南京乡试虽然未遂母亲心愿，但却让陈独秀彻底地远离了科举考试。且在此期间，陈独秀还有意外收获，他结识了来自安徽绩溪的秀才汪希颜。因为汪希颜接触过新学，陈独秀从他这里了解到了四书五经里完全学不到的东西，比如西学、维新思想等。通过汪希颜，他还结识了其弟汪孟邹，后来与汪孟邹成为终身的好友。
也就从这时起，陈独秀的视野才开始打开，关于国家、民族的概念这时开始形成，初步知道了国族命运和个人、家庭幸福的关系。他如饥似渴地读着维新派人士康有为、梁启超等人要求变革维新的文章，大受启发，感觉自己的人生突然找到了新方向。
虽然此时家里不久即举办了他和高晓岚的婚礼，但新婚的新鲜并没有控制住他个人胸中实现抱负的热望。何况，他与高晓岚的结合一切都是那么的别扭。关于二人的不和谐，有这样一个故事，说有次陈独秀兴致勃勃地将自己一篇谈论国家大事的文章念给高晓岚听，哪知，高晓岚的反应却是：“你说的我都不懂，也不想懂，我只要孝敬好父母，给你多生几个孩子就是了。”这使陈独秀顿感无趣至极。
高晓岚这样的回应无可厚非，因为她本身是一个传统的封建女性，做好孝敬父母、相夫教子，就算完成她的本分了。可是，此时的陈独秀刚接受新的启蒙，并正进行着自我启蒙，处于高昂的自我人生价值的追求中，这自然就使他对高晓岚极度失望。一个恪守封建传统，一个正致力于冲破旧的樊笼，所以，他们生活在一起，对双方无疑都是折磨。
新婚的热情没有维持多久，陈独秀对旧有规范、秩序的怀疑与突破引起了家人的注意和担忧。家人经过商量，决定叫他随嗣父到东北做事，以转移他的注意力，让他转到谋事赚钱的路子上来。
嗣父陈衍庶中过举，做过官，同时也很会做生意，自从陈独秀过继给他做儿子之后，他也一心想将家业交由陈独秀继承经营。这次带陈独秀前往东北，他真心希望陈独秀能接过他的家业。
可是，到了东北，陈独秀目睹了沙俄对东北人民的残暴，让他对国家羸弱受人欺压有了直接的切肤的感受，他的爱国心被进一步强烈激发起来。
1900年，八国联军进占北京，国家形势如同国丧身亡。陈独秀对清廷的羸弱愤激到了极点。为什么祖国一再遭受重创，而没有办法摆脱如此局面？
当时，不少仁人志士都前往日本留学，因为日本是中国很好的一个参照。它承继发扬了中国文化，而面对西方物质和文化的冲击，却又转型得较为成功，短期内做到了与西方列强平起平坐。这是为什么？陈独秀无心于嗣父的家业，他于1901年赴日留学，开始了对国家富强道路的探索。
他来到日本，一边努力学习，一边加入了留日学生里的一些进步团队，比如加入了留日学生中最早的民主主义革命团体“青年会”，在此结识了黄兴、邹容、陈天华、章太炎等人。
当然，这些有志于推翻清廷的学生团体，自是引起了清廷的不满，于是，清廷就派专门的人员来监督这些留日学生。其中派来的有个姚姓学监尤其令大家反感，可大家又敢怒不敢言。于是，陈独秀、张继、邹容三人决定收拾收拾这个学监。一个漆黑的夜晚，三人摸进学监的卧室，一拥而上，由张继抱住腰，邹容硬搬住头，陈独秀则拿着剪刀，剪去了他的辫子。然后，三人立马退出，将剪下的辫子挂在学校大门口。同学们天亮见到学监的狼狈样，无不欢欣鼓舞。后来，陈独秀三人被开除学籍，只得回到国内。
这次的留日生涯尽管短暂，但陈独秀结识了一大群同心同德的朋友，也基本明确了国势颓弱与清廷的直接关系，推翻清廷成了陈独秀等青年学生的共识，这些青年团队的努力和探索，为以后的国家社会变革积攒了一定的力量。
此后，陈独秀在20世纪最初的10年间，几度往返日本和中国，思想从接受启蒙，到最后一步步倾向于暴力革命。这个历程，是以如下的顺序进行的：
陈独秀从日本回中国期间，先是在家乡组织了一群倾向进步的学生，搞起了类似于读书会性质的团队。他们经常聚集探讨国家大势，并上街向民众公开演说，旨在唤起民众的家国意识，投身到他们的救国队伍来。
此时的清廷，一方面有些微主动改革的意向，但一方面又虚弱到了经不起一丝风吹草动的地步，内心的惧怕，使得他们对这些进步团队采取了打压乃至消灭的做法。陈独秀他们在安徽的举动，很快被当局盯上，并对他们张开了拘捕的大爪。陈独秀只好逃到上海。
来到上海后的陈独秀，加入了朋友章士钊的《国民日日报》，正式开始了他的编辑生涯，大力宣传反对清廷的文章。此时的陈独秀为办报纸可谓全身心投入。当时的条件十分恶劣，他和章士钊常常穷得吃穿都有问题，但丝毫不影响他们办报的决心。他们吃住都在报社，累了就抵足而眠，醒来即开始工作。这样的工作进度使得他们连多久换洗一次衣物都忘记了，直到有一天，居然见到二人衣服上竟有白晃晃的小虫卵，仔细一看，是虱子！可他们依然不管，掸掸衣衫，继续工作。
《国民日日报》的革命宣传，在当时引起了不小的反响，但也引来了清廷的注意。很快，清廷采取种种手段，逼迫报社最终解散。
陈独秀丝毫没有因为此次办报经历而气馁。他想，革命要是能唤起广大普通老百姓的意识就好了。而如果要让普通老百姓明白国家、世界大势，办一份通俗易懂的报纸最合适不过了。于是，陈独秀再次回到安徽芜湖，与朋友共同创办了《安徽俗话报》。这份报纸不久之后，即行销到全国各地，在各地的白话报纸中，销量位居前列。只是这份报纸同样引起了清廷的不满，重蹈《国民日日报》覆辙，最终被迫停刊。
这几年中，办报纸唤醒民众意识，是陈独秀一直坚持的事业。还有就是，在促进社会的变革上，他在安徽成立过“安徽爱国会”、“岳王会”等革命组织，甚至还参与了一些“暗杀团”的行动。当时，这个暗杀组织有蔡元培、章士钊、吴樾等。其中，吴樾刺杀五大臣，阻挠破坏五大臣出洋考察，是他们最为突出的举动。
1905年，清廷眼见日俄战争中，日本战胜了俄国，认为立宪确实使日本强大了起来，于是也开始预备立宪。预备立宪的第一件事，是派载泽、绍英等五大臣到西欧五国考察宪政。可是，清廷多年对革命志士压迫与杀害，已使不少人对他们实行宪政的诚意产生了大大的不信任。陈独秀等“暗杀团”成员决定暗杀五大臣，彻底揭穿清廷的真面目，于是，制订了暗杀计划。据说，当时陈独秀（也有史料说是赵声）与吴樾为争着去执行这一任务，吵得差点打了起来。最后，吴樾问：“暗杀几个人与缔造一个新国家，哪个容易。”陈独秀答：“当然暗杀几个人容易。”吴樾说：“那好，我去执行这容易的事，而陈君你可不能推脱缔造新国家重任啊！”最终，陈独秀只得含泪为吴樾北上送行。后来，吴樾刺杀五大臣未果，自己反而牺牲。陈独秀闻之，悲痛不已。
好友离开了人世，但好友的重托却在耳畔回荡。怎样去缔造一个新的国家啊？
陈独秀为此陷入了沉思。自己和身边的朋友都是文人，暴力革命确实非所长，可是，国势颓弱，民不聊生，何日是个头？陈独秀时刻陷在这样的痛苦里。
暗杀五大臣引来了清廷的通缉追杀，陈独秀等人慢慢也暴露了。1907年，在清廷的追缉到达安徽时，陈独秀只得又一次逃亡日本。
这次到日本他一直待到1909年才回国。刚回国不久，即收到哥哥庆元逝世的消息。哥哥是陈独秀一向敬仰的兄长，父亲过世早，哥哥对陈独秀兼有父兄的双重照料。陈独秀哀伤万分。多年来，由于参与革命行动，他很少回家，家庭却因为他遭受了官府查问和搜索。借这次哥哥辞世，陈独秀回到了家乡。
敬爱的哥哥辞世，以及家人不理解他干革命而给予的冷遇，使他深陷悲痛与孤独。
革命未见成果，家庭又是一片惨象，陈独秀走入了人生从未有过的低谷。
这时，高君曼出现了。高君曼是高晓岚同父异母的妹妹，当时正在北京女子师范学校读书。她经常在报刊上见到姐夫的文章，早就对姐夫心生崇拜。这次见着姐夫，当然不会放过向姐夫求教的机会。当她得知，自己喜欢、敬重的一大批名人，竟然都是姐夫的好友或者同学时，对姐夫更是崇拜得不得了。此时，她对姐夫的恋慕是怎样也掩盖不了的。正处于孤独、悲伤、失意中的陈独秀，心里也起了波澜。这是一个接受新知识的新女性，她的活泼、她的求知欲，乃至她的一颦一笑，都深深地打动了陈独秀。
二人的举动，被家人看在眼里。可是处于爱的炽热氛围中的他们，不管不顾，最后干脆一起离开了家乡。
1910年，他们来到了杭州。在这里，陈独秀在一家学校教书，课余和高君曼徜徉于山水和笑谈于朋友之间。他们过上了一生中难得的日子。
