早在少年时代，苏东坡的父亲苏洵就注意到了苏轼、苏辙两兄弟性格的不同。他在《名二子说》一文里解释了给两个儿子取名的缘由：“轮、辐、盖、轸，皆有职乎车，而轼独若无所为者。虽然，去轼，则吾未见其为完车也。轼乎，吾惧汝之不外饰也。天下之车莫不由辙，而言车之功者，辙不与焉。虽然，车仆马毙，而患亦不及辙。是辙者，善处乎祸福之间也。辙乎，吾知免矣！”
曾枣庄先生对此言的解释很有见地：轼是车上用作扶手的横木，露在外面，因此说：“轼乎，吾惧汝之不外饰也。”苏东坡性格豪放不羁，锋芒毕露，确实不外饰，结果一生屡遭贬谪，差点被杀头。辙是车子碾过的印迹，它既无车之功，也无翻车之祸，善处乎祸福之间。苏辙性格冲和淡泊，深沉不露，所以在以后激烈的党争中，虽然也屡遭贬谪，但终能免祸，悠闲地度过了晚年。
虽然苏东坡在历次党争中都是处于被排挤、受打击的处境，但他并没有苟容取合。王安石变法，苏东坡觉得新法过于激进，危害百姓，反对变法，因此遭到新党排斥。他离京时，友人文同曾劝他说：“北客若来休问事，西湖虽好莫吟诗。”意思是叫他当心，别再因为吟诗得罪朝廷权贵而惹祸上身。但苏东坡并没有听从朋友好意的劝告，他率真自然的个性，是管不住自己手中那支笔的。从通判杭州到湖州的九年间，针对当时新法的流弊，他写了一系列的政治讽刺诗，如《汤村开运盐河雨中督役》《山村五绝》《吴中田妇叹》等。
但同样出于率真自然的天性，当他在任地方官期间，看到了新法的某些利民之处，于是改变了对新法的态度，并勇于承认自己过去的某些错误。在元丰年间写给朋友的信中，他坦率地说：“吾侪新法之初，辄守偏见，至有异同之论。虽此心耿耿，归于忧国，而所言差谬，少有中理者。今圣德日新，众化大成，回视向之所执，益觉疏矣。若变志易守，以求进取，固所不敢；若哓哓不已，则忧患愈深。”他反省了自己对新法的偏激态度。但并未利用自己认识缺点的机会去谋求上进，旧党专权后，苏东坡批评司马光专欲变熙宁之法，不复较量利害，参用所长，因而又遭到旧党排挤，这更是他的率真自然使然。本来司马光当权时，应该是他求取功名的好时机。但他因为个性使然，放过了这样的机会，而采取了与司马光对立的政治态度。
苏东坡的率真自然个性，是出于对真理的追求。为了真理，他坚守节操，无论受到多大的打击，都坚定不移。苏辙的《东坡墓志铭》说他：“临事必以正，不能俯仰随俗。”就连他的政敌也不得不敬仰他的品格，与苏东坡的蜀党相对立的朔党人物刘安世说：“东坡立朝大节极可观，才意高广，惟己之是信。在元丰则不容于元丰，人欲杀之；在元祐则虽与老先生议论，亦有不合处，非随时上下也。”这是说他不随俗而变，保有节操。
苏东坡在《与杨元素书》里说：“昔之君子，惟荆是师；今之君子，惟温是随。所随不同，其为随一也。老弟与温相知至深，始终无间，然多不随耳。”
可以看出，苏东坡始终坚持维护自己的人格，而对外界强加于他的打击、压迫，都忍不住要在作品中发泄，如食内有蝇，吐之乃已，其性格真是率真得可爱。
《东坡事类》记载：“苏子瞻泛爱天下，士无贤不肖，欢如也。尝自言上可陪玉皇大帝，下可陪田院乞儿。子由晦默，少许可，尝诫子瞻择交，子瞻曰：吾眼前天下无一个不好人。”在这一点上，苏东坡更近于道家的真质。道家对儒家的礼、仁、义的批评，和苏东坡批评程颐如出一辙。洛学传人朱熹说苏东坡：“他好放肆，见端人正士以礼自持，却恐他来检点，故恁诋訾。”苏东坡并非有意诋毁端人正士，他对虽和他政见不同，但学问道德高人一品的王安石、司马光都是十分敬仰的。但对于那些假道学，苏东坡则毫不留情地揭出他们的真面目。
蜀学和洛学最大的不同之处，就是苏东坡继承了苏洵的观点，肯定人欲的存在。苏东坡反对把情和性割裂开来。他在《韩愈论》里说：“儒者之患，患在论性，以为喜怒哀乐皆出于情，而非性之所有。”他大胆肯定了情欲，在《与蔡景繁》里说：“情爱著人，如黐胶油腻，急手解雪，尚为沾染。若又反复寻绎，便缠绕人矣。”苏东坡对程颐的虚伪、死板、固执十分反感。《河南程氏外书》卷十一载：“温公（司马光）薨，朝廷命伊川（程颐）主其丧事。是如也，祀明堂礼成，而二苏往哭温公，道于朱公，问之。公曰：往哭温公，而程先生以为庆吊不同日。二苏怅然而反，曰：‘鏖糟陂里叔孙通也。’自是时时谑伊川。”
据王水照先生考证，鏖糟陂之鏖糟，取其不洁之义，言其沮洳泥淖，脏乱不堪；鏖糟陂里叔孙通，意谓从脏乱之地而来的冒牌叔孙通，则既富幽默的地方色彩，又与历史人物叔孙通之制定朝仪、举朝庄严整肃形成强烈反差，取得入骨三分的讽刺效果，引起程颐的极度嫉恨也就可以理解了。二苏由此得罪程颐，日后不断受到程颐及其门人的排挤、弹劾，但正如明人陈确所说的：“东坡虽不修小节，而表里洞然，忠直一节，卓乎君子之徒；伊川有意圣人之学，而失之固滞。”褒贬之义甚明。
苏东坡并非不知道这种真率个性给自己带来的麻烦，他也曾努力地晦藏自己的个性。尤其是在乌台诗案后被贬黄州期间，过着深自闭塞，扁舟革履，放浪山水之间，与渔樵杂处的生活。苏东坡欲学阮籍口不臧否人物，他的朋友滕达道也常写信嘱咐他要益务闭藏而已。苏东坡对此深有领悟，以为“终日无一语一事，则其中有至乐”，还称之为奇密之法，惟不肖与公共之，不可广也。他在黄州可谓缩着头过日子，但他的努力似乎并没有起很大的作用。一离开黄州，他的个性就又露出来了。“空肠得酒芒角出，肝肺槎牙生竹石，森然欲作不可回，吐向君家雪色壁。”一旦有了牢骚，还是忍不住要发出来：“我本不违世，而世与我殊。”苏洵当年对两个儿子的看法是对的，他担心苏东坡不外饰，将会给自己带来极大的麻烦。苏东坡始终不能做到像苏辙那样深藏不露，所以他一生受到的打击也就比苏辙要大得多。他胸中毫无芥蒂，因此也不在乎别人对他的意见。秦观《答傅彬老简》对比苏东坡、苏辙的文章风格时说：“中书之道，如日月星辰，经纬天地，有生之类皆知仰其高。补阙则不然。其道如元气，行于混沦之中，万物由之而不自知也。”这其实就是两人不同性格在文章中的反映。
苏东坡晚年非常推崇陶渊明，除了仰慕他平淡超逸的诗风外，重要原因之一就是陶渊明性情真率，感情真挚。他说：“陶渊明欲仕则仕，不以求之为嫌；欲隐则隐，不以去之为高。饥则叩门而乞食，饱则鸡黍以迎客；古今贤之，贵其真也。”《和陶渊明〈饮酒〉》说：“有士常痛饮，饥寒见真情；渊明独清真，谈笑过此生。”实际上苏东坡也终生保持真率孤傲的性格：“拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。”黄庭坚给苏东坡的挽联说：“文章妙天下，忠义贯日月之气。”当非过誉之辞。
苏东坡的真率性格同样影响了他的文学作品。和他的父亲苏洵一样，他平生讨厌替人写碑传之类的文章。他说：“某从来不独不作不书铭志，但缘子孙欲追述祖考而作者皆未尝措手也。”每当人家仰慕他的大名来请他作文时，他一概拒绝，连一些变相的纪念文字都回绝了，他的性格使他很难措笔去写那些虚假的谀墓文字。
苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》说苏东坡：“其于人，见善称之，如恐不及；见不善斥之，如恐不尽；见义勇于敢为，而不顾其害。用此数困于世，然终不以为恨。”
可惜，从古到今，这种说真话的人还是少了。
总之，苏东坡无论为人还是为文，都是一任他的真率性格自然流露。后人高度赞扬了苏东坡的真。方东树《昭昧詹言》云：“东坡……自以真骨面目与天下相见，随意吐属，自然高妙。”王水照先生说：“崇尚本真自然，反对对人性的禁锢或伪饰，在苏东坡的心目中，已不是一般的伦理原则和道德要求，而是一种对人类本体的根本追求。”此可为对苏东坡真率性格最好的评语了。
