传说北宋陵年间，江南有一位僧人，法名妙应，能预知人的前途。一日，他游至钱塘县，突然造访其县尉的府第，写下一首诗云：
相得端明似虎形，
摇头摆脑得人憎。
看取明年作宰相，
张牙劈口唤众生。
又在其下写道：“众生受苦，两纪都休。”
这些话在日后得到了应验：当时的钱塘县尉就是在历史上臭名昭著的一代奸相蔡京。他一生投机钻营，翻云覆雨，作恶多端。荒淫腐朽的昏君宋徽宗在他的辅佐下，其腐败统治达到极致，最终断送了北宋的江山。
蔡京字云长，兴化仙游（今福建仙游）人，生于庆历七年（公元1047年）。据《曲洧旧闻》载：其父蔡准少年时，每次出门总看见有二人立于自己的马前，问左右随从，他们却都答曰未有所见。蔡准十分恐惧，认为定是有冤魂缠身，可用尽千方百计也不能将那二人驱走。直到蔡京、蔡卞兄弟先后出生，那二人才随之相继消失。可见他们兄弟生来就是不俗之人。
熙宁三年（公元1070年），蔡京中进士，被派往南方，任钱塘县尉。不久，他奉旨出使辽国，回朝后升迁为中书舍人，后改任龙图阁待制，知开封府。
蔡京初入仕途时，正值王安石变法的高潮时期，为了能尽快得到提携，他跻身于变法派。可惜好景不长，元丰八年（公元1085年），神宗去世，年仅10岁的哲宗继位，宣仁太后垂帘听政。宣仁太后极为反对变法，掌权后，立即以复祖宗法度为先务，一反神宗的做法。她起用顽固派代表人物司马光为相，蔡京见机，马上摇身一变，反戈一击。司马光上台后，便下令天下各郡县要在五日之内变雇役法为差役法。由于时间太过紧迫，许多官员都未能照章完成。惟独蔡京一人接令后“雷厉风行”，按照规定的期限在他所管辖的开封府内“悉改畿县雇役，无一违者”。见《宋史》卷472，《蔡京传》。事毕，司马光大为高兴，赞叹不已。然而事情的发展并不如蔡京所愿，他的投机之举引起他人的不满，御史、谏官们纷纷上书，弹劾他“挟邪私法”，不可重用。司马光想提拔他的意图也只好作罢。不久，蔡京被逐出京城，贬到地方。
变法派与顽固派的较量一直未有停歇，到元佑八年（公元1093年），变法派再次占居上风。是年，宣仁太后病逝，哲宗亲政。哲宗想继承先父变法之志，故任命变法派主要人物章为尚书左仆射兼门下侍郎，二度变法，为了不重蹈覆辙，章更是前思后量，绞尽脑汁。他专门设置了讲议司，召集一批官员共商变法大事，无奈众说纷纭，久而未决。时蔡京在朝中任代理户部尚书，见章悖正为此事而烦恼，便建议道：“套用熙宁旧法即可，何需再议？”这话正合章之意，于是差役法又被易为雇役法。是实行旧法还是新法，司马光和章二人的做法完全相反，而蔡京善于见风使舵，竟使司、章“两人相倚以济”。见《宋史》卷472，《蔡京传》。其实，他无所谓支持变法亦无所谓反对变法，所作所为只是为了一个“权”字——惟权是营。不久，蔡京因此被提升为翰林学士。按古制，翰林院中只有资历最深者才可被授予学士称号，一旦成为学士，则有人相之望。蔡京担任这一职务，不禁为自己的仕途充满光明而窃喜。谁知不久文及甫案发生，圣上闻知龙颜大怒，命蔡京对此案严加审讯。蔡京欣然受命，摆出一副“无私”的铁面，乘机对自己的政敌大打出手。迅速将宦官张士良逮捕，以大逆不道的罪名处死，同时还多方株连，被治罪的人达数千之众。办完此案后他甚是得意，以为此举可取悦龙心，自己离升迁之日不远矣。始料不及的是他的举动过于飞扬跋扈，引起朝中另一大臣曾布的妒忌与不满。曾布向哲宗密奏曰：“今蔡京之弟蔡卞已经执政，故京不可同升，但进承旨。”蔡京的希望再度落空，只任翰林学士承旨，位在诸学士之上。不过这一次，蔡京失中有得，总算是没有竹篮打水一场空。
及至徽宗即位，蔡京又遭贬，被命出知太原。接令后，他慌忙求助于太后。幸亏太后出面说情，他才得以留在京师编国史。哪知几个月后，又有谏官上书抨击他交结宦官，“交谈其恶”。这次连太后也爱莫能助了，蔡京不得不极不情愿地再次出京，闲居杭州。
说是闲居，蔡京其实一刻也不得闲。虽远离朝廷，但他对国事依然极度关注，伺机待变。
机会终于来了。这事还得从蔡京与宋徽宗的一段旧事说起。宋徽宗虽治国无术，但在其它方面却卓有才华。他对政治一窍不通，致使赵宋王朝在其手中江河日下，然而他在书画艺术方面却颇有造诣。他工于书法，初学黄庭坚，后独创“瘦金体”，又精于绘画，尤其擅长工笔花鸟。他还是一个书画收藏大家，对蔡京的字画更是偏爱有加。蔡京不仅是一位丹青高手，书法更是了得。据说他的书法深得王羲之的笔意，又自成一家，“绍圣间，天下号能书者无出鲁公之右”。徽宗还在做端王时，为求得蔡京的笔墨，曾专门派手下二人装扮成执役亲事官去侍奉他。一次蔡京上朝归来，甚感炎热，此二人见之，忙各执一面白团扇为他扇凉。蔡京见他们十分殷勤，服侍周备，一高兴提笔在两面扇子上各题诗一首。谁知几天之后，这二人突然换了装扮，且手执二万贯钱来见蔡京。蔡京大惑，尔后才明白原来是端王想买前日那两把扇子。
一天，正在杭州闲居的蔡京获知当今圣上宠爱的宦官童贯正奉旨在江浙一带访求民间的书画佳品和奇巧之物，目前已到达杭州。他立即准备好丰厚礼品，前去拜访童贯。二人气味相投，一见如故，接下来便每日徜游在杭州的美景名胜之中，觥筹交错，不分昼夜，结成莫逆之交。蔡京对童贯使出浑身解数，拼命巴结，小心侍候，童贯则心领神会，将蔡京的字画源源不断地送往宫中，当然还附上了一些吹捧赞誉之辞。徽宗见到如此之多的心爱之物，件件都不忍释手，龙颜大悦之余，开始留意起蔡京。
元符刘皇后多病。当时京城传闻一个名为徐知常的道士可以用符水治病，且甚是灵验，于是徽宗下旨召他进宫为皇后治病。徐知常与太常博士范致虚相好，范十分敬重蔡京，认为非用蔡京为相不足以有所作为。受其影响，徐知常在宫中治病之余也时常提及，于是后宫中众口一词赞誉蔡京。徽宗听后，想此人定有不凡之才，况且绘得一手好画，写得一手好字，用他一用但也无妨。于是下令蔡京知定州（今河北定县），后又调知大名府（今属河北）。
刚刚登上帝位的徽宗踌躇满志，想彻底改变北宋王朝日渐衰落的态势，决定三度变法。时任丞相的韩忠彦、曾布二人对此政见不一，常常互相指责，争论不休。曾布急切地想找一个同党，以共同对抗韩忠彦。他想到蔡京，便奏请宣蔡京入朝任翰林学士承旨，徽宗应允。
蔡京再次打点行装来到京城，却表现出前所未有的沉稳。几经官场沉浮，造就了他的老谋深算。他深知做官如同下棋，这只是走了第一招，以后每步更是要慎而又慎，不得有半点疏忽。翰林学士承旨是翰林院中的最高官职，主要职责是替皇帝起草各种诏令，这使得蔡京可以经常接近徽宗。蔡京善于察言观色，机警过人，办事快捷，徽宗对他更加赏识和信任。
此外，其同党起居舍人邓洵武乘机煽风点火，作了一幅《爱莫助之图》呈给徽宗，道：“先帝行新法时，韩琦反对，今陛下要行先帝之法，其子韩忠彦又加以反对。如今朝中官员十之八九同韩氏父子一样，不愿施行熙宁旧法。陛下要想继承父兄之志，推行新法，非用蔡京不可。”徽宗闻知有理，不久便罢免了韩忠彦，以蔡京代之。蔡京虽已高居左相之职，但并未心满意足，右相曾布成了他的心病。他找准机会大加攻击曾布，最后终于如愿以偿，当上了右仆射（右相）。
颁诏的那天，徽宗特地在延和殿赐坐接见了蔡京，说：“神宗创立法制，先帝继之，却两次遭到变更，国是至今未定，寡人欲继承父兄亨志，你有何见教？”蔡京忙起身叩头，答曰：“臣蒙陛下厚爱，愿鞠躬尽瘁，死而后已，为陛下效劳！”从此，蔡京出色地玩弄着手中的大权，制造了一连串祸国殃民的事端。
