东方朔和万石君同样受汉武帝重用，然而性情却完全相反，始终过着吊儿郎当的生活。由于言行特立独行，所以在他死后民间盛行许多关于他的神秘的传说，有人说他是福星转世下凡，所以被当成神仙祭祀。从这里我们都会觉得这个人的怪异。
大言不惭骗取官职
汉武帝即位后，下诏天下，广揽人才，凡是有才之士，不论是否有前例可循，一律加以提拔。来自各地的应诏者，多达数千人，东方朔就是其中一个。他首先呈上奏文说：
“草民东方朔，自幼父母双亡，由兄嫂养大成人。十三岁开始读书，虽生活极贫困，仍然热心读书，漂染文章之道。十五岁开始习武，十六岁学成五经，能背二十二万字，十九岁研讨孙武兵法等二十二万字，合计四十四万字。今年二十二岁，身高九尺三寸，眼睛如南海的珍珠明亮，牙齿如贝壳般洁白，勇如孟贲（古代之豪杰），敏捷似太子庆忌，廉洁可比鲍叔（以管鲍之交知名的人物，时常帮助好友管仲，特向齐桓公推荐，使得管仲得以成就大业），诚信不逊于尾生（因与女朋友相约，久侯不至，最后遭洪水淹死的男子），自信能胜任辅弼大臣的重任。”
由于他的毛遂自荐，汉武帝抱着姑且一试的好奇心，选任为候补官吏。
幽默的出世手法
被选为候补者之后，经过好一段时日，朝廷没有下发正式的派令。东方朔于是想出一条计策，恐吓一位深得汉武帝欢心的侏儒，说：“你们这些人实在很可怜，虽然被分配到地方衙门，却没有适合你们的工作，你们既没有足够的力量耕田，也没有治理民众的力量，更无法加入军队作战。所以陛下打算将你们这些只会吃饭毫无作用的人全部杀掉。”
侏儒听完后大为震惊，立即向东方朔讨教对策，东方朔回答说：“是否有效我不知道，但是当陛下经过的时候，你们不妨跪地求饶看看。”
于是，所有的侏儒都依照东方朔的指示去做。汉武帝先是感到莫名其妙，后来得知是东方朔一手导演的，就追问说：
“你究竟是何企图？如此吓唬侏儒，不只是为了恶作剧吧。”
“能言善道是我的专长。那些侏儒身长不过三尺，却拿着俸禄一袋米和二百四十钱。侏儒们由于饱食终日，都快撑死了，而我却饿得坐以待毙，如果陛下认为我的辩才对朝廷还算有用处，就请发送我的待遇。否则，请立刻免去我的官职，为国家节省一些米。”
听了这些话，汉武帝捧腹大笑，随即任命东方朔为候补官员。
分析对方心理，以巧制胜
有一次，汉武帝召集许多方士和占卜家，举办猜谜语活动。汉武帝将一对壁虎装在碗里，众人却没有一个猜中。笃信方术的汉武帝，看到这种情形觉得十分纳闷。这时候的东方朔想要借此机会显示自己的能力，就向汉武帝说道：“我对占卜也有一些心得，请陛下让我试试看。”
东方朔于是摇一摇竹签，然后故作严肃地说：“看起来像龙却不是龙，如果是蛇，为什么偏偏又长四只脚呢？从它可以贴壁行走来看，不是蜥蜴，就是守宫。”
东方朔所用的方法，并非纯粹的占卜术，只是仔细地观察对方的反应，然后再加以推测而已。现代人也常常用这种心理分析的手法，结果都很成功。
“猜对了！”
汉武帝龙颜大悦，特别赐以绢十匹作为奖赏。
舌战比高低
汉武帝对东方朔的特殊才能很赏识，引起了一些人的不满，其中排斥心最强烈的就是郭舍人。
郭舍人一直致力于学问，虽无法提出与朝政相关的意见，但为人机智，很得汉武帝欢心。
汉武帝年幼的时候，以东武侯的母亲为乳母，汉武帝即位后，她被誉称为“大乳母”，拥有相当大的权势。但这位大乳母却依仗皇上的恩宠，企图中饱私囊。最后，连她的亲人都凭借着权势公然掠夺。于是，司法部门奏请皇上，将其一族人放逐到边疆。由于他们的暴行实在太明目张胆，汉武帝不得不裁决。
接获判决后，乳母特地入朝辞别，在此之前，她曾去拜访郭舍人，哭诉一番。郭舍人对她说：
“拜谒结束要退出时，你不妨频频回头！”
乳母依言行动，退出时频频回头，这时候郭舍人就大声骂道：
“你这个老太婆，还不快滚出去，你那萎缩的乳房对陛下已经毫无用处了，别再依依不舍，赶快离开吧。”
这句话，使得汉武帝心生怜悯之情，于是立即撤回成命，并将奏请处罚乳母的官员降职。
郭舍人又公然向东方朔挑战。
他上奏皇上：
“上次陛下举行猜谜活动，东方朔侥幸猜中，但他所用的手法并非真正的占卜术。希望陛下也允许我参与猜谜，我有办法揭穿他的骗局。如果我失败，甘心接受鞭打百下的惩罚，但如果我得胜，也请陛下赐绢匹以作恩赏。”
“好吧！我答应你！”
于是他们两个人就在汉武帝面前比试高低，郭舍人用盒子将灵芝盖起来，让对方猜。
“此乃XX也！”
“你猜错了吧！”
郭舍人以为自己获胜了，所以雀跃不已，但东方朔满不在乎地说：
“我并没有猜错。同样是肉，生的时候称为脸，晒干以后就叫脯，这种东西寄生在树上叫灵芝，但垫在盆子底下就叫XX。
于是汉武帝判东方朔获胜。心有不甘的郭舍人，继续出谜挑战，东方朔都对答如流。结果，汉武帝更加赏识东方朔，并提拔他为侍从。
以自责的方式自我宣传
某一年的三伏天，汉武帝赐肉给朝臣。
朝臣们一直等候赐予，但负责分肉的御膳部官员却迟迟没有出现。已经等得不耐烦的东方朔向同僚说：
“根据惯例，伏日当天可以提前退朝，所以我要先去领肉了。”
话说完，他就拔下腰间的剑，自动切肉，然后退朝而去。御膳部官员得知后非常生气，乃向皇上禀奏。
第二天早朝时，汉武帝严厉斥责，东方朔乃去冠伏倒在地，听候制裁。看到这种情形，汉武帝突然想加以作弄，于是故意说道：
“如果你有心反省，就当众自我指责一番。”
拜谢完毕后，东方朔就大声喊叫说：
“东方朔啊！东方朔！未得陛下允许，就私自取回赐品，这是何等无礼啊！拔剑切肉是何等壮烈啊！但只切取一小块肉，又是何等寡欲啊！全部带回给娇妻，可见爱情是何等之深啊！”
听了这话，汉武帝大笑不止，说道：
“我算服了你，本意是让你自我指责一番的，未料你却借此自我宣传。”
末了，汉武帝还特地恩赐一石酒和一百斤肉给东方朔的夫人。
以朝廷为实践隐逸哲学之所
得知东方朔的性格后，汉武帝每当无聊时就会找东方朔聊天，如果遇到用膳时间，就留他一起吃饭。东方朔每次都会将所有吃剩的肉带回，即使弄脏衣服也毫不在乎；汉武帝便另外赐给他绢匹和布料，让他做新衣服，东方朔就一并扛回。皇上特别赏赐的所有钱两或绢匹，他都积蓄下来，作为纳妾的聘礼。娶回的美妾，一年之后就予以抛弃，然后又寻觅新的美女为妾。
由于作风如此怪异，所以同僚们都戏称东方朔为怪人。汉武帝听到朝臣如此评价东方朔，就劝阻他们说：
“不管什么事情，只要有东方朔负责，就会处理得很完善，你们没有一个比得上他。”
有一天，东方朔在宫殿中散步，一位侍从前来搭讪：“大家都在谈论阁下可能发疯了！”
“也许吧！因为我将朝廷当作隐遁之所。古人都是隐居在深山老林里，而我却不然。”
有一次，东方朔喝得酩酊大醉，居然趴在地上大声唱道：
“沉身世俗之海，
隐身玉宇御殿，
避世守身，
岂限于草庵。”
逆境造就人才
在一次学者们合办的集会上，话题不知不觉转向批评东方朔。
某位学者对东方朔说：“在下想请教阁下一个问题。苏秦、张仪（战国时代有名的说客）只和诸国君主见过一次面，就得到宰相之高位，受尽后人推崇景仰。先生苦修圣王之道，精晓百家之言，学问和德行都极为卓越。如今服侍皇帝十多年了，何以甘心屈居侍从的官职呢？我等认为必有某项缺失，先生肯不吝赐教吗？
“诸君何等无知，所谓‘此一时，彼一时’也，岂可同日而语！苏秦、张仪身处诸侯争霸时代，当时国家之存亡决定于人才之得失。因此以高等职位聘请一位雄辩之士，是理所当然的事。而今，时过境迁，在皇上的统治下，天下安定，百姓好像家人一样和睦相处。生于如此平安强盛的时代，区分贤愚，似乎已经没有这个必要。古人说得好：天下灾害不生，圣人即无一展雄才的余地，上下和合，贤者无功立。若苏秦、张仪处今日之世，也不得顺应时势，隐藏长才。”
接着，东方朔又说道：
“我这么说，并非意味今世之人即可怠于修养。诸位只要思索太公望的经历，即可明白这个道理。由于他从不停止修道，所以虽年届七十，仍然受到周文王的赏识，因而获得实践理想的机会。今日，在野之士犹有坚持信念、淡薄名利如许由（古代之圣人。尧欲让天下给他，他都不肯接受，因而隐居山野。）、接与（楚之隐者，曾忠告孔子莫再游说诸国）之人；亦有明察如范蠡，至诚如伍子胥者。由此看来，在下实在微不足道！”
听完东方朔的一席话，这位学者和其他人都哑口无言。
人之将死，其言也善
东方朔晚年时，心知余年不长，就向汉武帝进谏说：“望陛下远离小人，绝不可听信谗言。”
由于东方朔向来对什么事情都不在乎，从来都未如此正言厉色。武帝看着他一脸严肃的表情，感到十分惊讶：“东方朔居然也会触及严肃的话题，实在很奇怪。”
不久之后，东方朔得病而死。
因此，对于他一改往昔形象，义正辞严的态度，人们都私下评论说：“鸟之将死，其鸣也哀；人之将死，其言也善。”
东方朔生前经常训诫儿子说：
“与人和平相处的要领，最重要的就是不要受人憎恨。同样，廉洁一生，不要学习伯夷、叔齐的意气用事而饿死首阳山的拙劣方法，而要学习老子甘心屈居史官之卑微身份的智慧。将任职朝廷视为如老农耕作般，只要衣食无缺就好了，然后以隐逸山林的达观心境遁身朝廷，如此与世推移，一定可以避免惹祸上身。”
东方朔的官场哲学，的确相当特殊。若以另一种观点来看，这就好像现代人想要脱离企业组织束缚，不想兢兢业业当个上班族一般。在现实生活中，大部分的现代人都只是在精神上脱离上班族的生活模式，但东方朔却公然地在朝廷实践自己的生活方式，并得到周围人的认同。从他的例子可以得知，只要拥有一技之长，任何人都可以潇洒地生活，但最重要的是知道如何摆脱束缚。
