苏东坡在杭州任判官，最重要的工作就是审问案件，给犯人定罪量刑。因为被捕者多为违犯王安石新法的良民，犯的那些法条都是他所反对的。可那是法律，他无权更改，既要按自己所不喜的王安石的法律办事，又要考虑到百姓的利益，这叫他很为难。他为此感到非常的痛苦与困惑。
有一年的新年除夕，苏东坡审问因贩私盐而被捕的犯人，那些犯人其实是与其他贫苦人民一样，被生活所逼，不得不靠贩私盐来补充家用，勉强度日。但王安石新政之后，不准许他们再贩卖盐，他们为了生存，都不肯放弃原来的生意，结果自然被官府抓住了。苏东坡想，在如此寒冷的冬季，在万家团圆的时候，这些人却因为贩卖了点私盐，与官府争利，就被抓住，要严惩，甚至要被送进监狱，他真是为这些人而感到难过。在要执笔对他们判刑的时候，苏东坡心情万分悲痛，难过得流下了眼泪。
这件事情，苏东坡在给一位阁员的书信中说得十分清楚，从中可以看出苏东坡对百姓的态度，是饱含着同情的，因为他觉得自己和那些他审问的阶下囚，并无不同。在诗歌中，他就这件事情写道：
除日当早归，官事乃见留。
执笔对之泣，念此系中国。
小人营报粮，堕网不知羞。
我之恋薄禄，因循失归休。
不须论贤愚，均是为食谋。
谁能暂从遣，闵默愧前修。
在给弟弟苏辙的书信里，他写出了更多的肺腑之言：
平生所惭今不耻，坐对疲氓更鞭捶。
道逢阳虎呼与言，心知其非口诺唯。
居高忘下真何益，气节消缩今无几。
这里写他在审理犯人时，对待他们的平等与尊重的态度，也写了他对权贵们施行严刑酷法的嘲讽。
在另一首诗里，他写百姓在保甲制度下所受的痛苦，描写老百姓在鞭挞之下的哭叫，甚至壮丁的妻子儿女也被关入了监狱。这些诗句累积起来，后来他被捕受审时，竟被用来确立了他企图摧毁人民对新政的信心之罪行。
苏东坡反对王安石变法中对百姓肆意任用酷刑，这是有一定的进步意义的。在封建时代，即便是站在权力颠峰，进行历史性变法的王安石，虽然他的青苗法等法令是为百姓着想，但是，一旦百姓的利益与官府的利益发生冲突的时候，王安石这样较为进步的封建社会的改革家，也不免就站在封建统治者一边，不顾百姓的死活与利益，任意地鞭挞百姓，盘剥百姓，惩治百姓。但苏东坡完全不同，他是站在百姓的立场上，为百姓的利益考虑问题的。
苏东坡与他的父亲苏洵一样，都认为君主与统治者们应该对百姓尽量避免用酷刑，对百姓施以仁政。苏洵在《六国论》中有“灭六国者六国也，非秦也；灭秦者秦也，非六国也”的著名论断，秦国之所以灭亡，就是因为秦始皇施行暴政，乱用刑法，鞭挞百姓，鱼肉百姓，最终导致秦二世而亡。苏洵看来，六国的灭亡，秦帝国的灭亡，都是因为失去了民心，自取灭亡。苏东坡也得出了这样的结论。他在写给皇帝的上书中有：
书曰：予临兆民，凛乎若朽索之驭六马，言天下莫危于人主也。聚则为君民，散则为仇雠，聚散之间，不容毫厘。故天下归往谓之王，人各有心谓之独夫。由此观之，人主之所恃者，人心而已。
苏东坡认为，一个君主，如果用酷刑，鞭挞百姓，与民争利，就失去了民心，君主就成了独夫暴君，国家就有灭亡之危险。在苏东坡看来，朝廷应该提倡无为无欲的政治，这样才能与民休养生息。这样，他就不自觉地形成了“清静无为”的政治理想，与道家的政治理想相一致。
出世与入世，匡世济民之志与退隐山林，传统文人士大夫往往在二者之间进行着艰难的抉择。这也是儒家与道家的根本分歧，这个分歧也反映在治理国家上。苏东坡在取《南华真经·在宥》一篇中“黄帝问道于广成子”节所作的《广成子解》中，阐述其道教的政治理想，其中就包括社会审美人格理想。苏东坡说：“言其情在于欲己长生，而外托于养民人、遂群生也。夫长生不死，岂非物之实，而所谓养民人、遂群生，岂非道之余乎？”
苏东坡认为，黄帝以积极入世的方式拯救黎民，实际上是对黎民百姓的干扰，也是对个体自由追求的放弃（“今乃舍己而问物”），这恰恰是未得道的表现。一旦得道，则应贯穿“道”的原则，自我而外，于己则长生自由，享受快乐的神仙境界，于外则与民无争，顺民无为，自然民养群生，所以得道者一方面表现为“我有欲而物自生”，另一方面又表现为“得道者无物无我”。这样，苏东坡以道教清静无为的社会思想为社会美学理想，以为“立法更制，以镌磨锻炼其民”，反而“斩丧之福”（同上）。因此，作为统治者“清静”，不去人为干涉人民生活，而人民自然安居乐业，生活幸福，这样的社会状态才是理想的社会状态，是令人向往和追求的具有高度审美价值的社会状态。
苏东坡所逐渐形成的清静无为的政治理想，对他一生的政治道路与文学道路产生了巨大的影响。正是由于这一政治理想，使他看到了王安石变法的破坏性，同时又使他看到了司马光当政后的多欲政治，看到了朋党所造成的政治混乱。这都不符合他清静无为的政治理想，因此对他们的政治进行了强烈的反抗。另外，苏东坡清静无为的理想也表现在文学中，就使他的诗歌与词作产生了普通人难有的旷达与超脱。
