室町幕府是在镰仓幕府灭亡之后，实力派足利尊氏攻破天皇政权建立的第二个武家政权（第一个是镰仓幕府）。1336年11月，足利尊氏发布施政纲领《建武式目》，明确了自己的权力，自此室町幕府成立。从室町幕府的整个执政过程来看，它一方面依赖于旗下守护大名的力量来稳定全国局势，另一方面又依靠天皇的权威来震慑诸位守护大名。较之镰仓幕府，是一个相对弱体化的政权。到1573年，室町幕府江河日下，第15代将军足利义昭被战国大将织田信长驱逐出京都后，执政240年之久的室町幕府宣告灭亡。
足利新政
1338年，足利尊氏被正式任命为征夷大将军，但只是空有其名，没有像镰仓幕府一样建立实际的根据地。到了第三代将军足利义满的时候，大将军权势正盛，他在京都室町花园地区建立一所极其奢华的府邸，随后将自己的幕府迁至室町花园，室町幕府由此得名。足利义满从小天赋异禀，无论是智慧还是气度都比其他同龄人高出一筹。他出生时就正值北朝的幕府和南方吉野朝廷的争斗期，在极其复杂的形势下生存的足利义满从小目睹了斗争的艰险，养成了坚强的性格和超出常人的忍耐力。当时南北纷争不断，双方互有胜负。在足利家内乱“观应之乱”以后，围绕幕政的政治斗争日益尖锐起来。在政治斗争中失势的细川清氏投靠了南朝，大大削弱了北朝的力量。1361年，细川清氏和南朝大将楠木正仪卷土重来，攻占了京都。年幼的足利义满被迫前去赤松则佑的领地播磨国避难。后来足利氏又卷土重来，重新夺回了京都。足利义满一行人在返回京都的途中，路过摄津国，发现周围绿草青青、风景如画，一行人都为这美丽的风景深深地陶醉了。年幼的足利义满对部下说：“总有一天，我会变得强大，在我的领地上建造出更美丽的景色。”当时的老部下们都感慨无比，欣慰的是少主有如此胸襟和魄力——足利家复兴有望！1367年，足利义诠死去，年仅10岁的足利义满接过父亲的衣钵，成为第三代幕府将军。
足利义满沿袭镰仓幕府的体制，充实完善了《建武式目》作为国家的根本法度。为了强化幕府统治，他越过各地的守护大名，同各地武士直接建立主仆关系。并且在一些重要的地区设立特别行政机构，如九州探题、奥州探题、羽州探题等等。在财政方面，主要征收直辖领地的年贡米，其次征收一般民众的关钱、段钱、栋别钱等。
日明关系
足利义满在年轻的时候就对一水之隔的大明王朝怀着深深的憧憬。在他当政时，恰巧是大明洪武帝朱元璋在位时期，足利义满甚至想将年号改为“洪”，但是由于“洪”字让人联想到洪水，所以遭到公家的强烈反对，此事也不了了之。足利义满希望和大明王朝建立正式的邦交，但是当时日本南北朝对立，南朝由于地利之便，先于北朝同大明建交，明朝只认定南朝为自己的邦交伙伴。后来，南朝的势力不断衰退，足利义满派博多商人肥富和僧祖阿为使节出使大明，递交的国书以“日本国准三后源道义（足利义满）”自称，表明了自己臣服的意愿。当时大明王朝的建文帝登基，建文帝册封足利义满为日本国王，并授予足利义满大统历。日明两国正式建交。1404年，日本国正式以向大明帝国朝贡的方式开始了“勘合贸易”。
从14世纪开始，日本海域海盗盛行，海盗们主要袭扰朝鲜沿海和中国内地的沿海地区。因为前期元朝的蒙古大军两度侵袭日本，造成了对马、壹岐、松浦地区日本居民的重大伤亡，海盗们主要对大陆沿海和朝鲜半岛地区进行掠夺性的攻击。其目的一方面在于对两度“蒙古来袭”的报复，另一方面在于掠夺相对富庶的地区，以补充己方相对不足的生产力。后来日本进入南北对立时期，因为日本两派天皇争斗剧烈，大大降低了政府对海盗的控制力，导致海盗行为加剧。中国大陆沿海地区和朝鲜地区的居民深受其害，称这些海盗为“倭寇”。日明在足利义满的努力下建交后，大明王朝曾多次要求日本镇压倭寇，足利义满顺应大明王朝的要求，加紧镇压，并取得了一定的成果。
应仁之乱
在室町幕府统治的前期，特别是在第三代将军足利义满、第四代将军足利义持在位期间，大将军们励精图治、勤政爱民，不仅平定了个别大名的叛乱，而且积极与外界交往，建立了良好的外交关系。但是随后的几代大将军，或是因为资质欠缺，或是因为年轻识浅，在他们统治期间，幕府力量逐渐衰落。到了第八代将军足利义政时期，日本国内发生了长时间的武装动乱，加速了室町幕府的灭亡。
1441年嘉吉之乱后，第六代将军足利义教之子足利义胜继位，但是足利义胜自幼年开始便体弱多病，继位不到一年便死去。随后，足利义政继承将军之位，是为第八代大将军。足利义政在即位初期也是兢兢业业，不敢有丝毫怠慢。但是一段时间以后，他渐渐厌倦了每日繁忙的公务，迷恋起宴请游乐、声色犬马，将政事抛诸脑后。朝中大事全靠他的母亲日野重子和爱妾今参局主持，两名女政治家伙同一些文臣（伊势贞亲和季琼真蕊等）把持了朝政。但是书生治国毕竟不是长久之计，渐渐地中央权力逐渐衰落，一些实力派武将的实力迅速增强——大权旁落到细川胜元和山名宗全的手中。足利义政自感难当将军一职，加之妻妾之中竟无一人诞下子嗣，由此足利义政萌生了将将军之位传于兄弟足利义视的念头。此时，足利义视正在净土寺出家。得到哥哥的信息后，足利义视回信给哥哥说：“兄长年方29，正是年富力强的时候，日后定能诞下子嗣，将军一职小弟万万不可领受。”但是足利义政对朝政早已心灰意冷，坚持要传位给足利义视，足利义视只得还俗，准备接任大将军一职。恰巧此时，足利义政的爱妾日野富子诞下一名男婴（足利义尚）。至此，足利义政总算有了自己的亲生骨肉，他心生悔意，后悔不该过早地决定传位给足利义视，日野富子也希望自己的儿子将来继承将军之位，遂每日在枕边游说足利义政。足利义政终下决心反悔，日野富子为了壮大力量，拉拢实力派山名宗全以对抗足利义视。
1458年，山名宗全的女婿细川胜元为了削弱山名宗全的力量，主张恢复赤松政则的播磨国守护的职位，由此事件双方发生了尖锐的对立。几乎与此同时，围绕着山家的家督之争也逐渐尖锐起来，斗争的双方山政长和山义就互不相让，双方各自投靠细川胜元和山名宗全两方。矛盾始终无法避免，激烈的政治斗争遂转化为军事的斗争。细川胜元从9个国家调集了9万兵力，同属细川大营的赤松政则也从播磨地区进攻山名宗全。同年5月，山名宗全命令所有的属国出兵保护足利义政大将军，保护室町幕府。山名宗全号称“东军”，拥兵16万；细川胜元的军队号称“西军”，拥兵11万，双方马上陷入激斗中。日本最有实力的两位大名的激战引起了全国性的大动乱，各国守护纷纷投靠东西两大阵营。史称“应仁之乱”。战事蔓延到了全国，一时间饿殍遍野、民不聊生。双反激斗数载，均是元气大伤，士兵中也是厌战气氛强烈。1473年3月18日，山名宗全战死，5月11日，细川胜元也战死了。12月19日，足利义政让位给足利义尚后隐居。1474年4月3日，山名宗全之子山名政丰以及细川胜元之子细川政元达成了和议。虽然在后期仍有小规模的战斗，但是全国性的大规模战乱就此平息。
长达数载的应仁之乱带来的战火大大改变了室町幕府前期的政治格局，各位守护大名在激战中已经不再拘束于各自的领地，“守护大名”这个词已经渐渐不复存在，“战国大名”这一新词逐渐叫响。封建庄园制逐渐解体，领国制度诞生。随后日本进入群雄争霸的战国时代，一批战国巨匠在时代的襁褓中迅速成长。
町人文化
自镰仓时代后期，城下町这一名词就悄悄出现了，后经过战国时代、江户时代的发展，很多城下町已经成为日本主要商业地区的雏形。在江户时代，由于长时间的和平和国家的统一，商品经济逐渐发展起来，町人阶级（主体为商人）迅速壮大，他们掌握国家经济命脉，成为社会上一股不可或缺的力量。因此，町人阶级创造了截然不同于贵族阶级和武士阶级的文化，称之为町人文化。
町人文化脱下了贵族文化华美的外衣，放下了武士手中紧攥的兵刃，形成了贴近町人生活、娱乐气氛十足的风格。町人文化题材来自普通的市井生活，生活气息浓厚，虽然有时言语粗俗、题材过分生活化且辛辣味十足，但是在朴素中显露了町人们最真挚的情感。
文学方面，出现了人情本、滑稽本、黄表纸。有的书写爱情故事，有的书写官场阴暗，内容丰富，表达方式辛辣有趣。出现了恋川春町、十返舍一九、山东京传等著名作者。在艺术方面，浮世绘（一种夸张的漫画）在江户时代完成，出现了喜多川歌、歌川广众等优秀的画家。在工艺方面，出现了艺术价值丰富的京烧（一种陶瓷器）。在艺术表演方面，歌舞伎（一种与舞蹈相结合的剧种）登上历史舞台。
町人文化的崛起象征着町人阶级的崛起，虽然文化中有委靡享乐之气，但是却是对町人阶级独特人生观最好的诠释。
