虽然张爱玲的《秧歌》在美国出版了，但并没有给她带来太多经济上的收益。日子一天天过去，她的手头也越来越拮据。她不得不开始为下一步的生活打算了。当时，在美国有一种叫做“文艺营”的地方，可以免费为一些有才华的艺术家提供住宿，供他们毫无后顾之忧地进行创作。张爱玲也选择了这个途径，一方面解决生活上的困难；另一方面也可以继续写作。
1956年2月，张爱玲向位于新罕布什尔州的麦克道威尔文艺营提出申请，并很快被批准。她心情愉悦地搬进这个文艺营，有了自己的宿舍和工作室。她没有预料到的是，在这里，她那曾经萎谢过的心将再度燃起爱情的火花。
在麦克道威尔文艺营里，艺术家们每天早上在一起共进早餐，然后回到各自的工作室里专心创作，午餐由专人放在他们各自房间的门口，下午四点以后则是自由活动时间，艺术家们往往聚在一起谈天说地。
就在这一年3月的一天，张爱玲与赖雅在自由活动期间相识了。他们第一次见面时，并没有说许多话，只是彼此致意，但心中都留下了不错的印象。此后，他们逐渐熟识起来，聊天的内容也越来越深入。张爱玲把自己的小说拿给赖雅看，赖雅对张爱玲的文采赞不绝口。他们的心越贴越近，张爱玲在赖雅身上感受到了久违的温情和心意相通的默契，赖雅则对这个优雅、神秘的东方女子充满好奇和欣赏。到了5月，他们已经正式开始恋爱了。
赖雅比张爱玲大30岁，是一个性格豪爽的才子。他曾经为世界各大报刊写稿，也曾为好莱坞写电影剧本。他天生喜欢交友，并乐善好施、仗义疏财。他和许多世界著名文学大师是朋友，如庞德、乔伊斯、康拉德等。他与德国剧作家布莱希特的交往尤其能展现他的性情。布莱希特因反对纳粹政权被迫流亡美国时，赖雅慷慨地在经济上帮助他，并与他合写了两个电影故事。但后来，布莱希特声名鹊起后，对赖雅却变得很冷漠。赖雅虽然对布莱希特很失望，但依然很积极地向别人推荐布莱希特的作品。
赖雅也结过婚。他的前妻是一位女权主义者，两人有一个女儿霏丝。但他们都太热衷于社会活动，难免冷落了家庭，最后倒也好聚好散。
张爱玲与赖雅走到一起，是意料之中，也是意料之外的事。她曾说过：“我一向是对于年纪大一点的人感到亲切，对于和自己差不多岁数的人稍微有点看不起。”她选择丈夫的标准似乎也是这样，无论是胡兰成，还是赖雅，都比她年长许多。然而张爱玲与赖雅之间又有许多不一样的地方。赖雅是马克思主义的忠实信徒，张爱玲却对共产主义满怀戒心；赖雅性格豪爽，对金钱毫不在乎，张爱玲则性格内向，对钱财喜欢斤斤计较。
但无论如何，他们还是相爱了。赖雅在麦克道威尔文艺营的期限到后，转到了纽约州北部的耶多文艺营。7月的一天，他收到张爱玲的一封信，信中说她已经怀了他们的孩子。赖雅惊讶之余，也开始认真考虑与张爱玲的未来。他决定向张爱玲求婚，当下便寄出一封充满激情的求爱信。
张爱玲还没收到信，就迫不及待地来找赖雅。她也为他们的未来欣喜不已。见到她，赖雅也很高兴，他当面向她求婚，但他坚决不要孩子，希望张爱玲把孩子打掉。当时张爱玲已经36岁了，这可能是她最后一次做母亲的机会，但她终于还是决定听从赖雅的话。这一方面是由于赖雅的请求，另一方面也是她考虑到自己当时居无定所、漂泊不定，实在没有能力养育孩子。
1956年8月，张爱玲与赖雅在纽约举行了简单的婚礼，炎樱是他们的证婚人之一。当时赖雅65岁，张爱玲36岁。
由于年纪的原因，赖雅婚后的身体状况一直不佳。在此之前，他曾经中风。1956年10月，回到麦克道威尔文艺营的赖雅又中风了，一直到第二年年初才逐渐好转。在他身体虚弱的时候，张爱玲一直陪在他身边照顾他。
虽然有新婚的幸福，但张爱玲的写作事业依然很不顺利。她的几部新小说投出去之后都杳无音信，其中她寄予厚望的《粉泪》也无人问津，这是她根据《金锁记》改写的英文作品。《金锁记》在中文世界为张爱玲赢得了巨大的文学声誉，她本以为英文版也会受到欢迎，没想到结果却如此令人失望。张爱玲为此伤心得病倒了，好几天卧床不起。
没有作品发表，就意味着没有经济收入。赖雅早年虽然挥金如土，但当时也已经很落魄。他们只能依靠微薄的稿费来过活，日子可想而知有多么艰苦。后来，哥伦比亚广播公司把《秧歌》改编为电视剧，张爱玲因此获得了1440美元的报酬。虽然解了燃眉之急，但这部作品被改编得面目全非，让张爱玲十分伤心。
不久，他们在麦克道威尔文艺营的居住期限又到了，可又申请不到其他文艺营。无奈之下，他们租下了一处带家具出租的公寓，每个月61美元。虽然租金有些贵，但这毕竟是自己的家啊。张爱玲高兴地到周围去“淘宝”，一旦淘回一些物美价廉的东西，就能乐上半天。他们过着平静而温馨的生活。
1957年8月间，张爱玲收到母亲病危的电报，当时母亲正在英国。母亲去世后，留给张爱玲一个装满古董的箱子。这是母亲留给张爱玲唯一的遗物，然而为了补贴家用，张爱玲还是不得不把其中一些物品逐个变卖掉。
事业上的失意让张爱玲想重新回到大城市，因为那里的成名机遇比较多。于是在1958年，他们向南加州的亨亭顿·哈特福基金会文艺营提出了申请，并得到批准。在那里住了六个月后，1959年2月，他们又搬到了旧金山，再次过上了一段平静的家庭生活。
1960年7月，张爱玲正式获得美国公民身份。她的生命和生活都在这大洋彼岸的土地上扎下了根。
