淮南王刘安以风雅流誉天下，招致宾客数千人，编成《淮南子》一书，成为了汉代文坛上的领袖级人物。但刘安在削藩夺权、儒家独尊的历史大潮之中仍然想恢复道家的主流地位，妄图挑战中央政权，最终败在一代历史强人汉武帝的手中，落得个畏罪自杀的下场。
流誉天下
刘安是汉高祖刘邦的孙子，淮南历王刘长的儿子。文帝时，刘邦的八个儿子或者病逝，或者为吕后所杀，死亡殆尽，只有刘长与文帝还健在。刘长在淮南国内骄奢无度，车马制度和天子一样，最终被人告成谋反下狱，被废去王位，以囚车迁往蜀地。刘长性情刚烈，在半路上绝食而死。老百姓哀怜刘长的遭遇，作歌谣传唱说：“一尺布，尚可缝；一斗粟，尚可舂；兄弟两人不相容。”文帝听到歌谣后悔恨交加，将淮南国分为淮南、衡山、临江三国，分封给刘长的三个儿子，刘安就是其中一个，受封为淮南王。
对于父亲的死，刘安一直耿耿于怀，暗中心怀觊觎王位之心。景帝时发生七国之乱，刘安有心加入叛军，只因淮南国相阻挠才未成行。建元二年（前139），刘安入朝拜见武帝。太尉田一向与刘安交好，这次特意出城几十里到灞上迎接刘安，并说：“当今天子没有太子，大王你是高皇帝的嫡亲孙子，仁义遍传天下，一旦天子去世，除了你还有谁能继承皇位呢？”刘安听后非常高兴，一面以厚礼拉拢田，一面加紧准备，等待时机。
当时关东诸侯多以豪奢为尚，平日里只知斗鸡走马。唯独刘安刻意博取声誉，重视抚慰百姓，政务之外也不好逸游而好风雅，闲居时读书鼓琴而已，因此声望日盛，流誉天下，宾客游士从之者如流。
谋反被诛
建元六年（前135），天空出现彗星。刘安的宾客告诉刘安说：“从前七国之乱时天空也曾出现彗星，那时才不过数尺，天下已经流血千里了。现在彗星笼罩了整个天空，看来天下定会出现更大的战乱。”刘安心想武帝没有太子，将来诸侯并争定是强者为王，自己不可不预先准备。于是刘安与其子刘迁秘密整治军备，与手下宾客制订了周密的军事计划。然而，这个密谋却意外泄漏了。
淮南太子刘迁非常喜欢击剑，旁人与他比剑时都假装输给他，这使刘迁认为自己的剑术天下无双。他听说郎中雷被善于用剑，就要与雷被比剑。雷被一再推辞不掉，只好答应，结果一不小心击中了刘迁。刘迁恼羞成怒，从此不断在刘安面前说雷被的坏话。雷被非常害怕，为了避祸，他向刘安表示愿意应募参加汉朝军队奋击匈奴，想借此离开淮南，但因为刘迁的阻碍，雷被始终未能如愿。元朔五年（前124），雷被偷偷逃到长安，上书告发淮南王及太子不遵诏令，阻挠自己参军奋击匈奴。在青壮皆兵、抗击匈奴的武帝时代，阻止属下投军是非常重的罪，武帝就将雷被的表章交朝廷公卿议罪，公卿认为刘安罪当处斩。武帝考虑到时机并不成熟，自己的叔叔也罪不至死，于是没有批准大臣们的意见。公卿们退而求其次，请求废掉刘安的王位，武帝还是不批准，最后只决定削淮南国的两个县作为惩戒。
可事情并没有结束，刘安的庶子刘不害一向与刘迁不合，刘不害就让儿子刘建上书武帝，揭发刘迁图谋不轨。武帝这才怀疑另有内情，任命廷尉监为淮南中尉，前去逮捕刘迁。刘安知道事情败露后，赶紧与刘迁密谋，派人召见武帝派来的廷尉监、淮南相和内史会同议事，计划将这些武帝安排在自己身边的眼中钉一起杀掉，然后起兵谋反。可廷尉监和内史都推托不来，只有淮南相应召前来。刘安一筹莫展，只得放淮南相回去。此时发兵已错过时机，刘迁无奈，只得请求刘安让自己接受审讯，希望于万一幸免。但这时谋反的同谋者中有人见机不对，已经向朝廷自首，详细地交待了谋反的前后情节。这时的刘安明白大势已去，饮下鸩酒于王宫内自杀。淮南王后、刘迁及所有参与阴谋者都被族诛，废淮南国为九江郡，前后株连而死的有数万人，这一年是武帝元狩元年（前122）。
《淮南子》
刘安文采出众。武帝爱好辞赋，每次给刘安写信时总是力求写得文采斐然，常常召司马相如等文士看过后才敢将书信发出，生怕被叔叔挑出语病。刘安原本著有文集，可惜已经失传。刘安集合门下宾客编写的《淮南子》一书，现在仅流传下来部分内容。
《淮南子》在思想上基本是尊崇道家，对儒家、法家思想多有讥讽。书中强调君王之术在于清静无为，这显然是和汉初奉行的道家思想非常一致，而和武帝力求推行的独尊儒术的思想政策背道而驰。汉初的几十年中，一直存在着儒家思想与道家思想的学术争锋，《淮南子》自然也有替道家摇旗呐喊之意。
但在当时，削弱藩国与独尊儒术可谓历史的大势所趋，刘安虽有很高的才华，但他逆历史潮流而动，终难有所成就。刘安一生在政治上很失败，最终搭上了自己的性命。从思想上而论，虽然刘安学术上的成就很高，但终非当时治国者可用。
