例2甘油的用途很广，大量用于制取硝化甘油［C3H5（OH2）3］，写出由NH3、空气、油脂（主要成分是硬脂酸甘油酯）、水和NaOH为原料，制取硝化甘油的化学方程式。
选题目的：考察有关油脂的性质。
思路分析：本题合成的有机物是硝化甘油，由酯-硝化甘油反应和浓HNO3在浓硫酸的催化吸水作用下发生酯化反应而得到。而HNO3的制取是NH3氧化法来制取，甘油的制备则需要油脂水解，其合成的路线如下：
NH3O2NOO2NO2HNO3
油脂NaOH溶液水解甘油酯化硝化甘油
解答：
①4NH3+5O2催化剂△4NO+6H2O
②2NO+O2=2NO2
③3NO2+H2O=2HNO3+NO
④C17H35COOCH2C17H35COOCH
C17H35COOCH2+3NaOH△
3C17H35COONa+CHOHCH2OHCH2OH
⑤CHOHCH2OHCH2OH
+3HO-NO2浓硫酸
△CHCH2ONO2ONO2
CH2ONO2+3H2O
启示：本题是有机合成的综合题，训练综合分析能力。首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物，带有什么官能团；然后将合成的物质分解成若干部分，依据题目提供的原料，依据有关知识，应用反应规律，采用逆推方法，确定简捷的合成路线，最后依据合成路线写出反应的方程式。
例3怎样用实验证明：
（1）某种汽油是直馏汽油还是裂化汽油；
（2）某种油是油脂还是矿物油。
选题目的：考察对油脂相关知识的掌握程度。
思路分析：直馏汽油是石油常压蒸馏的产物，主要含C5～C11的饱和链烃，它的性质稳定，不与KMnO4酸性溶液作用及Br2水作用；而裂化汽油是石油裂化的产物，含有饱和烃和不饱和烃，它能被酸性KMnO4溶液氧化，也可跟Br2水加成而使之褪色。
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，而矿物油是多种烃的混合物。油脂在碱性或酸性条件下都可以求解，酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，碱性条件下，生成肥皂和甘油；而矿物油与酸、碱均不发生反应，不能求解。由此可知，抓住性质的不同就可以鉴别。
解答：（1）把两者各取少量加入Br2水或KMnO4的酸性溶液充分振荡，褪色者是裂化汽油，不褪色者是直馏汽油。
（2）取两支试管分别加入样品少量，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液（红色），振荡并微热片刻，可以观察到一支试管红色褪去，另一支试管不褪色，则不褪色的是矿物油，褪色的是油脂。
启示：这是一道实验鉴别题，考查了概念的辨析能力和实验能力。解答本题首先应搞清楚四种物质的分类和性质的区别，然后依据性质的不同，选择适当的试剂和方法进行鉴别。
例4油脂A的通式为RCOOCHRCOOCH2RCOOCH2（烃基R中不含有三键）。0.1mol的A与溶有96g液Br2的四氯化碳恰好完全反应。0.1mol的A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol，求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的化学方程式。
选题目的：考察对油脂相关知识的掌握程度。
思路分析：从油脂A与溴发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的化学式通式，推知油脂A的化学式通式。最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的化学式和结构简式。
解答：设与油脂A中羟酸具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则形成的甘油酯的化学通式为C3n+3H6n+2O6。
因0.1mol A耗Br2的物质的量为：96160=0.6（mol）。即1mol的酯A完全与Br2加成耗Br2为6mol，故油脂A是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，每个不饱和高级脂肪酸中应含有两个CC，A的分子式为C3n+3H6n+2-12O6，即为C3n+3H6n-10O6。
每摩A完全燃烧可生成CO2为（3n+3）mol，生成H20为（3n-5）mol。故有
0.1×（3n+3）+0.1×（3n-5）=10.6
n=18
所以A的结构简式是：
C17H31COOCH2C17H31COOCHC17H31COOCH2
油脂A氢化的化学方程式：
C17H31COOCH2C17H31COOCHC17H31COOCH2+Ni△C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2
启示：本题解答过程中易发生的错误是不会从与A具有相同碳原子个数的饱和脂肪酸甘油酯的通式来推出A的化学式通式，从而使解题无从着手。本题较好地考查了学生的创造性思维能力，属于中等难度的好题。
【习题精选】
一、选择题（每小题有1～2个选项符合题意）
1．下列叙述中，错误的是（）
A.油脂属于酯类B.油脂有固定的熔点
C.油脂属于混合物D.油脂的氢化也叫油脂的硬化
2．关于油脂的叙述中，不正确的是（）
A.油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物
B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C.油脂是酯的一种
D.油脂都不能使溴水褪色
3．区别植物油和矿物油的正确方法是（）
A.加酸性KMnO4溶液、振荡B.加NaOH溶液、煮沸
C.加Br2水、振荡D.加新制碱性Cu（OH）2悬浊液、煮沸
4．某种直链饱和脂肪酸甘油酯22.25g，皂化时耗NaOH质量3.00g，则脂肪酸中的碳原子个数最接近数值是（）
A.15B.16
C.17D.18
5．在油脂化工中，把与100g的油脂加成时消耗的单质碘的克数称为碘值，用以表示油脂的不饱和程度，分析某种油脂水解所得的高级脂肪酸时，只测定出两种高级脂肪酸，已知油脂的碘值是116，此油脂的结构是（）
C17H31COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2A
C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H35COOCH2B
C17H33COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2C
C15H29COOCH2C15H29COOCHC17H35COOCH2D
6．某学生做完实验后，采用下列方法清洗仪器：①用稀HNO3清洗做过银镜反应的试管；②用酒精清洗做过酚醛树脂实验的试管；③用NaOH溶液清洗盛过苯酚的试管；④用NaOH溶液清洗做过植物油和Br2水反应的试管。正确的是（）
A.全部B.③④不对
C.①④不对D.②不对
参考答案：
1．B2．D3．B（矿物油中可能含有不饱和烃）
4．D（设直链饱和酸甘油酯的化学式为：（RCO）3C3H5O3，R-为饱和烃基，设其式量为x，则有下式：
（RCO）3C3H5O3～3NaOH
3x+173120
22.253.00
求得x=239即CnH2n+1式量为239，n=17，所以脂肪酸中的碳原子数为18）
5．C（因为A的式量是886，1 mol的A耗2 mol的I2）
则有关系式A～2I2
886508
106x故A的碘值是57.4
同理B的碘值是57.4；C的碘值115.2，D的碘值是63.3，只有C选项的碘值非常接近116，故选C）
6．A
二、填空题
1．设肥皂的主要成分是硬脂酸钠，将肥皂液分装在两支试管中，向第一支试管中加入稀H2SO4，现象有，离子方程式是；向第二支试管中加入MgCl2溶液，现象是，离子方程式是。
2．硬脂酸、软脂酸、油酸、甘油以等物质的量混合，发生酯化反应，生成一种油脂A，A的结构简式是，油脂A属于甘油酯，硬化1 mol A需mol的氢气，反应的化学方程式是。
参考答案：
1．有白色沉淀析出；C17H35COO-+H+→C17H35COOH↓
有白色沉淀析出；2C17H35COO-+Mg2+→（C17H35COO）2Mg↓
2．C17H33COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2；混；1；反应的化学方程式是
C17H35COOCH2C17H33COOCHC15H31COOCH2+H2催化剂加热加压
C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2
三、计算题
有机物A的分子式为C57H104O6，有硫酸存在下发生水解，A+3H2O3B+C，其生成的有机物C中含有3个羟基，相对分子质量为92，B能与等物质的量的NaOH恰好中和，试求A和B的结构简式。
参考答案：A为（C17H33）3C3H5；B为C17H33COOH。
