爱女苏西的死，使马克·吐温一度心灰意冷。他的家中没有欢乐，没有喜庆，连圣诞节也好几年都没过。他急切地回忆着苏西的音容笑貌，写下关于她的笔记，借以排遣心中的痛苦和悔恨。但当时背负的债务，却仍像一柄倒悬于头颅上的利剑，逼迫他去写作，去挣该死的钱。
1897年，马克·吐温将自己一年来环球旅行演讲的经历记录下来，完成了《赤道环游记》。
《赤道环游记》不能算是一部佳作，但那一年的所见所闻给了马克·吐温太多的疑问，也使他认清了许多东西。他经历了经济的灾难、亲人的逝世，感受到美国的危机，世界的动荡和殖民地人民的苦难；他看到了邪恶的战争，横行、猖獗的掠夺，也看到了政客们厚颜无耻的嘴脸；他看穿了宗教法衣下虚伪、空洞、卑鄙的灵魂，也看穿了资本主义社会里的现代人阿谀奉承、笑里藏刀的罪恶本性。
马克·吐温的思想陷入了痛苦的深渊。他为认识这一切付出了高昂的代价，但也使得他对人类和人类社会的认识达到了他所能达到的最高高度。此时，夸张、荒诞、童话化等不再是为了好笑，而是为了借其融进自己冷峻尖刻的嘲讽和愤慨。1893年完成的《傻瓜威尔逊》和1899年完成的《败坏了赫德莱堡的人》就充分说明了这一点。
1900年，马克·吐温回到美国后，他依旧是上流社会的座上宾，处处受到欢迎和恭维。但当他面对现实，他的心情愈发沉重起来。每当他从聚会、宴请中回到家里，或在与好友豪威尔斯、特威切尔等人的交谈中，他那抑制不住的愤怒就迸射而出。
马克·吐温开始沉思和反省，写下了《人是怎么回事？》《斯托姆斐尔德船长天国游记摘录》和《神秘的陌生人》等作品。
《斯托姆斐尔德船长》是一部幻想讽刺小说，最先构思于1870年左右，数易其稿后，在马克·吐温辞世前六个月发表。作者幻想船长在死后灵魂升至天堂，并将他的一路见闻和在天堂的游历记录下来告诉人们：天国里的人不爱弹竖琴，不愿永远年轻，用不着翅膀，背后的光环也是个累赘；天国同人间一样，也有亲王贵族，也有贫贱富贵之分。而占据显赫地位的，与人世一样，是那些罪犯和无赖。
马克·吐温用奇异大胆的想象和怪诞的手法，无情地讥笑宗教信仰的荒谬，嘲弄教会、牧师对所谓的天堂生活的鼓吹。既鞭挞了宗教的虚伪，也痛斥了人类的愚昧和轻信。
《人是怎么回事？》则深刻反映了马克·吐温对人类的邪恶本性的清楚认识。他写道：
在整个生物界，人是惟一的独一无二的具体恶意的东西。恶意是一切天性，一切感情和一毛病中最卑劣的品质，是最可恨的东西。单单这一点就使人类低于鼠类，低于蛆虫，低于旋毛虫。他是惟一以使别人痛苦为乐的动物。
一切生物都有杀生的本性，这似乎是毫无例外的；但是在所有的生物当中，人是惟一以虐杀为乐的一种；只有人类才出自恶意。为了报复而嗜杀。
许多文学研究者根据这两部作品和马克·吐温离世后发表的《神秘的陌生人》断定，晚年的马克·吐温是悲观主义者，是宿命论者。但通过对1916年发表的《神秘的陌生人》提出质疑和更深一步的研究，研究者发现，1916年的版本有很大的缺陷和漏洞。1969年，马克·吐温关于《神秘的陌生人》的三种不同文本由研究者公之于世，评论界对马克·吐温的悲观主义一说有了新的认识。
马克·吐温的第一稿原叫《年轻撒旦纪事》，写于1897年到1900年间，是未完成稿。1916年，马克·吐温生前的秘书佩因等人，在编辑出版作家遗著时，采用了它。他们不仅删除了一些意义重要的内容，而且任意增添人物，并采用了第三稿《神秘的陌生人》的书名。这一穿凿附会的举动，令马克·吐温的原作失去了部分原貌，也造成了许多误解。
马克·吐温的第三稿，《44号——神秘的陌生人》，写作于1902年至1908年间，是一部完成稿。小说假托一陌生人来到1490年间奥地利的一个村庄，并引发了一连串故事。其中想象尤为丰富，事件神秘古怪，手法夸张离奇，有对人类美德的称颂，有对科技文明的自豪，但也有一些消极、厌世的因素，但那决不是主要因素。
在字里行间，读者仍可感到晚年的马克·吐温对人世生活的留恋，对人类社会的现状和未来的深沉的思考。所谓悲观厌世的说法，只能说明晚年的马克·吐温困于自己的世界观和资产阶级改良主义者的立场，将资本主义社会中的腐败堕落、资产阶级民主的虚伪和资产者的野蛮无耻，看成是全人类的共同本质。另外，此书的大部分写于奥莉维亚重病和去世的晚间。
