在20年代，摩根公司与意大利的交往同样需要浓墨重彩。一战末期，列宁领导的布尔什维克夺取了国家政权，摩根给予俄国的贷款也随着沙皇尼古拉二世的被杀而一笔勾销。布尔什维克，成为了摩根人心中永远的痛。在1921年大选时，意大利发生了“黑衫党恐怖事件”黑衫党即墨索里尼组织的战斗法西斯党，由于成员制服统一为黑衫，因此得名。，数百人被杀害，但人心思定，一战后动荡的政局需要军事强人，墨索里尼因此得势。华尔街盛赞道，“伟大的统帅”墨索里尼将意大利从布尔什维克手中解救出来。杰克对意大利满怀敬意，称墨索里尼为“伟大的爱国者”，“墨先生开创的革命事业震撼人心”。都曾经干过记者和报业老板行当的拉蒙特和墨索里尼，更是有很多的共同语言。两人志趣相投，都视公关为艺术（就是能把死人说活，还能把他说得永远活在人们心中的一种艺术）。
拉蒙特也并非对墨索里尼的法西斯暴行充耳不闻，只是他银行家追逐利润最大化的商人本质，令他失去立场，沦为法西斯的拥趸（就是“粉丝”）。1923年，意大利出兵希腊，强占了科孚岛。意军对当地无辜百姓的屠杀引起了公愤。国联出面调停，可结果只是换来墨索里尼一句“佛挡杀佛、神挡杀神”，全然不把国联放在眼里。拉蒙特对科孚岛事件十分愤怒，他对摩根在罗马的代理人富米说：“我们对墨索里尼先生的做法感到极为震惊。”除了人道主义思想、对国联的声援等原因之外，原定于5月与墨索里尼商讨对意贷款一事的搁浅更加令拉蒙特感到窝火。1924年，黑衫党在墨索里尼的授意下愈加猖狂。大选期间，屠杀、暗害、恐怖袭击每天都在发生，意大利失去了秩序、民主、法制。墨索里尼控制了内阁和军队，大权独揽。此时的拉蒙特，态度开始有所转变。他感到，若想在意大利扩展业务，需要的不是责骂、声讨，而是友谊，和墨索里尼的友谊。
其金融外交家的脸孔显露出来了，老拉开始努力融入意大利的政治和文化之中。1925年，摩根与意大利的合作进入到谈判的实质阶段。那一年充满了摩根公司对意政府提供1亿美元贷款的各种小道消息。极尽左右摇摆之能事的老拉，深知墨索里尼杀害政敌马泰奥蒂、镇压反政府示威等丑行，可他努力将公众的注意力由法西斯暴行转向墨索里尼的经济业绩。公开场合，老拉赞扬意大利低通胀、稳货币、预算平衡的成就，对法西斯主义则只字不提。这与他在美国民主党主政时自诩为“一个忠诚于民主党政府的……可怜的共和党人”一脉相承，为了利益可以放弃原则，甚至灵魂。当然，这个更像政客的金融家有充足的理由支持他的行为：“我们应该相信意大利人民，相信意大利人民自由选择的政府。”意大利有自由和民主可言吗？墨索里尼已经完全取消新闻自由，控制所有全国性报纸，甚至出钱向各国记者“约稿”。
看看拉蒙特“御用”的美联社记者温纳那充满诗意的马屁文采吧：“领袖（指墨索里尼）是一位以千百万人作画笔，以国家作画布的伟大的艺术家（如果屠杀可以算作一种行为艺术，那么墨索里尼倒是的确可以称为艺术家）……”墨索里尼还强行终止了市政议会，宣布各城市市长将由法西斯党的政府来任命。拉蒙特不失时机地发来了充满理性之光的“建议书”：请墨索里尼先生在宣布结束议会政府时做些解释工作，说明原议会体制导致政府的低效和混乱，因此需要进行总体改革，这样盎格鲁—撒克逊人就会理解了。拉蒙特的“耕耘”终于有了收获，1926年初，摩根财团向意大利提供1亿美元贷款。当然，这只是双方友好合作的开端，接下来摩根的资金源源不断地输入意大利。一篇时事评论点中了要害：“在美国商界的所有人士之中，最热衷于资助法西斯事业的莫过于托马斯·拉蒙特了。……虽然为意大利政府说话他的声音不是最大的，但却是最有价值的，他的支持转变为现金——墨索里尼兜里整整1亿美元的现金。”
