。
自两人在公元二九二年冬会面后，他们南迁到戴克里先最喜欢的住所，即小亚细亚的尼考米迪亚，半途停驻古老的拜占庭市。拜占庭不比一个村落大，后被君士坦丁改建成首都。在此后的五年里，戴克里先及其朝臣从尼考米迪亚至埃及作一连串扫荡才返回。
今天历史上记载有关君士坦丁的第一手资料，是根据一位基督教教士所述。在他们几次停驻巴勒斯坦期间，他看到这位身着青铜色和深红色相间戎装的年轻军官立于皇帝之旁。这位教士在四十年后写下他的印象，他回忆君士坦丁“已经从儿童期过渡到青春期，身高、风度及相貌均高人一等，而且获得所有见到他的人赞美”。
就在戴克里先巡逻近东，君王坦丁随侍在侧之际，他的共治者也出动军队巡行——类似现在的弹性机动部队。共治皇帝马克西米安由西班牙来到北非，驱逐四处掠夺的摩尔人（Moors）。西部的“凯撒”，即君士坦丁之父，率领他的罗马舰队在迷雾中驶向不列颠，打败了一名篡夺者的军队，并且向北前进，以整修前皇帝哈德良（Hadrian）为对付入侵者皮克特人所建立的防御城墙。东方“凯撒”伽列里乌斯获命至亚美尼亚击溃波斯人，除了得到财富，还擒获波斯王的妻妾，使波斯王很快就求和。为了在实际战争中吸取经验，君士坦丁加入这次战役。虽然只有十四五岁，他的力气却很大（他的士兵们称赞他为“牛颈”（Bullneck）），并且表现出他自小就有的领导才能。
仗着他三位得力助手的杰出军事表现，戴克里先可以专注于他真正的兴趣——执政，并解决前任皇帝所留下来的经济问题。在这一点上，他的管理天才渐渐将事情整合起来。他面临岁收及人口减少，投机者囤积居奇导致物价上涨，交易陷入停顿，但是他的钢铁统治使得国库仍然充实，军队供应无缺，四个皇宫的人手和设施保持完备。许多人被迫义务修补道路或运送军需用品。有些人侥幸逃离收税官的征召，其他留下来的人都被折磨成赤贫。然而总括来说，由于这位杰出的皇帝，罗马帝国才免于继续衰颓，他后来的继承者君士坦丁也从他身上学到许多。
戴克里先统治多年，但是后来逐渐年老力衰，而且易怒多疑。因为他亟欲成就一个运作平稳的帝国，故而不容有任何歧见，基督教徒的异议开始触怒他。他们拒绝崇拜罗马帝国的古老神只，促使戴克里先质疑他们的忠诚度和爱国心。他开始把一切出差错的事全归咎于他们。
最初充满灾难的数百年间，包括基督教在内的许多东部宗教开始席卷全帝国。他们提供个人神奇的经验，诉诸人们最深层的情感，与罗马古老国教平淡无奇的公开仪式形成强烈对比。许多罗马人看到宫廷教士一成不变地向古代神只和被奉为神明的先皇举行祭祀时，一定无聊得以穿凉鞋的脚轻叩地板。这些树立于全国各个公共场所的神像，对焦虑的个人既未提供希望，也未提供慰藉。
罗马社会产生新信仰的时机已经成熟，而迅速成长的基督教正好适时提供这个需求。基督徒声称，罗马朱迪亚省（Judaea）一位寒微的传教士，实际上即是上帝之子。他被罗马总督彼拉多（Pilate）处以磔刑，钉死在十字架后复活。而且——奇迹中的奇迹是——他曾很快重回世间，并答应人类，在审判日来临时，他将赐予信仰者永生。这项讯息，比其他宗教更有情绪上的号召力，而且更为直接，因为耶稣不是遥不可及的神只，而是一个真实的、活生生的人。忙碌的基督教传教士欢迎每个人加入这个新信仰。他们传播神爱世人的讯息以及他们对寡妇、孤儿、囚犯和穷人的善行，都给人极深的印象。但是他们拒绝崇拜异教神只，使他们直接冒犯了皇帝。
这种行为对公元前二世纪度量较大的皇帝并不构成困扰，虽然偶尔也有零星的反基督教事件及地方上的集体屠杀发生。在那些集体迫害中，拒绝改变信仰的基督教烈士从容就义。这些烈士并未领导革命对抗政府。他们纳税、享受罗马政府提供的福利，在艰难时刻和其他人一起受苦。他们所要的，无非是政、教分离。没有政府能够迫使他们向其厌弃的异教神只崇拜——甚至崇拜一位已逝的皇帝。
就是这种强硬的态度，震惊了保守的戴克里先。他一直想重振罗马的权力，并恢复古老的宗教传统。他发现，有人不愿遵循数世纪以来的仪式（同时也是爱国心的重大表现），却去实行他们私人的宗教信仰，令人难以置信。基督教徒对基督的忠诚，对他而言，即代表对罗马的不忠。
身为皇室的亲近成员，君士坦丁仔细观察到皇帝逐渐增加的反感。他必曾出席皇室家族晚餐桌上的争论。后来不顾戴克里先的想法，改信基督教的戴克里先妻女，在用餐时表达了她们的观点。这时，辅佐戴克里先的共事者“凯撒”伽列里乌斯却愤怒地咆哮说，如果不加以遏止，基督教将毁灭帝国。伽列里乌斯生性粗暴，为一蛮族女祭司之子。
戴克里先的耐心，终于在公元三○三年用尽，后来这年被称为“大迫害年”。受到预言家的煽动，他下达一张敕令，命令所有的基督徒向官方的异教神只祭祀。那位预言家指称，因为基督徒曾在一项庄严肃穆的公开祭祀中作出象征十字架的手势，使他无法正确解释祭祀牲口的肝脏传达的讯息。一名烈性的年轻基督徒撕下敕令，便立即被逮捕、折磨，然后处死。在戴克里先的神圣寝宫内位居要职的三名基督徒官员被处决，地方主教的下场也一样。其他许多烈士，特别是帝国东部的烈士，在面对火刑、磔刑或绞刑时，全部毫无畏惧地忍受那些最严酷的刑求。他们的英雄行径——有些人可能称之为宗教狂——后来因天主教堂追封他们为圣者而永垂不朽。
君士坦丁目睹了多起基督徒表现英勇的例子。自身也是一名勇敢青年，他一定对这种英勇的行为印象深刻，甚至对这种令人心甘情愿为之牺牲的基督教神只力量感到好奇。同时，父亲方面传来的消息，也使君士坦丁暗自萌生的同情升高。他担任西部“凯撒”的父亲在执行戴克里先的命令上有所保留，拒绝在管辖的区域内处决任何基督徒。
然而并无证据证明，此时君士坦丁在哪方面受到基督教吸引，或是除了旁观这些可怕的公开迫害外，还做了其他事情。他在戴克里先宫廷中的地位岌岌可危，性命完全依附于两位东部统治者的好恶。他知道伽列里乌斯嫉妒他在军中的声望，而且等着他做出错误的行动。他也知道，如果他对基督徒稍加偏袒，戴克里先会毫不犹豫地以叛国罪名将他除掉。目前及多年后他幡然改变信仰之前，他一直公开信仰军人阶级所信奉的太阳神，并且在所有公开仪式中祭祀传统的罗马神只。任何改变信仰的念头，一定被他深埋在下意识里。但是他成为基督徒皇帝的后来几年，一谈及前任皇帝的迫害，总显得极度厌恶。
戴克里先另外又增加其他严酷措施，专门用来瓦解基督教教堂仪式。他囚禁教士、烧毁《圣经》、破坏许多教堂——包括在尼考米迪亚的一座基督教建筑。该建筑就在皇宫大门外，看来似乎是在嘲笑他。在短短的时间内，皇宫二度遭遇祝融。多年以后，君士坦丁断言，那是基督教神只发出雷电，将皇宫烧毁殆尽。指责基督徒为纵火者的戴克里先，更进一步地加强镇压行动。在罗马遥远的首都，胆小的主教马尔塞来努斯（Marcellinus，并非所有的基督徒都是英雄）将所有《圣经》交给警方。近东、埃及到北非的监狱，都挤满了无辜的基督徒。
戴克里克的疯狂并未持久。颁布首道反基督徒敕令的两年内，他深受极度衰竭之苦，那是因为二十年来的长期紧张所造成。有一次病情相当严重，在那几个月内，有关他已去世的谣言满天飞，他开始慎重考虑退休，把这些压得他喘不过气来的担子交给其他人。他的问题之一是，西部的共治皇帝马克西米安虽然有蛮勇，但无智慧接下这个重担。戴克里先的解决之道是，遣人送一道密令给马克西米安，要他在自己公开退位同一日一起逊位。
公元三○五年五月，他在尼考米迪亚城墙外的一座山丘上举行正式的逊位典礼。君士坦丁身着护民官深红及金色相间的军服，随侍一旁聆听皇帝的宣布。戴克里先站在一根刻有他最敬爱的朱庇特神像的大梁柱下，含泪告诉众军队说，他身体日益衰弱，需要休息。在他们惊惶的喊叫声中，他宣布他和共治皇帝即将逊位，而“凯撒”伽列里乌斯将出任位高权重的奥古斯都一职，君士坦丁之父克洛鲁斯则出任另一位“奥古斯都”，统治罗马西半部。这对君士坦丁而言，不啻为一好消息，但是他却觉得距离父亲相当遥远。那位刚出炉的共治皇帝此刻在欧洲北部的某处作战。
戴克里先接着宣布接任伽列里乌斯和克洛鲁斯旧职的两名新“凯撒”。虽然君士坦丁只有二十五岁，但他可能希望听到自己的名字，因为他在军中颇孚众望，戴克里先卧病时，宫中阴谋者阿谀的私语后来传成谣言说，君士坦丁也在晋升名单之列。没想到，新“凯撒”变成塞维鲁斯（Severus）和代亚（Daia），一个是伽列里乌斯的旧袍泽，另一位是他的侄子——两人对君士坦丁均不很友善。当代的一位作家拉克坦蒂（Lactantius）形容众人对此宣布的反应：
众人一片惊讶。伽列里乌斯一手猛然向后推，把君士坦丁推开，再把代亚拉向前，替他脱掉了身上穿的平民服，让他站在最显眼的位置。每个人都在怀疑他能成就什么事……戴克里先把他的紫袍脱下，披在代亚身上，并且恢复他的原名“戴克里斯”（Diocles）。
现在变为一介平民的前任皇帝戴克里先，退隐至达尔马提亚（Dalmatian）海岸的萨隆纳（Salona，现今是斯普利特岛上的一个殖民地）。他在该地拥有一座巨大豪华的宫廷。这栋建筑，至今仍为游客所惊叹。就在此处，他整理花园，不问世事。
君士坦丁从此以后不能再依恃戴克里先的保护。他对自己的能力充满壮志和信心，但是权衡伽列里乌斯的嫉妒，和新朝廷内满是伽列里乌斯心腹的事实，君士坦丁知道，他出头的希望受阻，而且可能有不利于他的阴谋发生。他开始计划逃出宫外。
