1905年10月中旬的一天，吴宓乘坐的姨母家黑色牝骡所驾的车去西安。途中，这匹骡子给吴宓留下了深刻的印象，晚年他回忆道：“此骡亦美女子身，今日为载送我来此，行如是之速，路如是之远，乃不赏其功劳，不速给饮食、休息，而痛施鞭打，骡诚冤且苦矣！我未能救护、抚慰，对骡实惭感交并。我中夜醒，不知骡在彼店亦能安息否？不受一群客骡之欺凌、亵扰否？……过后，宓恒念及此骡。直到1950年阳历2月初，始为此骡赋成一律，如下：‘冬昼已完百里程，河坡上下更牵擎。街衢历历行无尽，灯火家家痛此生。行缓立遭鞭背急，身疲未觉压肩轻。娇娥强忍千行泪，旅店中宵自洒倾。’”
骡一般不能生殖。吴宓15岁时曾问嗣父仲旗公：“骡何以不能传种？”回答：“因生殖器不完全。”多年以后，吴宓从亚里士多德的著作中找到了关于骡不能生育的另一种解释：由于牝骡的****过冷。
吴宓对骡观察地细致入微。到晚年他都记得“牝骡恒含羞，畏人窥看，故在闹市，稠人中，虽停车久伫立，亦隐忍不溲。而车夫明知不顾，往往因牝骡正值涉河之际，或曾久久停车鹄立，甫行数十步之后，竟止步而急溲，遂痛鞭而怒责之，皆不仁、不智之甚者也。”使他更为深受感触的是一次，“此老且病之辕骡又踣地，不能起，痛受鞭击。此骡乃放声长鸣，自表其所苦，哀动行路。一时，在此市镇街衢中，或行过、或止休之骡马，约共三四十匹一齐作哀声以和之。宓往日未尚见骡马能互相怜悯、表现同情如此，亦使宓悲感甚深”。吴宓在其自编年谱中还详细记录了他是如何“抚摩骡之臀股，心殊爱之”，以及左手擎起骡的尾巴，详细窥看其阴部的情节。
到北京后，吴宓最爱的依然是家乡的骡，他对家乡的牝骡的赞词是“美”、“甚美”、“极美”。在北京清华学校读书时，他认为北京驾车的骡子，皆身行丑怪，尾骨不耸，臀部肌肉不丰满，毛色不美，远不及他家乡的骡小姐可爱。
晚年，吴宓为自己17岁（1910年）那年遇到的黑色牝骡写下了《美骡传记》。他说“美骡之动作及情态”，感觉“甚美”。他的五首七律中的两首，内容分别是写这位正值妙龄的美骡的大小便，诗云：“已过长衢土辙安，汗流身热胃肠干。渐抟玉液成浓块，更炼金丹作巨丸。节节竹环蛇出洞，高高金座珠堆盘。频看尾举连排泄，妙龄食量可惊叹。”“出城骈列暂盘桓，肃立风从尿始湍。蹲股不胜羞欲掩，开关乍见射成澜。微闻芗泽无声响，累皱红巾畏客看。躯体松舒诸事办，长途奋进敢辞殚。”
逸事
“吴宓”之名是吴宓1910年报考清华学校时自己所取。因吴报考清华时已经17岁，而清华规定入学年龄为15岁。为隐瞒年岁，故而改名。吴闭目于《康熙字典》中，以指任压一字，适为宓字，遂更名为“吴宓”，但平日仍以吴陀曼自称。
马约翰在清华提倡体育锻炼，说服学生们要好好锻炼，有一个强壮的身体，到外国时才不被人讥诮为“东亚病夫”，不给中国人丢脸。而清华也规定，在校学习的8年期间，必须通过“五项测验”，如果不及格，就不能出国留学。这一关难倒了部分学生，吴宓的跳远成绩为11英尺多，而跳12英尺才能及格，于是吴宓被马约翰扣了一年，直到通过才出国留学的。
在美国留学时，吴宓因受陈寅恪的影响，好购书。据说当时吴宓一时冲动，花费60美元（时官费留学生每月官费100美元），把摆在书店极少有人问津的全套《莎士比亚全集》各家注释汇编本共19册分两次买了回来。归国之时，吴宓费心尽力将这套书运回国内，日后多年未用。抗日战争爆发后，吴宓颠沛流离，数次搬迁，因没有合适的存放场所，只能一直随身携带此书，既费钱又费力，竟成累赘。1947年，吴宓再也不堪此书负累，售与了孙大雨，才算扔去了一个累赘。
吴宓终其一生反对白话，但他却曾有过白话文的作品。1928年，吴宓南下拜访毛彦文，应毛之请为其主编的《每周妇女》撰写过白话论文一篇。题为“文学与女性”，署名王志雄。
学生周锡光回忆，吴宓总劝人读他的诗集，并说：“很多人尽管都口头说已读完了，但没认真读完。只有一个人例外——郭沫若，但我们只见过一次……”郭氏30年代曾拜访过他，两人背靠在当时清华的一座桥边，一谈就是两个钟头，谈得很相投。
民国有几位学人，日记以记琐事著称，如赵元任、鲁迅、吴宓。赵元任爱记录生活中遇到的有趣的小事，鲁迅记下每日的收支情况，吴宓则事无巨细，每日花销、生活琐事、身边亲友师生之事、自己的心路历程、爱慕的女性等等，且详尽备至，比如《吴宓日记》1938年2月25日说：“公超陪宓至交通银行，以国币三十五元，换得港币三十二元，公超借去宓港币十元$10H．K．（始终未还）。”
曹聚仁在《胡子先生——吴宓》一文中记录了吴宓的一件趣事：在西南联大时，吴宓曾追求一位女生。一天，他照例去拜访该女生，恰巧该女生出去了，同室的女同学在，听见敲门声，便开口问道：“谁？”门外的吴宓学着小生的腔调回答道：“吴宓来也！”女同学闻言答道：“她不在家。”吴继续学小生的腔调说：“请转告她，明日再来，吴宓去也！”女同学很不客气地说：“讨厌，讨厌。”吴宓回道：“岂敢！岂敢！”
刘绪贻回忆，新中国成立前他与吴宓同在武汉大学任教，住在吴宓隔壁。吴对刘这位昔日的学生参加进步活动心存不满，故从来不和刘打招呼。但他独居一室，往往回家来不会开锁，进不了屋，此时也只能依靠这位不喜欢的学生替他开门。
1964年夏，西师一位钟姓教授去世，吴宓为治丧委员会成员。治伤委员会讨论追悼会事宜时，有人提议说家属致辞不好办，钟先生的儿子还戴着“帽子”，只有让儿媳来致辞。吴听后说：“三伏天干吗戴帽子？叫他把帽子揭了不就得了！”弄得大家哭笑不得。
“****”中，因为吴宓年岁已大，红卫兵便免去吴宓劳动，让他留在牛棚，帮其他人看守衣物。有时也支使他烧烧开水，他却分不清水开与否，大家教他辨认，还是分不清楚。有一次，在牛棚附近插红苕秧子和种大蒜，属于轻微劳动，红卫兵让吴宓参加。他分不清倒顺，都栽插反了，被舆论斥为“百无一用的老废物”、“剥削生活过惯了，四体不勤，五谷不分”云云。
一天下午，张致强去看望吴宓，吴正站在他的小屋门口，手扶门沿，一开一关地，口中不息地发出如像赶小鸡时的“嘶嘶”声。张好奇地问：“吴老，你在做什么呀？”吴宓毫不隐讳地说：“我刚才在屋里解了大便，把屋里的臭气赶出去。”
“****”中，吴宓曾冒险“偷书”。吴宓的书籍被抄走后，一次偶然的机会，吴宓在“劳改队”看到了自己被抄去的书籍，吴宓决定将自己的书偷回来。1967年9月27日，吴宓顺利取回1914年的日记一册。10月7日上午，他再次取回其1951年日记及毕业文凭（英文）三张，下午又取回《游美同学录》一册。两天后，他再一次“偷书”，差点儿被人发现，但幸好有惊无险。他在当晚日记中记载：“上午宓又自中文系阅览室取回《吴宓诗集》一部，以赠予凌道新。宓仍插悬于衣内之胸前，但当众写大字报时，宓俯身左偏，《诗集》忽堕于地上。——幸无人注意。”
吴宓1967年12月7日的日记中记载了一件事情：“由系办公室收到驺挂号寄来书一包，层层封固，贺君代宓用刀（甚费力）开启之。包内并非《语录》英译本，而是北京精印之塑料薄膜烫金字红封面《******选集》一部，四册（小本，横排）——宓本不需此而擅代订购；幸刘又辛君愿购去，即付宓书价二元，清。书内附驺与宏勋十二月三日禀，又附其‘家中最好的毛主席纪念章’一枚，供宓佩戴者——宓向不佩戴，留存印章盒中。”“回舍后，宓以驺夫妇完全不了解宓之性情、思想，所以求媚悦宓之办法，徒增宓之怫郁，于是甚怒……”“驺”即吴宓老友吴芳吉之女吴汉驺，“宏勋”即吴汉驺的夫杨宏勋。吴宓托他们买英译本《毛主席语录》，只是为了在这样的时局里继续研读英文用，但二人并不了解吴宓的真实想法，为他买了中文版本的《******选集》，并寄来毛主席纪念章，“徒增宓之怫郁”。
风采
温源宁这样描写吴宓：“吴宓先生，举世无双，见过一次，永生难忘。……吴先生的相貌却价值连城，怪异得就像一幅漫画。脑袋的外形像颗炸弹，也像炸弹一样随时都有可能爆炸。憔悴，苍白，头发似乎就要披散下来，亏得天天早上都要剃须，还保持着一张脸面清楚的边界，脸上多皱，颧骨高耸，两颊下陷，盯着人看的一双眼睛像是烧红了的两粒煤球——这一切全都支撑在比常人长一半的脖颈上，瘦削的躯体活像一根坚固、梆硬的钢条。”
唐振常写道：“凡是见过吴雨僧先生的人，总难忘他那踽踽独行、喃喃自语之状。他一个人低着头走，不看前面的道路，不看左右周围的人群，唯喃喃自语，一似重有忧者。”
20世纪30年代，清华学生曾这样描写吴宓的“痴”：“有时你看到吴先生独自呆呆地立着，嘴角浮漾着轻微的笑，那笑，无形中由苦笑而至痴笑而有时竟至非哈哈大笑不可的神情，但刹那间，像在荷叶上飘过的轻风，一切终归沉寂，他毕竟意识到自己是个学者，笑影俱散，剩下的是那俨然不可侵犯的矜持的面相。”
在西南联大时，生活虽然贫困，可吴宓始终注意仪表，每日西装革履。刘兆吉在《我所知道的吴宓先生》中写道：“记得在西南联大，无论在长沙、南岳还是蒙自、昆明，吴先生都是西服革履，脸上的络腮胡刮得光光的。”
1946年，武汉大学复回到珞珈山，吴宓从西南联大来到武大，任外文系主任。学生孙法理回忆：“他很瘦削，颅顶谢得厉害，且发亮，正中像山脊一样隆起，令我想起孔夫子的大名：丘。眉毛短短的，眉毫却很长，覆在深陷的眼窝上，眼睛闪着光。这一双眼睛和千千万万的人不同，那眼神严峻，即使在笑时也带着庄重，比他的颅顶给我的印象深多了，至今仍炯炯地在我眼前。……师生们上课都是腋下夹着书。吴先生却与众不同，夹着个布包袱，拿根手杖，咔、咔、咔地点着地，走得风快。上了讲台，他的第一件事便是打开包袱，取出一个墨盒和一两支毛笔，然后拿出课本，开始讲课。讲完又整整齐齐包好，咔、咔、咔拄着手杖走掉。他的这一包袱、文房四宝，第一次在课堂上露脸时，曾使我大吃过一惊，特别是那墨盒，我总怕它有淋漓外溢的危险，可它却像有魔法一样，从不出事。后来看到吴先生的‘讲义’，我才懂得了那墨盒的重要性。吴先生写惯了墨笔，他的讲义有汉字也有英语，却都是用墨笔书写的。汉字写得整整齐齐，通行亮格，可以叫作‘蝇头小楷’，英文也大体是印刷体。重要的地方还用墨笔、红笔打上圆点、波浪线、直线，加以强调。看见了这些点点和道道，我们便仿佛看到吴先生那长眉毫下的眼睛盯着我们，说‘Important’（重要），‘Emphatically important’（极其重要），‘Pitfall（易错）！’”
为学
在美国留学期间，吴宓师从白璧德，对19世纪英国文学，尤其是浪漫诗人的作品，进行了深入的研究。1921年，吴宓获得哈佛大学文学硕士学位。
次年，在东南大学任教的吴宓与梅光迪、柳诒徵一起创办《学衡》杂志，吴宓任总编辑。《学衡》的宗旨是：“论究学术，阐求真理，昌明国粹，融化新知。”1928年，《学衡》改为双月刊，到1933乃停刊，共出79期。《学衡》后期，基本上由吴宓一人负责。吴宓曾自称：“谓‘《学衡》杂志竟成为宓个人之事业’者，亦非诬也。”《学衡》于新旧文化中取径独异，自成一派。
吴宓撰写有《中国的新与旧》、《论新文化运动》等论文，采古典主义，抨击新诗，主张维持中国文化遗产的应有价值。吴宓也以中国的白璧德自任。
吴宓反对白话文，一次酒会上，胡適一见吴宓，即以幽默的口调问道：“你们《学衡》派有什么阴谋？”吴对曰：“有。”胡微笑道：“可得闻乎？”吴对曰：“杀胡適！”举座失色。
一次吴宓上课时，谈及文言文，一边挥舞教鞭，一边怒气冲冲地说：“As long as Wu Mi lives，wenyanwen will never die！”（只要吴宓活着，文言文永远不会死。）
在日记中，吴宓但凡提到新文化运动，便只有骂语，说新文学是“乱国文学”、“土匪文学”（1919年12曰30日），说白话文学是“倒行逆施，贻毒召乱”（1920年2月12日），说“白话文学”、“易卜生”、“解放”是“牛鬼蛇神”、“粪秽疮痂”。
吴宓是第一个向国内介绍“比较文学”概念的人，首开比较文学研究之先河，因此吴宓被视为研究中西比较文学的先驱者。
