嘉靖十二年十月，有两件使文徵明永难忘怀的事：其一，补题三十年前的一幅山水画；其二，含悲为横山好友卢襄（师陈）撰写墓表。
十月四日，当来客把那绢本水墨山水长卷，摊开在他的画案上，文徵明简直不敢相信自己的眼睛。那繁复的布局，精微细致的笔墨，飞瀑、危桥中宁谧的山村。巉岩耸峙间的屈曲山路……卷尾尚未完成部分，则渐形水阔天空，“孤帆远影碧山尽，唯见长江天际流”，那种天水一色的无穷韵味，仿佛仍在他的想象之中。
这是他壮岁时心目中的世外桃源，时为弘治十五年，父丧过后未久所作，尚未完成，就为家童窃去。此后三十年间他几乎无时去怀。他细看恍如隔世般的心血结晶，不仅现在昏眊的眼力，难以胜任，恐怕绘画的情思，也不会像当时那样曲折细密。
失去已久画卷的重现，使他心里沉痛而矛盾；从来客的态度，他知道此卷为好者所得，恐怕很难珠还合浦，不免再度从他手中离去。比三十年前的首次失落，今后将更令他魂萦梦绕。蓦然，他想到韩文公《画记》中的故事。
唐德宗贞元十年，韩愈在京中闲居无事，与独孤申叔玩弹棋之戏，赢得一幅人马图卷。画面非常复杂，远近大小，各种动态的人、马、牛、羊、骆驼，以及各类器物，共有四五七件，无论动物比例、神态，器物的性质和款式，无不曲尽其妙。
独孤生神色黯然地把画交给韩愈时表示，这幅画恐怕不是一位画家所能运思，可能要集众工之长：“虽百金不愿易也”；韩愈耳边，不时浮起独孤申叔的叹息。
第二年，在河阳，韩氏与二三客论画品时，出示他无意间所得到的瑰宝。座中有位以君子著称的赵侍御，一见到这幅人马图卷，脸上立刻戚然若有所感。文徵明似乎可以体会到，赵侍御心中的震撼，一定不亚于此际的自己。
过了一阵之后，赵侍御才无限感叹地说，那是他年轻时所临摹的古本，于游闽中时失去。由于临摹的辛苦，和生平的笃好，漫长的二十年岁月中，可谓无时忘怀。接着，他无奈地表示：
“今虽遇之，力不能为己，且命工人存其大都焉。”
韩愈既爱其画，又感于赵侍御失画后的怅惘，他并未找工人临其大概，而是详详细细地以文字记述人马器物的形状与数量，以备时时怀念之用。然后，慷慨异常地把原画归还给赵侍御。
七百多年过去了，不但人马图没有流传下来，连赵侍御的名字也漫无所闻，只有韩文公短短数百言的《画记》，传为千古美谈。
同样地戚然和无奈，但，文徵明却不敢奢望今日有像韩愈那样豁达大度的人，他只能搦管在画后写出山水卷失而复现的经过，和心中的抑郁：
“……今此卷既为好者所得，余不敢望还，顾安得如韩公者记之，以抒余耿耿之怀也。”（注一）
徵明此画与跋，其后为王穀祥和袁袠所见，前者在跋中以：“神物流传真有数，楚人何用觅亡弓”，后者以：“……此图兴意高深、布置茂密，精工奇古，髣髴董巨，殊不多见也，不知赵侍御所画马，方此何如耳？独愧余荒陋，无昌黎公笔力以记之也。”（同注一）既为文徵明旷世之作惋惜，也对其心中的惆怅，加以宽慰。
卢襄（师陈）卒于嘉靖十年闰六月八日，葬于十二年十月二十六日，墓在离家不远的横山之阳。最令文徵明悲戚的，不单是失去了盛年谢世的同乡好友，而卢师陈与其兄卢雍相继中进士，任显官，得朝廷信任，中外称扬；却突然间与其老父先后离开人世。仿佛整个家族，从光辉夺目中，投入黑暗的深渊，使文徵明也不得不以疑惑的口吻，仰首苍天：
“……吾不知造物者果何如也；余交君兄弟仅二十年，见其始出而仕，仕而归，以及于死，始终盛衰如电露，奄忽能不有概于中乎。……”（注二）
嘉靖二年，文徵明和蔡羽入贡京师那年，卢师陈刚中进士，先授刑部主事，后改兵部职方主事。由于思乡情切，文徵明和家住吴县横山的卢师陈，便经常聚集，述说家乡近况，和那些令人魂萦梦绕的苏州胜景。
“此身无翼不能飞，相对乡人谩说归……清樽细雨黄花瘦，短发西风败叶稀……”——《与师陈燕坐师陈有诗次韵》（注三）
从文徵明这些满怀乡愁的诗句，不难看出他们当日酬酢，好像在相濡以沫。其时卢师陈年方四十三岁，初为法比之官，他那高大孑立的身材，肃穆的神情，以及善于访察事情真相的能力，免不了会引起人们的畏惧；但他不仅不轻易入人于罪，反而抗拒权势，极尽所能地平反冤狱。他对文学的素养，使他一度奉命典试江南。由于他雠阅明审，取舍惟公，很多久困场屋的江南名流，都为他所识拔，名登黄榜，一时莫不称为得人。
嘉靖四五年间，文徵明上疏乞归，而犹困守京师，未得即刻挂冠归去之时，卢师陈以兵部主事奉使直隶易县西面的紫荆关。远游他乡的好友，离别本来就愁绪万千，而隆冬岁暮的离别，也就更添愁怀。在送行的长诗中，文徵明一面怜惜生长江南的卢氏此去边塞所受的风霜之苦，一面有感于自己未来的孤单时日：
“季冬繁霜雪，塞草寒不菲，之子遵朔方，驾言即长岐，扬旍灞水北，促辔渔阳西……念惟羇愁中，复此相仳离，长风西北来，吹我双鬓丝，高歌激清商，愿倒风前。”——《送卢师陈奉使紫荆关》（注四）
嘉靖六年潞河冰解，文徵明扬帆南下之后，师陈官运日隆，由礼部员外郎、兵部职方郎中、武选郎中，到十年春天的陕西布政使司左参议；他抱病勉力到陕西赴任不久，得到家乡传来的父丧讣闻，再力疾奔丧。返家不过数日，便追随前此而逝的长兄和老父于黄泉之下。
当同辈友人日益零落的时候，文徵明的感情也就愈发寄托于苏州的后起之秀身上，其中有的跟他学举业，有的学书学画，也有谊介于师友之间，很难确定学习的方向。例如时常替文徵明捉刀的朱朗，和被他认作书法传人的周天球，出身孤贫的钱穀（叔宝）等。钱穀家无典籍，却无书不读，每次来到停云馆，就抽取文徵明架上藏书乃至文氏与师友间唱酬的诗稿，手不停挥地边读边抄。其日后所辑的《吴都文粹续集》五十六卷，加上《补遗》上下卷，堪称洋洋大观。举凡古贤与时人的墓志、行状、诗文集序、纪游诗词……几乎无所不包，为古往今来苏州的艺文活动，留下完整而宝贵的文献。读书之余，钱穀也点染水墨。在风格上，他有自己的见地：
“夫丹青者，镕以神，模以天，吹嘘吐抹，纤秾空有之间，惟吾指笔所向，而（疑何字误）曾是拘拘意设方置哉！”（注五）
钱穀的绘画见解，和性情端方，较重规矩理性的文徵明颇异其趣，因此，他的画风像陈淳那样习“文”而近“沈”。
另一位他时刻无法去怀的苏州才彦，则是生长长洲县，出身医药世家的王穀祥（禄之）。王穀祥和徵明次子文嘉同庚，性情高洁俊朗，类如王宠。文徵明和他时为石湖之泛，相互唱和，成为忘年交；这种交谊，也很像他和王宠，只是两人年龄的差距更大了些。
王穀祥中嘉靖四年应天乡试，嘉靖七年，文徵明返乡后的第二个夏日，王氏可能正全力准备进京，参加第二度春闱，难以和他朝夕往还。当时孤寂、懒散、茫然、重新适应退隐生涯的文徵明，朝思暮想之余，竟少有地填了首词——风入松，寄给王穀祥，发抒内心空虚和对知友的怀念：
“近来习静厌烦愁，十日废梳头，避风帘幕何曾卷！悠然处，古鼎浮。兴至间书棐几，困来时覆茶瓯，新凉如水簟纹流，六月类清秋。盍簪坊里人如玉，空相忆，相见无由；最是诗成酒醒，月明徐度南楼。”（注六）
嘉靖十三年四月十四日，王穀祥翩然来访停云馆之玉磬山房。
离嘉靖五年中高科、选庶吉士仅短短五年的时光，王穀祥不但去官归来，且以三十四岁壮龄，便立志永绝仕途；变化之巨，令文徵明一则以惊，一则以喜。
五年中，王穀祥历经翰林院工部主事、吏部文选员外郎代理郎中。由于吏部尚书汪秉铨不公，职司选事执法不阿的王穀祥，便与这位上司，常相抵触。这位郁郁不乐的苏州才俊，也就顿然萌生退意。他以母老为由，乞请归养。怀恨在心的汪并未因而放过屡次使之难堪的下属，他引用王代理郎中，有兄侍母，不合归养之例，非但不准所请，且官谪真定通判，使其陷于进退两难的困境。
王穀祥感于宦海波澜，永难止息，索性乞请致仕，远离是非。
挂冠归来的王穀祥，手持六年前文徵明所赠“风入松”词笺到访，不仅坚定了他们的友谊，也意味即将实现他们徜徉湖山，同栖共隐的宿愿。
谈话中，文徵明忽然若有所思地，翻检案头堆积如山的楮绢。找出来的是幅山水小画，大约作于赋“风入松”前后。伟岸高耸的石壁，上面乔林密布，石下俯荫着一座老屋。三数幽人雅士，席地展卷，似在析赏品评。一仕独立远眺，看来别有所寄。一个小小童子，正引火烹泉。这种幽人雅集以消永昼的意趣，和“风入松”词中的境界仿佛合而为一。于是搦笔急挥，把特有的停云馆花笺上的“风入松”，移写于那幅称之为《消夏小景》图上，成为一个完整的纪念。
到了这一年的八月初九日，又是前往金陵应试的生员、僮仆、负贩，络绎于途的时候。暮空中隐约的新月；几声苍涼的归雁，使白发萧萧的文徵明，顿然感到几分寒意。花木间凝结着的露气和草丛里断断续续的秋虫，把他的神思引向半生为些许科名落魄奔波的岁月，最后无非像王鏊、钱元抑、王穀祥和他那样泊然而归。如果能够早些勘破，摆脱羁縻，不知省却多少忧烦？文徵明不自觉地向月微吟：
“暮空云敛月初弦，露气星光共渺然；回首棘帏供试事，秋风梦断十三年。”——《八月初九日见月》（注七）
不知是应邀题跋、鉴定书画，或是静极思动，文徵明冒着腊月的严寒，棹舟无锡，往访华云（从龙）。
舟至中途的望亭，突然北风大作，雪花夹着冷雨，使船无法前进，文徵明只好收帆，寻觅沙渚暂避。入暮的天空乌云四合。萧条的林木，发出阵阵怒号，饥饿的鸟雀，时而传来几声惊叫。左右空村只见些微的烟火和少数渔舟。
“御亭一回望，风尘千里昏”；梁朝诗人庾信的诗句，不觉浮现脑际。“望亭”原名“御亭”，至唐始改为“望亭驿”，从庾氏诗中，就不难想见此地旷野的气象。然而这却是文徵明一生中，最惊恐孤独的旅程。在漫漫的寒夜里，燃起昏暗的灯火。密闭的船舱中，连喝杯酒都感到索然无味。偶尔自言自语几句，算是一种自我安慰；他在诗中，写下这充满孤独、惊险而富有漂泊意味的经验：
“……野泊不成眠，羁魂还恻恻，昏灯黯欲绝，归梦迷咫尺。戍远更漏沉，川寒声影息，不知积云深，夜久孤蓬仄。”——《无锡道中遇雪夜泊望亭二首》（之二）（注八）
所幸次日，狂风雨雪逐渐消歇，想着五十里外的久别好友，文徵明只好打起精神，扬帆北上。
五年前的腊月，次子文嘉与袁袠，同舟往游宜兴的张公洞和善权寺。中途邂逅华云及他家的塾师、少子也前往荆溪寻幽探胜；遂方舟并进。每到风景佳处，便停泊下来，留连觞咏。归舟时，又各补小图，以纪胜游。文徵明暗悔当年没有父子偕行，否则那种美景佳友之乐，比之今日的孤独旅程，何止天壤之别？然而，近年识者多认为文嘉纪游画皴染清脱、墨气秀润，颇得徵明家学，使做父亲的大感欣慰。此外，他也依稀记得文嘉那次游善权寺的七律：
“石室山人去不返，亭亭一柱玉当门，飞流实听雷霆斗，怪石虚疑虎豹蹲。梁帝斗坛荒草积，十仙题字古苔昏，闻道潜通二万里，几时骑鹿看真源。”（注九）
往昔，善权寺僧方策，曾将寺内金石和近时名贤篇咏，辑为《古今文录》，为善权寺的主要文献，文徵明则应邀撰《宜兴善权寺古今文录叙》（注十），其后，承好友吴大本等邀游，乃一再泛舟荆溪，遍访古迹名山，对三洞之胜，更无时或忘。
吟哦爱子纪游之诗，回忆故友往事，不但冲淡了舟中的孤寂，似乎也缩短了望亭至无锡的航程。
华云的庭园依旧，剑光阁依旧，只是两人头上都增添了霜雪，四目相对，感觉中恍如隔世。回想昨夜荒渚孤舟，雨雪交加的景象，文徵明好像从一场噩梦中，转入温馨宁谧的幻境，颇有不知庄周梦蝶，抑蝶梦庄周的迷茫。这位出身于已故南京礼部尚书邵宝，和王阳明门下的书画鉴藏家华云，欣然开甕，举酒压惊，剪烛话旧。窗外远山叠叠，流泉淙淙，似与二人的款款清言互相呼应。屋外萧疏的树木，有如环立谛听；由这种静与动所交织成的冬夜，予人一种朴素恒永，复归太初的韵味。文徵明为好友挥翰，留下一幅既肃穆又温馨的画面。更以深情款款的笔致，题诗画上，形成诗、书、画和情的完美结构：
“木叶萧萧夜有霜，清言款款酒盈觞，碧窗重剪西风烛，白发还联旧雨床。秋水不嫌交谊淡，寒更何似故情长；不堪又作明朝别，次第邻鸡过短墙嘉靖甲午腊月四日访从龙先生，留宿西斋。时与从龙别久，秉烛话旧，不觉漏下四十刻，赋此寄情，并系小图于此。徵明。”——《徵仲西斋话旧图》（一作《秉烛话旧图》）（注十一）
前文言及，进入壮龄以后，每年除夕守岁，文徵明鲜少参与家人忙碌，仅独坐啜茗，整理一年来的诗稿。是故《甫田集》中，诗稿井然有序。由于不以体裁分类，以赋咏的年月列为先后，从中不难见出其生命历程，乃至心绪思想的脉络。尤其自不惑之齿至耳顺之年，命运途中峰岭起伏；诗，成了探求其时代、环境和其人格与艺术变化发展的指针。但，挂冠未久，集中的足迹，则时断时续，零落难求。
而嘉靖甲午（十三）年的除夕，六五高龄的文徵明，却一反往例地画了幅《寒林钟馗》图。
这幅高两尺有余，宽不及尺半的水墨画，流泉纡曲湍急，树木萧瑟而苍劲，似乎二者息息相应，愈发显出那种凛冽肃杀，与蓄势待发的慑人气势。林间的一抹云雾，对于画面上强烈的动感，多少有些缓冲与平衡的作用，却也增加了酷寒和诡异。在笔触粗犷的木石映衬下，人物的画法显得细致秀润。拢手于袍袖里的钟馗，把牙符插于腰间，推测是沿着右面平台徐行到涧边，正欲俯察激射如玉的寒泉时，突然警觉身后有异，于是一面以凌厉而略带揶揄的眼神转头察看，一面暗中蓄势，准备迎头一击。
钟馗故事，可谓家喻户晓。唐宋两代，多悬钟馗像于岁暮，元代以后，则多用于端午，文徵明自题：
“寒林钟馗，甲午除夕戏作”（注十二），自然是遵照宋唐古俗。
画钟馗者，除随俗辟邪之外，也各有寄托：有的借以表现英雄末路，一种磊落不平之气跃然纸上。也有绘写沉醉的钟馗，为众鬼恣意地戏弄揶揄；或许寓有世无是非，鬼魅横行的悲愤吧。至于钟馗嫁妹，在唢呐长鸣，阴气缭绕中，鬼众执仪仗、奏鼓乐、驾喜车、抬软轿，使阴森诡异之外，别有一种诙谐情趣……
然而，文徵明写于除夕的《寒林钟馗》，寓意究竟何在？令人难以窥测。
