伍廷芳政治态度的转变则是其出任的关键。上海光复之后，各界初以虞洽卿商界领袖地位推其为交涉使，虞不允就，伍廷芳也因之成为首选。当时主持上海自治公所、同时参与了上海光复的李平书受众人之托入请伍廷芳，作为前清大员的伍廷芳从感情上讲是不愿出任此职的，他拒绝了邀请，后经温宗尧等人再三力劝，伍廷芳终于迈出了其政治生涯中关键的一步，同意主持上海交涉。伍廷芳的出掌得到了各界的认同，驻沪各国领事得悉任命照会后集议“均以伍君熟悉交涉，深表欢迎”产西报侧称西入44灰人为之满意，咸倾向中国革命之举。谓如伍廷芳其人亦与闻此举，吾辈当以此次革命之为可负责者”。同时称赞伍廷芳“其真诚之意识，保守之性情，加以明白事理，熟悉西方之制度，于今日中国危急之秋最有价值”。唐文治等时政名人也致电沪军都督，对伍廷芳任交涉使深表赞同。伍廷芳履新后，11月日即与张謇、于右任、宋教仁等联名通告：“美利坚合众之制度，当为我国他日之模范”，希望“各省举派代表，迅即莅沪集议”。12日，任廷芳又与唐文治等致电监国载沣：“大势所在，非共和无以免生灵之涂炭，保满汉之和平。国民心理既同，外人之有识者亦无异致，是君主立宪政体，断难相容于此后之中国”。解决办法唯有“共赞共和”同时他又以交涉使之身份致电列强，电文驳斥了中国国民程度不足以建立民国的观点，要求各国承认中华共和国。11月底，伍廷芳再书庆亲王奕匡，希望其能赞助清帝行尧舜之礼。伍廷芳政治态度的转变当然也引起了忠清势力的仇视，如张勋等人就大骂伍廷芳为叛徒，对于清廷太无良心；北方组织的南下暗杀团也把伍廷芳列入了黑名单。
伍廷芳之所以能够实现其政治态度的巨大转变，首先是与他受传统思想束缚较少的生活经历有关伍廷芳十四岁即赴港求学，其后在香港读书、工作至三十三岁赴英留学，在人生价值观形成的最重要时期，他或在中西交汇的香港，或在西方近代政治鼻祖的英国度过，西方民主政治对他的影响肯定超过了传统的愚忠思想。后来他又长期办理交涉、出使，与西人、西事、西制接触甚多，中西比较，其优劣自现。伍廷芳这种受传统纲常思想束缚较少的生活经历无疑对其政治态度的转变具有重要意义，从这个意义上说，他更像西方民主体制下的公务员：服务于国家而非个人，因而对于上层变动较易接受。其次是与其仕途经历有关。早年的伍廷芳也有挽救没落的晚清王朝的壮志，首任英使郭嵩焘抵英后的第二日，伍廷芳即赴使署向郭陈述时政，希望于国有补，但郭以其“所欲过奢”而未以留用或推荐，只是后来发现伍之价值后才与陈兰彬争相罗致，但其最终拒就。入处官场后，他渐渐认识到满清的没落已无可避免，特别是留京数年间，“居久京师，洞知前清不足与有为，根本窳败，非催陷扩清末由致治，意郁郁”。伍廷芳后来回首当年情形季世构乱，政纲失纽，屡有条陈，辄思补救，奈终见沮，十不行一，志敛心灰，浩然归去”。二次出使归来后，他未再谋事于清廷。再次，蓬勃发展的革命形势显然也对伍廷芳有很大影响。在革命爆发后不到一个月的时间里，南方的绝大多数省份或已独立或正在筹划独立，而他的老友如张謇、李平书等已先期参加了独立筹划，伍廷芳不可能不受到影响。此外，伍廷芳本人也有复出的准备。他退职之后，隐居上海，其寓所起名“观渡庐”，同时参与了众多的民间商业团体的活动，其寓名、活动都反映出他准备在时机成熟的时候重返政治舞台。
基于上述原因，南北达成停战议和协定后，南方各省也就顺理成章地公推伍廷芳为代表参加议。
在伍廷芳出任议和代表前后，南北双方都针对新的形势有所行动。南方介于武昌和上海之间的权力斗争有所缓和，从武昌撤离的各省代表和留在上海的各省代表于〖2月14日齐集南京，举行全体代表会议，会议决定于12月16日选举总统，因故推迟后，代表们承认了此前上海代表会议改举黎元洪为大元帅、黄兴为副元帅的结果（民军兵败汉阳后，上海方面认为夺取领导权的机会到了，故留在上海的代表举黄兴为大元帅、黎元洪为副元帅，由于遭到黎元洪的强烈反对，被迫调换了黄、黎的位置），决定以黄兴暂代黎元洪主持临时政府。而地方各界，有反对议和，倡言北伐者，粤军第四军张立村就曾致电各省：“革命复仇，系为异族专制，除自建共和国外，更何和议可言？无论袁、唐如何盛说，万勿承认，此间有能战兵三千人、民团二万人，地方又极安靖，现正商粤都督酌拔北上助战，倘竟议和，死不敢从”。沪军政府也通电和议难信，人心惶惶，万勿为袁所愚，而误大局，乞速北伐。”广西省议院则致电各省军政府：“乞速会兵北伐，勿再信和，免误大局”。同时，在上海一地，光复之后巳有四万余人参加二十余个北伐团体，12月5日，上海召开了千余人参加的北伐联合会成立大会，准备北伐。有主张做两手准备者，广西都督陆荣廷即主张在议和的同时，“一面援鄂，一面北伐，水陆并进，诚不可缓”。湖南、广西两地为此成立了以沈秉堃为司令的联军，浙江等地的团体也主张作两手准备。当然，由于形势使然，支持议和的还是多数。
北方的袁世凯此时则正在观望形势，伺机而动。由于此前国外的孙中山和国内的黄兴、黎元洪等人都曾先后表示：如袁能赞成共和，迫使清帝退位，将举其为总统，故袁采用两手政策。12月6日，摄政王被迫退归府邸；只知愚忠的冯国璋在汉阳前线被段祺瑞取代；而针对南方的北伐呼声，袁世凯则在军事上保持着压力，就在唐绍仪作为北方议和代表抵达汉口的同时，清军的毅军统领赵倜即率部攻占了陕西的门户潼关，北洋第三镇统制曹锟、协统卢永祥率军攻占了山西的娘子关，倪嗣冲则以追袭土匪为名引兵三路掠得了皖北的太和等地，类似的军事行动在以后的议和中从未停止过。
北方的另一些势力也在为袁世凯出谋划策、尽力奔走。12月3日清陆军小学堂总办廖宇春、云南总参议靳云鹏、北京红十字分会会长夏清贻集议后提出了有利于袁世凯的局势解决办法：保存皇室之尊荣；组织共和政体，公举袁世凯为临时大总统；优待战时之将士；恢复各省之秩序。廖氏等以此为行动纲领在北京游说军界，在取得了王士珍等人的支持后，廖等即持此纲领南下。12月5曰，廖、夏与此时已出任第一军参议的靳云鹏见到了新至南方督战的段祺瑞，段对廖等人之计划深表赞同，并给与密码电本以保持联络，在议和正式开始之前，廖宇春他们已转至上海为其计划寻求南方的支持。
三、伍廷芳主持南方议和
南北议和实际上分为两个阶段，第一阶段自1911年12月18日第一次会议始至12月31日第五次会议结束而止，这一时期伍廷芳作为南方代表，拥有较大的自主权；孙中山就任临时大总统后，议和进人第二阶段，这一阶段伍廷芳在孙中山等人的指导下议和，而北方袁世凯则巳取代唐绍仪，与伍廷芳直接电商。这里，先谈谈第一阶段的情况。经过长时间的争论和准备，中国历史上戏剧性的一幕于1911年12月18日下午2时出现了，曾同仕满清的广东同乡伍廷芳、唐绍仪此时分别代表根本对立的两派出现在上海议事厅，着手商讨中国的未来，伍廷芳的参赞为温宗尧、王宠惠、汪兆铭、钮永建等，唐绍仪的参赞则为欧赓祥、许鼎霖、冯懿同、赵椿年四人，列席会议的还有列强的代表及其他相关人士，双方在此阶段议谈五次，主要涉及四大问题。
(一)关于停战问题
如前所述，自12月9日起，双方续行停战十五日，但就在唐绍仪等人抵沪的同时，北方清军即在陕西、山西等地采取攻势。为此，上海的豫晋秦陇协会特致电伍廷芳：“顷得确电，清军趁停战期内，以全部兵力攻山、陕、河南，连夺险要。惊闻之下，愤慨无以”；“今闻唐使将来，敢乞主持公道，于议和开始之前，请先以南北一律停战之事相要”。停战问题成为第一次会谈的核心议题，会谈开始之后，伍廷芳首先发言清兵已入境攻战，似此违约，何能议和？故今所当先解决者，须请贵代表电致袁世凯饬令各处一律停战”；“且清军于停战期内所攻取之地，均须悉行退出，请贵代表以此意电致袁内阁，得确实承诺回电后，始可开议”。精于谈判之道的唐绍仪同意致电袁世凯，但指出战争之责应由南方民军承担，因是民军首衅。双方对究竟是哪一方首先开战各执一词，这时唐绍仪提出不如今日即发电致袁内阁，请其饬各军队一律实行停战，贵处亦即发电致山西、陕西等处知会停战”。伍廷芳则坚持：“谁先开仗虽费调查，惟有一办法，凡停战期内违约进占之地点，应饬清军先行退还”。但双方又在哪些地方是违约攻占之地出现分歧，因两代表对具体情况均不甚明了。最终，伍廷芳提出的各致本方宣达停战的建议为唐绍仪所接受。关于具体的停战范围，伍廷芳要求将山东及东三省列入，而唐绍仪则认为山东已取消独立，东三省范围太广，不宜列入。伍廷芳解释山东虽巳取消独立，但那只是孙宝琦一人之言，并不代表全体山东人民的意志，且烟台刚刚独立，尤不应被攻取，而东三省已有关东都督蓝天蔚奉军政府令起义，必须列入停战范围。唐绍仪找不出新的反驳理由，只得表示可以照办”。
12月20日，第二次会谈开始后，双方均承认停战期内彼此都有违约进攻之事，同时表示已电告己方禁止此等事情再度发生。由于此前的停战协议行将期满，而双方尚未进入正题，故伍廷芳提出在原有停战协议基础之上再延长七天，唐绍仪接受了伍廷芳的建议，双方由此签定了正式的停战规约，同意在停战期内两军互不进攻。12月29日，伍廷芳提出的“停战不如退兵”的建议在第三次和谈中被通过，新协议规定，自12月31日早上8时起，山西、陕西、湖北、安徽、江苏等地的所有清兵，五日内“一律退出原驻地方，百里以内只保留巡警保卫地方”。至于民军已攻占的山东，河南的部分地方，“清军不得来攻，民军亦不得进取他地”。就谈判结果而言，停战问题基本上是按伍廷芳的思路解决的，最后的协议也明显有利于民军。
在伍廷芳、唐绍仪商讨停战问题的同时，前面提到的廖宇春等人带着段祺瑞所给的密码本赶至上海，他们通过民军南京先锋队联队朱葆诚的介绍，找到了同黄兴关系密切的苏军参谋长顾忠琛，双方在文明书局进行了密谈，经过深谈，顾、廖等人在公推袁世凯为未来共和国总统这一点上达成了共识，但廖希望能得到黄兴等人的承诺，顾氏最终从黄兴处得到了委任状，顾、廖议定：确定将来中国为共和政体；优待清帝；首先推覆清廷者为大总统(实为推袁而未明云)；南北满汉出力将士俱应得到优待，不负战时之责；同时组织临时议会，恢复各省秩序。虽然当时无论是黎元洪、黄兴，抑或南京各省代表会议均未、也不可能直接向伍廷芳下达指令，但当时周围的这种气氛显然会对伍廷芳以后的议和谈判具有很大的影响。
英美法等六国驻沪领事也在20日上午联名照会伍、唐中国目前的战事如继续进行，不仅使该国本身，而且也使外国人的重要利益和安全，容易遭到严重的危险。”“它(各国)有义务非正式地吁请双方代表注意，必须尽快达成一项协议，以便停止目前的冲突，因为它相信这个意见是符合双方利益的。”伍廷芳答复各国：“由于此次战斗系为自由而战，所以必须按正确的方针建立永久和平；敷衍了事的和平将导致一次更加痛苦的革命。”唐绍仪则对列强的“关心表示感谢。列强试图干涉中国内政的幽灵再一次在议事厅的上空出现。
(二)关于国体问题
由于在停战问题上双方已经达成初步的协议，和谈进人中心议题，即将来中国是实行君主专制还是民主共和的商讨，第二次会议集中讨论了这个问题。对此问题唐绍仪在第二次会议开始之后首先询问伍廷芳故意见，在国体问题上，伍廷芳自掌上海交涉开始已发表了一系列声明、通电，主张中国实行民主共和，此时伍廷芳直接了当地回答唐绍仪：“民军主张共和立宪，君如有意，愿为同一之行动。”接着他又应唐之请进一步阐述了自己的看法：“我初亦以为中国应君主立宪，共和立宪尚未及时，惟今中国情形，与前大异，今日中国人之程度，可以为民主共和矣，人心如此，不独留学生为然，即如老师宿儒，素以顽固着称者，亦众口一词，问其原因则言，可以立宪，即可以共和，所差者，只选举大总统耳，今各省谘议局、北京资政院，皆已由民选，则选举大总统何难之有，我甚以此说为然。今时局变迁，清廷君主专制二百余年，今日何以必须保存君位，且清帝本非中国之人，据君位已二百余年，使中国败坏至于如此”。“银行总办任事十余年，败坏信用，尚须辞职，况于国家乎？”伍廷芳的解决办法是为今之计，中国必须民主，由百姓公举大总统，重新缔造。”如此解决的好处是且改为民主，于满洲人甚为有利益，不过须令君主逊位，其他满人，皆可优待，皇位尤然，现时规则，满人株守京师，无贸易之自由，改革之后，满人与汉人必无歧视，将来满人亦可被举为大总统，是满人何损而必保存君位？”深受西方影响的唐绍仪随即也表明了自己的态度：“共和立宪，我等由北京来者，无反对之意向”。这样，议和走向的基调已经确定下来。然后，唐绍仪绕了一个圈子广为同胞之事，今日若无清廷，即可实行，既有清廷，则我等欲为共和立宪，必须完全无缺之共和立宪，方为妥善”。接着，直奔其南行议和之主题黄兴有电致袁内阁云，若能赞成共和，必可举为总统”；“袁氏谓：此事我不能为，应让黄兴为之。是袁氏亦赞成，不过不能出口耳”。伍廷芳对此提出“自有善法。”在国体问题上双方已根本达成一致。
(三)关于国民会议问题
