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第19章 油脂(1)

【教学目标】

一、知识目标

1.油脂的组成与结构。

组成:多种高级脂肪酸与甘油生成的酯(油、脂肪);其结构为:

CHCH2OCOR1

OCOR2CH2

O

COR3

R1、R2、R3可以相同,也可以不同。

2.油脂的物理性质。

3.油脂的化学性质(油脂的氢化、油脂的水解)。

4.工业上制肥皂的原理及简单的生产过程。

二、能力目标

1.分析思维能力。

分析油脂和酯的结构特点,类比酯类的化学性质,推出油脂的化学性质,进行分析思维能力的训练。

2.设计实验的探索能力。

引导学生利用皂化反应原理,探索设计生产肥皂的流程,训练探索创新的思维能力。

三、情感目标

通过引导学生了解油脂与日常用品的关系,密切化学与生活的关系,让学生体验化学工艺的流程美,激发学生学习化学的兴趣。

【教学建议】

一、教材分析

油脂是人类主要食物之一,也是重要的工业原料。本节教材是在学生学习酯的基础上来介绍的,并通过油脂组成和结构的教学,重点介绍油脂的性质,以及油脂的加工和利用。这些有关工业生产和日常生活的知识,对学生是很有用处的。

教材在明确油和脂肪的概念后,即指出油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯,它属于酯类。教材还说明高级脂肪酸甘油酯有单甘油酯和混甘油酯两种,而天然油脂大多为混甘油酯,并介绍油脂的通式。

在阐述油脂的物理性质之后,即介绍油脂的化学性质。在化学性质中重点介绍油脂的氢化和油脂的水解反应。由于学生对油酸的不饱和性和酯的水解是熟悉的,所以学习油脂的性质不会感到困难。教材简单地介绍了油脂的用途,并对油脂在人体中的消化过程做了扼要的说明。

肥皂和合成洗涤剂是日常生活必需品,教材常识性介绍了肥皂的制造过程和去污原理,并将它与合成洗涤剂做了比较,指出合成洗涤剂的优点和污染环境的缺点,以及它的发展方向。

本节教学重点:油脂的氢化和水解反应。

本节教学难点:油脂的组成和结构。

二、教法建议

1.学生是在学习了“乙酸乙酯”和“酯”以后来认识“油脂”的,所以有必要在此之前适当复习一下“酯”的概念,然后以“更复杂一些的酯”为题引入新课。

2.在组织和指导学生学习“节引言”时要让学生区分“酯”和“脂”的概念,区分“油”和“脂肪”的概念。要让学生了解“油脂”是“人类重要的营养物质”,是“热能最高的营养成分”,人体中的脂肪是“维持生命活动的一种备用能源”,以呼应本章的副标题和渗透生理学知识。

3.油脂的组成和结构是本节的教学难点,可以用迁移、替代、变换、延伸等思维方法进行突破。先让学生写出甘油的结构简式(羟基在左边的竖式),再写出酯化产物,然后把酯化产物中的三个CH3依次变换成R1、R2、R3。如果将CH3延伸至17个碳的烷基(或者将R1、R2、R3都用C17H35替代),那就是硬脂酸甘油酯的结构式了。再从硬脂酸甘油酯的烃基中去掉两个氢原子,油酸甘油酯的结构式就展现在眼前。这样学生在书写和理解油脂的结构式时,就不会有太大的困难。

4.关于油脂的物理性质,可以让学生根据生活中的体验叙述。

关于油脂的饱和与不饱和的问题,可以引导学生由饱和与不饱和烃的知识,迁移到饱和与不饱和的脂肪酸,再迁移到饱和与不饱和的酯以及饱和与不饱和的油脂。因为它们的本质都是烃基中有无碳碳双键或碳碳三键以及这些不饱和键的多少的问题。这样由低级到高级,由简单到复杂的过程,也符合认知规律。

关于油脂(油酸甘油酯为例)的氢化,可由烯烃的加成反应迁移、延伸、变换来使学生理解;油脂的水解反应和皂化反应,可用酯在酸性和碱性条件下的水解反应进行类比。

5.肥皂和合成洗涤剂是学生一天也离不开的日常用品。图7-7很形象地介绍了肥皂的去污原理,教师可充分运用其进行讲解。有条件的教师还可将其制作成三维动画多媒体课件投影到屏幕上,配以画外讲解,让学生了解这个重要的科学常识。

对于合成洗涤剂,教师可出示洗衣粉、沐浴液、洗发水等实物样品。有条件的学校教师也可将图7-8放大,将肥皂的主要成分高级脂肪酸钠的结构示意图和肥皂与合成洗涤剂的优缺点比较的图表制成胶片投影,结合适当的讲解,让学生以多种感觉器官感知肥皂和合成洗涤剂的分子结构、去污原理和性能优劣。

在进行合成洗涤剂的教学时,还应十分关注洗涤剂造成水污染的问题。教师可搜集一些这方面的资料,在教学时作为实例补充,并提倡使用无磷洗涤剂。

【教学设计方案】

油脂

教学重点:油脂的氢化和水解反应。

教学难点:油脂的组成和结构。

教学方法:实验及多媒体辅助教学。

教学手段:通过实验引导学生探究结构(官能团)与性质的关系。

教学思路:采用“结构→性质”、“官能团决定化合物特性”的模式。从实验入手,来突出重点,用多媒体使学生易于理解,从而突破难点。

教学过程:

引入:油脂是人类主要食物之一,同时也是重要的工业原料。我们在日常生活中食用的猪油、花生油、豆油等与用作燃料的汽油、柴油、煤油等是否为同一类化合物?酯与脂是一回事吗?油与脂肪是同一个概念吗?本节课将解决这些问题。

一、油脂的组成和结构。

油脂是脂肪和油的统称。在室温,植物油脂通常呈液态,叫做油。动物油脂通常呈固态,叫做脂肪。它们在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯,所以油脂属于酯类,与用来做燃料的汽油、柴油不是同一类化合物。汽油、柴油属于烃类化合物。

1.组成:油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯,即油脂属于酯类。

油脂——脂肪:饱和高级脂肪酸的甘油酯

油:不饱和高级脂肪酸甘油酯

油脂分子烃基里所含有的不饱和键越多,其熔点越低,所以油在常温下为液态(植物油脂通常呈液态)。

2.结构:

CHCH2OCOR1

OCOR2

CH2OCOR3

R1、R2、R3可以相同,也可以不同。R1、R2、R3相同为单甘油酯,R1、R2、R3不同为混甘油酯,天然甘油大多数为混甘油酯。

二、油脂的性质。

1.物理性质:

饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高,呈固态,即动物油脂通常呈固态;而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低,呈液态,即植物油通常呈液态。

油脂密度比水小,不溶于水,易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂。根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油。

2.化学性质:

①油脂的氢化(硬化、还原):

C17H33COOCH2

C17H33COOCH

C17H33COOCH2

+3H2催化剂加热、加压

C17H35COOCH2

C17H35COOCH

C17H35COOCH2

应用:工业上将多种植物油变成硬化油。硬化油的性质稳定,不易变质,便于运输,可用作肥皂、脂肪酸、甘油、人造油等的原料。

②油脂的水解:

酸性条件下水解:

C17H35COOCH2

C17H35COOCH

C17H35COOCH2+3H2OH2SO4

3C17H35COOH

+HOCHHOCH2HOCH2

碱性条件下的水解(皂化反应):

C17H35COOCH2

C17H35COOCH

C17H35COOCH2+3NaOHHOCHHOCH2HOCH2

+3C17H35COONa

三、肥皂和洗涤剂。

1.根据皂化反应制肥皂的工艺流程:

脂肪、植物油+NaOH(过量)高级脂肪酸钠肥皂甘油食盐分层

甘油

上层:高级脂肪酸钠

下层:甘油和食盐混合液

2.肥皂去污原理。

3.合成洗涤剂。

【典型例题】

例1硬脂酸甘油酯水解时,仅有85%的硬脂酸甘油酯起反应,要制取18.4吨甘油,需用多少吨硬脂酸甘油酯?若用这些硬脂酸甘油酯制肥皂,反应中皂化率为80%,问能生产含硬脂酸钠70%的钠皂多少吨?

选题目的:复习有关油脂的化学性质。

思路分析:解答本题首先要对油脂的水解要有清楚地认识,并能列出相应的方程式并计算出最后结果。

解答:

(1)(C17H35COO)3C3H5水解CH2OHCHOHCH2OH

89085%W=9218.4

∴W≈209.4(t)(硬脂酸甘油酯)

(2)(C17H35COO)3C3H53C17H35COONa

890209.4×80%=3×30670%x

∴x≈246.84(t)(钠皂)

启示:本题只要概念清楚,列出正确的化学方程式,即可求出答案。

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