梁实秋慎言比较文学，有时自谦说不敢谈比较文学，但是他却是美国哈佛大学比较文学与法国文学教授白璧德的学生。在比较文学的学科建设上，梁实秋的成就固然不如他的“师兄”吴宓，但是梁实秋对中西文化的沟通，对中西文学的比较，对文学与其他学科的跨学科研究以及对英语文学名著的翻译，使他完全有资格被称为比较文学家。而且梁实秋与现代中国那些无意中成为比较文学家的人不同，他在美国受过比较文学的训练，在《现代文学论》中他明确地要“以比较文学的方法来说明中国的文学观念”，在《文学史的材料与方法》中，他将比较文学影响研究的方法进行了详细的介绍。梁实秋说：“德国的比较文学研究，所谓Ouellenforschung，这是文学史工作最近的一阶段。这种工作是要把一国的文学和其他一国的文学的关系说明，或是古典文学的影响之研究。……这种不厌求详的德国学风，传到美国格外扩大起来，哈佛大学、耶鲁大学之‘英文学研究丛书’及哥伦比亚大学‘英文学及比较文学研究丛书’，是其最著者。这一类作品又可分为下列几项：（1）一个故事或一种故事之发展的追溯；（2）故事来源之研究；（3）一作家或一群作家或一国的文学之影响；（4）某一种文学作品之历史；（5）文学史中某一项疑惑不明之事件的考据。这种研究本身不能严格地成为文学史，但对文学史有很大的贡献。”梁实秋在这里所阐明的，是比较文学的影响研究的基本原理。
事实上，梁实秋在受到白璧德思想的影响之后发表的第一篇重要的文学论文《现代中国文学之浪漫的趋势》，就已经从影响研究的“渊源学”角度来研究中国的新文学了。梁实秋认为，针对新文学运动的错综复杂，“冷静的批评者或可考察这场运动的来踪去迹”。对于一些人以新文学与旧文学为五四之后的文学与传统文学划界，梁实秋认为“文学并无新旧可分，只有中外可辨。旧文学即是本国特有的文学，新文学即是受外国影响后的文学”。五四的白话文运动并不是承接着《水浒传》、《西游记》之前例，而是一些留学生在外国语言文学的影响下有意识地反抗古文的运动。梁实秋具体指出了五四白话文运动所受到美国“意象主义”诗歌的影响，这一诗歌运动的“意象主义宣言”中列有六条戒条，“主要的如不用典，不用陈腐的套语，几乎赤条条都与我们中国倡导白话文的主旨吻合。所以我想，白话文运动是由外国影响而起。随着白话文运动以俱来的便是新式标点，新式标点完全是模仿外国，也可为旁证。”而伴随着白话文运动的“语体文之欧化”，更足以表明外国影响之剧烈：白话文不过是在方法上借鉴外国，欧化文则进一步“欲以欧式的白话代替中国式的白话”。因此，所谓“新诗”就是外国式的诗歌，无论是“自由诗体”，还是“十四行体”、俳句体”、“颂赞体”，都是以反对“绝句”、“律诗”、“排韵”的形式出现的。新文学运动中很出色的短篇小说，并不是从志人志怪、唐传奇、《聊斋》的传统而来的，而是模仿外国的短篇小说，“我们可以约略的看出哪一篇是模仿莫泊桑，哪一篇是模仿柴霍甫。……若是有人模仿蒲留仙，必将遭时人的痛骂，斥为滥调，诋为‘某生体’。”而新文学所引进的外国的话剧与中国固有的戏曲，其实是两种截然不同的文体，中国文学增添了一种新的文体原不是什么坏事，然而以为“新戏”可以取代“旧戏”，就表明这些人不知道所谓“新戏”是不同于“旧戏”文体的外国戏剧。从这个意义上说，新文学处处表示“一方面全部推翻中国文学的正统，一方面全部的承受外国的影响”。梁实秋感到可惜的是，新文学接受的是卢梭之后“浪漫的混乱”，而不是古典主义的理性、健康与尊严。作为比较文学的影响研究，梁实秋仅仅指出了外国文学对中国新文学的影响，而没有进一步探讨外国文学的影响进入中国之后，与中国固有文化与文学产生的矛盾冲突以及由此造成的变异，因而还谈不上深层的研究。
梁实秋在《新月》月刊上还发表过一篇《歌德与中国小说》，将歌德与爱克曼谈话时对中国才子佳人的崇高评价介绍到中国。可以说，歌德的谈话也是中国小说对欧洲文学影响的一个重要佐证，而正是这次谈话中，歌德提出了“世界文学”的概念。梁实秋这样评论歌德的才子佳人小说论：“他赞美中国的地方，由我们自己看，未免太过；但是他能以同情的态度了解别国的文学，不以狭隘的民族主义的文学自囿，我们不能不佩服他的胆量和识见。”梁实秋甚至还为他的白璧德老师寻找过中国思想的渊源，他说“白璧德先生的父亲生长在宁波，所以他对中国有一份偏爱，对中国文化有相当的了解与关切”，而且“白璧德对东方思想颇有渊源，他通晓梵文经典及儒家与老庄的著作”。白璧德的以理性控制欲念的伦理观念可以在中国的文化中找到源头，“《中庸》所谓‘天命之谓性，率性之谓道，修道之谓教，孔子所说的克己复礼’，正是白璧德所乐于引证的道理。”白璧德是现代西方一个被我们所忽略的重要批评家，他的门生中有T·S·艾略特这样的文化巨人，仅仅在中国，就有吴宓、梅光迪、梁实秋等弟子，因而对他的思想渊源的探讨，应该是很有意义的。
在对当下文学的批评中，梁实秋也是顺手就可以指出某部作品或某个作家所受的外来影响。老舍的《猫城记》出版之后，梁实秋立刻写了一篇评论，认为这是老舍创作上的一大进步，标志着老舍艺术思想的成熟。老舍借了形象中的猫国把我们中国现代社会挖苦得痛快淋漓，而作者始终保持着一种冷静的态度。“里面描写大学的一段，使我联想起那《格列佛游记》中关于拉加都学院的一段”，而借漫游异乡来讽刺本国的结构，也借鉴了斯威夫特的《格列佛游记》。
当然，梁实秋的比较文学视野并不局限于影响研究，而是对于没有事实联系的中西文学现象也进行了比较。梁实秋从多元文化的视角出发，认为“中国文学与外国文学孰优孰劣这一问题是很难判断的，因为一国的文学自有其特殊的历史背景及民族心理的根据，故亦自有其特殊的文学形式与精神，固不能硬拿来和另一国的文学较量长短”。但是，这并不是说梁实秋对于中外文学只是比较而不做价值判断，他曾从比较文学的角度对于“中国尊敬文学”的命题进行辨析与评判。“中国尊敬文学”有许多论据支撑，从孔子的“不学诗，无以言”，曹丕的以文章为“经国之大业，不朽之盛事”，到普通老百姓的敬惜字纸；从中国是以诗取士，以策论取士，以八股文取士，到卡莱尔在《英雄与英雄崇拜》中以为中国人让他们的文学家做“执政官”，似乎都表明中国人极端尊敬文学。但是梁实秋的看法却不是这样，他认为“中国素来只是利用文学，并不曾尊敬文学，至少不曾像外国人那样尊敬文学。中国民族是很注重实际生活的，与实际生活的关系稍疏远的一切事物，都是比较的被忽视”，而且儒家思想还以为文学作品是“壮夫不为”的“雕虫小技”，吟诗填词乃是“名士”的勾当，而社会对于“名士”是尊敬不多而嘲笑不少。当然，中国有许多优秀的作品，但是，“中国的文学家与外国文学家的遭遇是不可同年而语的。外国文学家先受贵族君王的荫庇，后又有广大的读书社会所拥护，所以文学天才差不多都有表现天才的闲暇与机会。而在中国，虽历代帝王亦偶有延揽人才的举动，而我们可以断言，大部分的第一流中国文学作者都是遭受朝廷贬谪或受生活逼迫而不得已以文学自遣罢了。中国第一流的文学作品不曾享受社会上普遍的尊敬与赏识，中国文学特别的富于消极出世的思想，特别的富于怨艾悲伤，特别的缺乏鸿文巨制，正足以表示出文学在中国的遭遇是如何的坎坷！”从纯文学的角度看，梁实秋的论述是很精辟的，但是从泛文学与泛审美的角度看，梁实秋的比较就没有多少道理。“如果说西方的哲学是爱智慧，偏于神学与科学的文化形式，那么，中国的哲学则是闻道，偏于伦理的与审美的文化形式。中国文化具有一种泛审美主义与泛艺术主义的色彩。”
梁实秋对中西文体的比较，深化了比较文学的研究。他论述比较多的是新诗，开始他不满新诗的直说与散文化，不满胡适的“明白清楚主义”，认为诗首先应该是诗。虽然新诗受外国诗歌的影响很大，但是新诗毕竟是用汉语写作的，西方诗歌的音韵与形式无法照搬进汉语，而新诗与旧诗又处于对立状态，使得问题尤其难以解决。但是随着象征主义等晦涩难懂的诗歌进入中国，梁实秋又向胡适“明白清楚主义”的立场倾斜，甚至从中外比较的角度对中国传统诗歌进行了贬低：“我觉得旧诗的最大的一个毛病，就是表现太糊涂，常读西洋诗的人回过头来再读中国旧诗格外觉得内容迷迷糊糊，好像没有轮廓似的。也许这正是旧诗的特点，其目的在于印象的描写，只要读者意会到一种境界便得，恰似西洋晚近印象派的绘画一般。但我以为这是颓废的现象，不是逼近人生的态度，这一特点不值得保存，新诗是应该做得清楚明白。”直到晚年，梁实秋在重新反省这个问题的时候，才认为中国传统的单音节词汇近诗，而白话是逻辑的，有相当的文法次序，与诗的文字是矛盾的。梁实秋还从文体学的角度认为，虽然从《孔雀东南飞》、《木兰辞》到白居易，不是没有叙事诗，但是与西方叙事诗相比就显得薄弱。中国诗歌以抒情诗见长，史诗（epic）这种文体根本就没有。“其他的民族，尤其是开始建国的时候，差不多总有一部长篇巨制的史诗，寒带如冰岛，热带如印度，无不皆然。惟有在我们这个古国，独付阙如。按史诗的性质，不外是讴歌英雄的战绩，再加上相当的神话。我们这个民族，是重实际的，根本不近于宗教，所以自古也就缺乏神话，尤其是有系统的神话”。而且中国人也不崇拜英雄，“日出而作，日入而息，凿井而饮，耕田而食，帝力于我何有哉！”梁实秋说：“能唱出这样诗歌的民族，是不适于写出史诗来的。”
在梁实秋看来，由西方引进的话剧与中国的戏曲是两种不同的文体，中国的戏曲更近西方的“歌剧”，不是纯粹的“drama”。对于比较中西戏剧的人，首先就会遇到一个有趣的问题：为什么西方的戏剧在希腊就已经很成熟了，尤其是悲剧，是希腊文化重要的表现形式，而在中国为什么出现那么晚？梁实秋试图对这个问题进行解答：“第一，中国人民在性格上比较的最不接近宗教，我们从来没有宗教的狂热，从来没有宗教的体系，而戏剧是与宗教关系最密切的一种艺术。试看希腊戏剧何以能那样早就发达起来，还不是因为希腊人演戏敬神的关系？在古希腊，看戏不是娱乐，乃是公民必须在太阳刚升起时就去参加的一种宗教仪式……这在我们中国便不然了，梨园子弟是纯为朝廷娱乐的，以后佛教盛行，在庙宇里也有赛神敬神而演戏之举，究竟是娱乐的成分多，宗教的意味很少。第二，戏剧作为娱乐，同时也不妨其成为良好的艺术，但是需要具备一个必要的条件，便是必须由文学家厕身其间。”近代英国戏剧的发展就是由教堂的提倡一变而为脱离教堂，最后到了一群文学天才的手里就奠定了基础。但是中国儒家的注重实际，对于娱乐性质的戏剧当然不会重视，文人走“八股”的路子，以“学而优则仕”为荣，谁肯与优伶为伍以编剧为业？“到了元人入主中国，有些聪明才智之士以仕二姓为耻，抑郁牢骚，无以自见，这才转入戏剧一道，元曲之所由兴以此。”
梁实秋除了以亚里士多德的古典理性阐发孔子，以“古典的”阐发儒家文学，以“浪漫的”阐发道家文学，很少在中西文学之间相互阐发。他谈莎士比亚的时候不把中国的文学现象扯进去，谈杜甫的时候也不把西方的文学批评扯进来。当有人将杜甫比之英国拜伦、德国歌德、席勒（F。Schiller），并且给杜甫冠之以“民族诗人”的称号的时候，梁实秋认为，以现代称号加之于杜甫会失其本来面目，“诗圣”要比“民族诗人”来得恰切。只是在一个地方，梁实秋运用白璧德的批评理论对杜甫进行了阐发，他认为杜甫本是热心仕进的人，但是经过多次挫折，在无意用世之际，接近禅门，到达了宗教境界的边缘，但是他终究思念人世而不得解脱。从白璧德自然的、人道的、宗教的三境界来看，杜甫最终还是停留在人道的境界中。
翻译作为沟通中外文化与文学的桥梁，是比较文学重要的研究对象。梁实秋是现代著名的翻译家，也经常发表对于翻译的批评。他八年清华的英文根底使他在去美国留学之前，就能轻易指出国内的英文翻译的优劣与误译，他告诉成仿吾《小说月报》将雪莱的“无神论”译成了“雅典主义”，成仿吾就写了一篇长长的文章予以批评。他本人也著文批评郑振铎翻译的《飞鸟集》之失误，梁实秋只认真读了前十首译诗，就发现了四处误译。《飞鸟集》共有三百二十六首诗，而郑振铎只译了二百五十多首，梁实秋对于这种基于自己趣味的“选译主义”也提出了批评：“一本诗集是一个完整的东西，不该因为译者的兴趣和能力的关系，便被东割西裂。”如果是以艺术的眼光选择其中精彩的诗篇而淘汰恶劣的诗篇，那么这种译本还有价值，但是，如果因为译者的能力与趣味而进行选译，而且译出来的仍旧要用原诗集的名字，那么，“我们可以说这位选译家不忠于原集，因为他译出来的只是一堆七零八落的东西，不是原著诗集之本来面目。”因此梁实秋建议，翻译不能随意选择，而应该忠实地“把我们所介绍的诗集全部的奉献于国人之前”，并且“对于自己翻译的能力要有十分的把握”。
梁实秋回国之后，延续了去国之前的这一批评传统，并且批评了傅东华翻译的《失乐园》以及《近世文学批评》等诸多误译。而当别人批评他误译的时候，他也进行反批评，譬如程会昌指出了他翻译的《织工马南传》的八处误译，他认为他六处没有错，一处是排字错误，只有半句错了。在仍旧充当“译界的警察”的同时，梁实秋对于鲁迅式的“硬译”提出了批评。他认为鲁迅式的“硬译”不符合中国文法，晦涩难懂，与“死译”差不多，为此他与鲁迅展开了激烈的论战。鲁迅坚持“硬译”的立场，认为他的翻译正是不满于中国文法的不精确，读得久了就慢慢懂了，而由于鲁迅在文坛的崇高地位，使得一时间在梁实秋眼里是“无译不硬”。梁实秋认为埋怨中国文法是不应该的，“中国文和外国文是不同的，有些种句法是中文里没有的，翻译之难即难在这个地方。”不能以改变中国文法的口实进行翻译，更不能在这种口实下使翻译变得晦涩难懂。而且在梁实秋看来，硬译是让人看不懂的东西，并不能保存原文“精悍的语气”。在论战中，梁实秋总结了坏的翻译的表现：与原文意思不符，不能传达原文精悍的语气，令人看不懂；而好的翻译则“要忠于原文，如能不但对于原文的意思忠实，而且还对‘语气’忠实，这自是最好的翻译”。
梁实秋与鲁迅之争，并非是“直译”与“意译”之争，而仅仅是怎样“直译”之争，同时又是由于文学观点的不同而发生的意气之争。梁实秋的忠实于原文的翻译观点集中表现在他对《莎士比亚全集》的翻译上。《莎士比亚全集》有许多版本，梁实秋选择的不是注释多的版本，因为在翻译中，其他版本的注释也要参照的，他选择的是W。J。Craig编的牛津大学的版本，也就是没有删削戏剧中莎士比亚为了迎合观众而有较多淫秽语言的比较完整的版本。莎士比亚的戏剧原文三分之一是散文，三分之二是每行五步十音节带抑扬格却无韵脚的诗体，而且在莎士比亚那里也不规则，梁实秋没有用声调铿锵的文字去译，而是译成散文，但是对于莎士比亚押韵的诗行，梁实秋在译文中也给加上了韵脚。莎士比亚使用的标点符号不大正规而自成一格，目的可能是为了演员记忆，梁实秋便决定在译文中保留原文中的标点符号。于是有一句原文，便有一句译文。遇见莎士比亚经常爱用的双关语，译不出来就加注。遇见注释不同的地方，就需要译者自己思考，从而带点学术研究的气味。莎士比亚使用的虽然是近代英语，但是许多字意已经发生了变化，“如果冒失的按照现代英语的字面上的普通意义去译，很可能发生很大的偏失。”梁实秋后来说：“我翻译中首要注意之事是忠于原文，虽不能逐字翻译，至少尽可能逐句翻译，绝不删略原文如某些时人之所为。”莎士比亚的戏剧“J ulius Caesar”，应该译成《朱利阿斯·西撒》，不知从何时起有人译为《凯撒大帝》，而“在英美舞台上，在课室里，从来没有人把‘西撒’读作‘凯撒’的。在历史上，也从来没有人称西撒为‘大帝’的。这样的译法，以讹传讹，流传至今。”有人说，“最好的翻译就是读起来不像翻译。”梁实秋认为“这是外行话。翻译，怎能读起来不像翻译？试看唐朝几位大师翻译的佛经，像不像是翻译？”莎士比亚戏剧是为了在戏台上演出而编写的，其文字是雅俗共赏的，“时而雅驯，时而粗野，译成中文也需要恰如其分。”
梁实秋认为，将跨文化的英文翻译成中文，是一件很艰难的事情。英文与中文“文法不同，句法不同，字法不同，而要译得既不失原意，又能琅琅上口，岂不是很难？”在梁实秋看来，在诸种文体中，译诗是最难的，因为“诗的文字最精练，经过千锤百炼，几度推敲，要确切，要典雅，又要含蓄，又要韵致，又要节奏，又要形式，条件实在太多”，难怪有人说“翻译诗而要保存原诗的韵脚，乃人类自杀原因之一”。相比之下，“译小说戏剧，问题较少。因为小说本是为大众看的，文字当然比较通俗易解，戏剧是为在台上演出……戏词全为对话，自然要明白清楚。不过要译得精致，也大费周章。”尤其是莎士比亚的戏剧，本身诗意的成分就很多，译起来并不轻松。
作为著名的翻译家，梁实秋也批评过中国文学的英译。中国文学的正统是诗歌，然而译诗最难，尤其是中国诗歌。梁实秋认为：“我们的文字是单音字，与西方的拼音字相差太多，所以诗的翻译有人说是不可能的，勉强译出来只能略存大意，其原来的音节韵味恐怕很难表达于万一。”中国诗歌有一套特殊的技巧，往往是很巧妙地设置一些名词，再嵌进一两个动词，便自然地形成一种美的图画或意境，其间往往并无介词连词系词为之串联贯通，而读起来却能够意味到其中情趣。你可以说中国诗缺乏逻辑，也可以说富有“言有尽而意无穷”、“不著一字尽得风流”的朦胧之美。梁实秋说：“这种技巧，特别适合于中国文字。中诗英译，最大的困难即在于如何先把这不合英文文法的中国诗句加以整理使之变成英文，次一步才是如何遣词造句设法保持一点点原诗的意味。”问题是，当中国诗歌进入英文后，一首五七言绝句，也一定要加上主词，或补上动词，或加上介词、连词，否则在英文中就不成话；而一旦在英文中成话了，中国诗歌的诗意也基本上流失了。
梁实秋说：“中国文学作品之英译，当然是以英美读者为对象，对于我们中国读者好像是没有多大关系，但是细想亦不尽然。文学作品的意义与价值，在我们本国人看起来，因为囿于传统观念及民族性格的关系，往往有所偏蔽，习而不察。外国人冷眼旁观，从新的角度观察，时常有新的发现。作品一经译为外文，反能在外土赢得意外的声誉并且发生广大的影响。这种情形，凡注意比较文学研究的人一定不觉得是奇异的。在文化交流日趋畅通的时代，一个国家的文学观念是很难永久保持不变的，事实上随时都在吸取外国的看法，这是不可抵抗的一种趋势。”一般而言，一部作品没有相当的价值是不会被翻译成外国文的，而译成外文之后，被本国传统所遮蔽的优点与缺点也往往能够格外清晰地显示出来，这对于本国文学是一种刺激和启示。因此，“这些翻译的作品，不但给外国读者以崭新的欣赏与刺激的资料，而且翻回头来对于我们自己也是一种鼓励，使我们重新对我们的作品加以估价。”
