（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。
（2）溶解挥发出来的乙醇。
（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。
4．硫酸的作用：催化剂，吸水性，该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
讲解：在科学上采用示踪原子法（H-18O-C2H5与乙酸反应）研究，发现18O存在于乙酸乙酯中，说明在酯化反应中，一般是醇脱氢，羧酸脱羟基。一般命名为某酸某酯，如乙酸与乙醇反应生成物为乙酸乙酯。
1．乙酸的分子式为C2H4O2，结构简式为CH3OOH，它的官能团是羧基（-COOH）。
2．乙酸的化学性质：
（1）具有弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+，乙酸水溶液中有H2O、CH3COOH、H+、CH3COO-及OH-。
（2）乙酸与含醇羟基的有机物可发生酯化反应：
CH3COOH+H—O—R浓硫酸△CH3COOR+H2O
酯化反应机理：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中的羟基上的氢原子结合而生成了水，余下部分结合生成酯。酯化反应中，浓硫酸所起的作用是催化吸水作用。
第二课时
教学过程：
复习：请同学写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
讲解：请同学们阅读有关酯类的内容。
引语：下面我们来学习酯类化合物的存在及用途。
四、酯类化合物
（一）低级酯是存在于各种水果和花草中，具有芳香气味的液体。
讲解：梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉含有异戊酸异戊酯。
讲解：酯是有机物，它具有有机物的一般的物理性质。
（二）主要物理性质：密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（三）用途：可用溶剂，也可用制备饮料和糖果的香料。
讲解：下面我们来学习酯的化学性质——水解反应。
（四）水解反应：
该实验分为三组，反应条件各不相同，以探索水解反应的条件，试填空下表：
乙酸乙酯用量蒸馏水用量反应条件实验现象化学方程式
1 6d5.5mL70℃～80℃没有多大变化
26d5mL硫酸（1∶5）70℃～80℃还有一点乙酸乙酯气味
36d5mLNaOH（30%）70℃～80℃乙酸乙酯气味消失
1．在酸中的反应方程式：
CH3COOCH2CH3+H—OH浓硫酸△CH3COCH+CH3—CH2—CH
2．在碱中反应方程式：
CH3COOCH2CH3+Na—OH△CH3COONa+CH3—CH2—OH
（1）实验说明了什么？
（2）试比较哪种条件下，乙酸乙酯水解更彻底？为什么？
（3）水解反应是酯化反应的逆反应，试分析水解反应的历程是怎样的？
（4）该实验中硫酸和氢氧化钠的作用是怎样的？
提问：请同学们根据乙酸乙酯的分子式，试写出酯的通式。
讲解：下面我们来学习羧酸的性质。请同学们阅读P176页，试解答以下几个问题：
1．请同学说出羧酸的定义及分类方法；
2．写出饱和一元羧酸的通式；
3．羧酸物理性质；
4．请同学比较下列物质酸性强弱：甲酸、乙酸、碳酸、苯酚；
5．什么叫做高级脂肪酸。
五、羧酸
（一）羧酸是羧基跟烃基或氢直接相连构成的有机物。
（二）分类：
1．根据与羧基相连的烃基不同分为：脂肪酸、芳香酸。
2．根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC-COOH）、多元酸。
思考：请同学们写出甲酸的分子式，并分析甲酸的性质。
3．甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质。
讲解：羧酸在自然界广泛存在，是重要的工业原料。
巩固练习：
1．下列说法中正确的是（）
A.只有链烃基与羧基直接相连才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2。
C.羧酸的酸性都比碳酸弱
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
答案：B
2．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（）
A.CH3OH B.BrCH2CH2COOH
C.CH3CH2CH2OH D.C6H5Cl
答案：B
小结：下面是有机化合物衍生物之间一般关系：
板书小结：
作业：完成课后习题
板书设计
四、酯类化合物
（一）低级酯是存在于各种水果和花草中，具有芳香气味的液体。
（二）主要物理性质：密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（三）用途：可用溶剂，也可用制备饮料和糖果的香料。
（四）水解反应：
1．在酸中的反应方程式：
CH3COOCH2CH3+H—OH浓硫酸△CH3COOH+CH3—CH2—OH
2．在碱中反应方程式：
CH3COOCH2CH3+Na—OH△CH3COONa+CH3—CH2—OH
五、羧酸
（一）羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸。
（二）分类：
1．根据与羧基相连的烃基不同分为：脂肪酸、芳香酸。
2．根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC-COOH）、多元酸。
（三）甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质。
小结：几种衍生物之间的关系
【典型例题】
例1今有苯、苯甲酸、苯酚，如何将二者分离开？
选题目的：复习巩固苯、酚、羧酸性质。
思路分析：根据以上三种物质的性质：①苯不溶于水，苯酚、苯甲酸微溶于水；②苯酚、苯甲酸表现酸性，且酸性强弱为：盐酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚；③三者互溶，可确定分离方法为加碱后分液法。
解答：取混合液，先加入氢氧化钠溶液，用分液法分离出苯，向残余液中通入足量的二氧化碳气体，用分液法分离出苯酚，向残余液中加入足量盐酸，过滤得苯甲酸。
启示：一般有机化合物不易溶于水，分液法是经常选择一种分离方法。有机物提纯和分离的一般方法有：①洗气法；②分液法（互不相溶）；③蒸馏法（相对分子质量不接近）。解决此类问题时，先分析物质的性质，抓特征，找差异，并注意有机与无机相结合，化学性质与物理性质相统一。
例2由-CH3、-COOH、-OH、-C6H5等四种基团两两组成的化合物中，能与适量的NaOH溶液发生反应，反应后所得产物中再通入CO2也能反应的是（）
A.1B.2
C.3D.4
选题目的：巩固醇、苯酚、羧酸的与NaOH反应的性质；培养运用数学方法解决化学问题的能力。
思路分析：在这四种基团两两组成的化合物中，能与NaOH溶液反应的应该是酸性的，它们是：CH3COOH（乙酸）、HO-COOH（即碳酸H2CO3）、C6H5-OH（苯酚）、C6H5-COOH（苯甲酸），由于乙酸、苯甲酸的酸性比碳酸的酸性强，因而只有Na2CO3、和C6H5ONa溶液中通入CO2才会反应。前者转变为NaHCO3（Na2CO3+H2O+CO2=2NaHCO3），后者生成物为苯酚和NaHCO3。（C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3）。
解答：B
启示：错解是因为对组合的物质跟NaOH溶液反应的认识不足和对由它们形成的钠盐与CO2反应的相关知识不求甚解。
例3A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧后都只生成CO2和H2O。且分子中碳和氢元素总质量分数为62.5%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A、B相对分子质量之差为。
（2）1个B分子中应该有个氧原子。
（3）A的分子式是。
（4）B可能的三种结构简式是。
选题目的：复习醇、酚、羧酸、酯的性质；主要考查有机物组成、结构和性质的基本知识。
思路分析：定性判断可知A有酯的结构（A能发生水解反应），且A有羟基（A溶液具有酸性，但不能使FeCl3溶液显色），从而可知B具有芳香醇的结构或酚的结构（酚的羟基在一定条件下也能与酸形成酯）。由以上分析，B的分子中至少含有3个氧原子，若按含有3个氧原子计算，其相对分子质量为3×161-0.652=138，其分子式为C7H6O3，则由A+H2O→B+CH3COOH，可知A为C99H8O4，，且A、B相对分子质量相差42。从而可知B有一个-COOH和一个-OH，其结构可能有邻、对、间三种。
解答：（1）42（2）3（3）C9H8O4
（4）COOHOHCOOHOH
COOH4OH
启示：本例思维要求较高，求分子式所提供的条件新颖（A、B相对分子质量不超过200，B分子中C和H的总的质量分数为65.2%），可称为“拆桥题”，此类问题常用的方法是“猜”，（如本题可猜B有3个氧原子）。当然本题也可由质量守恒知A、B在分子组成上相差一个“CH2CO”，则B的相对分子质量不超过158，其含有的氧原子不超过3个（158×34.8%/16），然后讨论也可得解。
【习题精选】
一、选择题（每小题有1个选项符合题意）
1．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成胆固醇的酸是：（）
A．C6H50O2 B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
2．COOHCH3有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有：（）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
3．巴豆酸的结构简式为：CH3-CH=CH-COOH（丁烯酸）。现有①氯化氢；②溴水；③纯碱溶液；④2-丁醇；⑤酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是：（）
A．只有②④⑤B．只有①③④
C．只有①②③④D．①②③④⑤
4．0.1mol阿司匹林（其学名为乙酰水杨酸）结构简式为：COOHCH3。其与足量热的NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH mol。
5．中草药秦皮中含有七叶树内酯，具有抗菌作用，若1mol的七树内酯分别与浓Br2水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2水和NaOH的物质的量分别为：（）
A．3mol Br2；2mol NaOHB．3mol Br2；4mol NaOH
C．2mol Br2；2mol NaOHD．4mol Br2；4mol NaOH
6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧元素的单官能团化合物，A水解后生成B和C，B氧化得到C或D，D氧化也可得到C，若Mx表示摩尔质量，则下列式中正确的是：（）
A．MA=MB+MCB．2MD=MB+MC
C．MB<MD<MCD．MD<MB<MC
7．1mol的有机物A，水解后生成2mol的C2H6O和1mol的C2H2O4，该有机物可以是：（）
A．CH3OOCCH2COOC2H5
B．C2H5OOCCOOC2H5
C．OCH2—CH2O+2H2O C—C
D．CH3COOCH2CH2OOCCH3
参考答案：
1．B 2．C3．D 4．0.3mol 5．B6．D 7．B
二、填空题
1．某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。（1）A的分子式为，（2）A的结构简式为，（3）写出推算过程：
2．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的CCl4溶液褪色。B氧化得到C。
（1）写出A、B、C的结构简式：
A．B．C．
（2）写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应。
和。
参考答案：
1．（1）C3H4O2；（2）CH2=CH-COOH；
（3）设其分子式为CnHmO2，其可与氢气、溴、溴化氢发生加成可知，其分子中含不饱和键；又由含碳的质量分数为50%，可得关系式：
12n=m+32（m＜2n，因饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2）
当n=1，m=-20＜0不合题意，舍去；
当n=2，m=-8＜0不合题意，舍去；
当n=3，m=4，其分子式为C3H4O2，其结构简式为CH2=CH-COOH，分子中含碳碳双键，可与氢气等发生加成反应，符合题意；当n=4，m=16，不合题意，舍去。
2．答案：
（1）AC6H5CH2OCOC6H5
BC6H5CH2OH
CC6H5COOH
（2）C6H5CH2OH的两种同分异构体：
OHCH3
OHCH3
OHH3C
中的任意两种。
三、计算题
某有机物A是由碳、氢、氧三种元素组成，完全燃烧1摩尔A，需要4摩尔O2，该有机物不跟金属钠反应放出氢气，但可被氧化剂氧化成既能跟Na2CO3反应，又能跟NaOH反应的化合物B，0.37g B跟0.2mol/L的NaOH溶液25.0mL恰好完全中和。试确定A、B的结构简式和名称。
参考答案：
A．丙醛CH3CH2CHO
B．丙酸CH3CH2COOH
