吴宓最推崇希腊的古典文学和近代的法国浪漫主义文学。他讲中世纪的文学，最推崇但丁的《神曲》，《神曲》中游地狱的向导是古典主义诗人维吉尔，游天堂的向导却是但丁一见钟情的美人贝雅特丽奇。他讲法国文学，最推崇卢梭的《忏悔录》，最爱读卢梭牵着两个少女的马涉水过河那一段，认为那是最幸福的生活，最美丽的文字。他讲英国文学，最赞赏雪莱的名言：“爱情好像灯光，同时照两个人，光辉不会减弱。”
吴宓说：“文学是人生的精华，哲学是气体化的人生，诗是液体化的人生，小说是固体化的人生，戏曲是固体气化的人生，哲学重理，诗重情，小说重事，戏剧重变。小说包含的真理多于历史，所以小说比历史更真，我们可以从小说或文学中了解人生。”
师道
吴宓从走上讲台的第一天开始，就以备课认真著称。他在东南大学任教三年，讲授“欧洲文学史”等课程，一时声誉鹊起，学生们交口称赞。1923年，清华学生对于当时给他们讲授英国文学的美籍教师十分不满，向学校反映，学校派学生代表梁实秋去兄弟院校调研外国文学教学的情况。梁实秋听完吴宓的课后，在《清华周刊》发表文章述及吴宓在东南大学的授课情形：预先写大纲于黑板，待到开讲，则不看书本、笔记，滔滔不绝，井井有条。文章最后感慨道：“吴先生亦是清华毕业游美同学，而母校未能罗致其来此，宁非憾事者！”
清华大学校长曹云祥请吴宓负责国学研究院的筹备工作，按照哈佛模式制订学生培养计划。吴宓入主国学研究院后，替国学院聘请了王国维、梁启超、陈寅恪和赵元任四个国内一流的学者，这就是著名的“清华四大导师”。
温源宁在《吴宓先生》中说：“作为老师，除了缺乏感染力之处，吴先生可说是十全十美。他严守时刻，像一座钟，讲课勤勤恳恳，像个苦力。别人有所引证，总是打开书本念原文，他呢，不管引文多么长，老是背诵。无论讲解什么问题，他跟练兵中士一样，讲得有条有理，第一点这样，第二点那样。枯燥，容或有之，但绝非不得要领。有些老师无所不谈，却不发任何议论，吴先生则直抒己见，言之有物：也可能说错了，然而，至少并非虚夸。他概不模棱两可，总是斩钉截铁。换句话说，他不怕直言对自己有什么牵累。在事实根据方面，尤其是见于各种百科全书和参考书的事实，他是无可指摘的，只在解释和鉴赏的问题上你还可以跟他争论。”
吴宓曾为翟孟生的《欧洲文学简史》做了许多补充，并修订了某些谬误的地方。他每次上课总带着这本厚书，里面夹了许多写得密密麻麻、端端正正的纸条，或者把纸条贴在空白的地方。
学生赵瑞蕻回忆吴宓说：他的考试方法也很独特，每每都有一道题目要求学生默写出自己能背诵的最长的一首诗或评一篇文学专著。有同学向他请教如何学好古典文学，他信口作答：“多读、多背、多用。”
联大上课，从来不排座次，吴宓却例外。他上“欧洲文学史”课时，安排北大、清华、南开的学生坐前排。在美国《诗刊》上发表过英文诗的李廷揆、赵瑞蕻坐在第一排，赵瑞蕻的未婚妻杨苡按学号应该坐在后排，但吴宓却安排她坐在赵的旁边。
学生茅于美（茅以升之女）回忆老师吴宓：“先生不善料理家务琐事。但他给我们修改文章时，总常用毛笔蘸红墨水书写，字迹工整。涂改一字，必涂得四方满格，免被误认。他那种治学的严谨与生活的散漫形成了鲜明的对比。”
吴宓对学生要求极为严格，新学期注册，如果学生的注册写得很潦草，他便拒签。
在南岳时，教授宿舍紧张，吴宓只能与沈有鼎、闻一多、钱穆四人同住一室。沈、闻、吴三人平日孤僻，不爱交游。每天晚上，闻一多自燃一灯放在座位上，研究《诗经》、《楚辞》，每有新见解和新发现，就撰写成篇。吴宓则为明日上课备课，抄写笔记、纲要，逐条写，有合并，有增加，写好后，用红笔加以勾勒。次日，必是吴宓最先起床，一人独自出门，在室外晨曦微露中，拿出昨晚备课所写条目，反复诵读。等他人都起床后，吴宓回到宿舍。钱穆感慨：“余与雨僧相交有年，亦时闻他人道其平日之言行，然至是乃深识其人，诚有卓绝处。”
刘兆吉《我所知道的吴宓先生》提及一件“小事”。有一次，“一位青年教师丢了上课用的教科书，问吴宓先生是否有此书想借用一下，没想到引起了吴先生的严厉批评：‘教师怎能丢失textbook（教科书）呢！一定要找到，上课前必须找到！’晚上宿舍已熄灯睡觉了，听到后楼敲门声，听到吴先生高声问：‘textbook找到没有？’也听到不耐烦的回答声：‘找到了！吴先生，请放心吧，我已经睡了，就不开门了。’听到吴先生说：‘那就好，教师不能丢textbook，下次再不能丢！’后来听那位青年教师说，‘其实当时并未找到，怕得罪吴先生再发神经，撒了个谎’。现在想来，这件小事反映了吴先生对教育事业的认真负责，而且终生不渝。”
吴宓上课时，经常将几种文化做对比，在几种文化之间来回穿梭，跨越好几个世纪，还经常朗诵同一主题的英诗和唐诗，让学生们惊叹不已。
在回答学生的提问时，吴宓喜欢谈及自身，一时兴起，还会在课堂上朗诵自己的诗作，其中甚至有他写给毛彦文的情诗。一次，吴宓上“文学与人生”课，不知不觉讲到《红楼梦》，便将自己的情史作为“反面教材”将给学生听。他讲自己“订婚、结婚及早年认识彦（毛彦文）之往事。听者拥塞”。下课后，吴宓反复思量，觉得对学生讲这些，不妥当，很是后悔。他在日记中记载：“因畅述一己之感慨，及恋爱婚姻之意见，冀以爱情之理想灌输于诸生。而词意姿态未免狂放，有失检束，不异饮酒至醉云。”
在武汉大学，吴宓教授“世界文学史”和“英国诗歌”课。他的“世界文学史”课排在上午第一节。每天清晨7点半钟，吴宓就第一个走进教室，在黑板上写“参考书目”，一写就是一黑板。8点钟一打上课铃，他就开始讲课。书写时，吴宓习惯地要看看左手的手心，然后在黑板上写参考书的作者姓名、书名、出版年代（包括第几版的年代）、出版公司及地点。学生赵世开以为吴宓左手有一张小卡片，一天他悄悄地走到吴的背后，想看个究竟，出乎他意料的是，吴宓的左手里竟然什么也没有。
刘绪贻回忆，吴宓上“欧洲文学史”课，“讲课时十分投入，比如讲但丁《神曲》时，用手势比画着天堂与地狱，时而拊掌仰首望天，时而低头蹲下。当讲到但丁对贝亚特里切那段恋情时，竟情不自禁地大呼Beatrice（贝亚特里切）！……不过，他对同学要求却很严，除督促同学认真读参考书外，还规定同学写读书报告，而且批改作业极其仔细认真。即使你的英文字漏掉一个字母，或者你的标点符号不正确，他都要帮你纠正过来。看到学生作业中精彩的地方，他就加上圈点，并写出赞扬评语。他的考试题涉及面广，内容多，答起来很费时间。有几个同学用了5个小时，误了晚餐，他请他们上了饭馆”。
新中国成立后，吴宓在重庆磁器口的西南师范学院任外文系的教授，同时又到重庆大学外文系兼课。从磁器口到沙坪坝，他总是步行。江家骏回忆：“在沙磁公路上，人们常常见到一个老人，身穿一件已经洗得几乎变白了的灰布长袍，一手拿书，一手拄着一根极普通的木质手杖，在健步如飞地赶路。寒冬季节，头上多了一顶土棉纱睡帽，睡帽原先的棕色，也是因为时间久了，洗得褪色了。这个老人就是雨师。雨师来重庆大学外文系上课，风雨无阻，我也从未见他迟到过。他每次总是提前到达，在未响预备上课铃之前，他已经来到系办公室了。”
在西南师范学院时，某次进修班英语考试，为了不让学生养成猜题、死背的恶习，吴宓出的试题是当堂翻译他临时书写的《旅美游记》，时间不限，从上午8时考到下午2时，其间，他亲手送上糕点、茶水供学生饮用。他自己也不吃午饭，一直在教室陪学生考试。
一次，吴宓讲中国诗歌和西方诗歌的区别时说：“中国诗歌逐韵，西方诗歌更重节奏。”为了让学生理解西洋诗歌的节奏，吴背诵了一首并不算短的英文诗。吴神情激动，右手拄着手杖，一面背诗，一面在讲台上来回走动，手杖一次次重重地拄在讲台上，发出有节奏的“笃、笃”声。
张致强回忆：“吴宓特别钟爱有才的学生。当外语系主任时，有个很有才的学生被分配到外地基层单位，吴宓认为这个学生去那里就埋没了，便叫这学生不服从分配，留在北碚，用自己的工资供养他。谁料到后来的政治气候使这个不服从组织分配的学生不能就业，吴宓也就一直供养他。这个学生当了临时工，娶妻生子，吴宓一直接济他。这个学生报恩，便照应吴宓的生活。”“吴宓当中文系主任后，改变了做法，每年都从毕业生中挑选一个最有才的，不让其留校，分到外地工作，要求这个学生每年回西师看吴宓一次，汇报一年的学识长进和成绩，来回路费由吴宓提供。有一位中学教员，1965年西师中文系毕业，是吴宓最后挑选的一个。有一年，因为没有什么上进，竟不敢回西师看吴宓。”
卫道
1914年春，在清华学校就读的吴宓和汤用彤，一起探讨国亡时个体生命究竟该如何选择。汤用彤问：“国亡时，我辈将如何？”吴宓回答：“上则杀身成仁，轰轰烈烈为节义而死。下则削发为僧，遁于空门或山林，以诗味禅理了此一生。”汤用彤则认为，国亡之后，作为学人不应一死了之，因为还有两件事可以作为选择。一是从小处说，效匹夫之勇，以武力反抗，以图复国。二则从大处着眼，潜心于学问，以绝大的魄力，用中华民族五千年的精神文明，创造出一种极有势力的新宗教或新学说。这样中国形式上虽亡，但中华民族的基本精神和灵魂不灭，且长存于宇宙。这将是中华民族不幸后的大幸。汤用彤的一席话，使吴宓感到自己的修养还不够。这次探讨也是吴宓日后养成了不断反省自己，进行自我剖析习惯的原因之一。
吴宓记载在美国留学时同梅光迪的谈话：“梅君慷慨流涕，极言我中国文化之可宝贵，历代圣贤、儒者思想之高深，中国旧礼俗、旧制度之优点，今彼胡適等所言所行之可痛恨。昔伍员自诩‘我能覆楚’，申包胥曰：‘我必复之’。我辈今者但当勉为中国文化之申包胥而已，云云。”这次谈话，使吴宓极受感动，曾引诸葛亮《出师表》中“鞠躬尽瘁，死而后已”之句，表示其誓死捍卫传统文化之决心。
年轻时的吴宓对自己要求严格，他自认在人生的道路上，学问与德行尚无所成，因此，他更觉义务与责任心的重要，对自己的要求也更严格。他读罢《佛说无量寿经》后，表示自己“诚能牺牲一己，以利群众，则恝然直前，无复顾虑”。他认为自己在佛经中找到了“以养成深厚高远之人格”的道理。
青年时代，吴宓反对男女社交公开、婚姻自决和自由恋爱，曾不止一次在《学衡》杂志上撰文表明这个观点。如在《我的人生观》一文中，他抨击道：“世又有因一己所见他人之所妻之美，求纵其欲，乃大倡婚姻废弃、恋爱自由之教矣。即在彼诚心诚意，以为前后两事各无关系，而他人亦无并为一谈者，然冥冥之中害世不浅。若彼昔日能克己，则不致有是也。”然而，他一生在情爱上的表现，却恰恰与他的观点相反。
早年，吴宓不独反对当时的学生运动，连男女同校这一新鲜事物也不能容忍，1920年4月28日，他在日记中写道：“乃吾国今日之丧心病狂者流，竟力主男女同校。”同年6月21日又记道：“人方依古制，履行旧典，着重于道德宗教。而我国中学生，则只知叫嚣破坏，‘革命’也，‘解放’也，‘新潮’也。相形之下，吾之伤感为何如乎？”
1921年6月回国时，吴宓为了到东南大学与梅光迪等人筹办《学衡》杂志与《新青年》对抗，竟拒绝了北京高等师范学校月薪300元的主任教授职务，就任东南大学月薪160元教授。他一味尊崇孔子及其学说，欲将孔子作为道德理想之寄托与人格理想之体现，以孔子的道德人格改造世道人心。1927年6月，他在王国维灵前行跪拜礼。同年9月22日，他在《大公报》发表的《孔子之价值及孔教的精义》一文中说：“（孔子）常为吾国人之仪型师表，尊若神明，自天子以至庶人，立言行事，悉以遵依孔子、模仿孔子为职志。又借隆盛之礼节，以著其敬仰之诚心。庙宇遍于全国，祭祀绵及百代，加赠封号，比于王者；入塾跪拜，与祖同尊。”
王国维自沉昆明湖后，吴宓于王灵前自誓云：“今敢誓于王先生之灵，他年苟不能实行所志而淟忍以没，或为中国文化道德礼教之敌所逼迫、义无苟全者，则必当效王先生之行事，从容就死，惟王先生实冥鉴之。”以后数十年，吴宓始终以此精神贯之。
1927年1月，吴宓到西安省亲。当时吴已是清华教授，但和嗣父叙话时，如同一个小学生听老师训讲，端端正正地站着。嗣父再三促其坐下谈话，到第三次，吴宓才落座，且不偏不倚，正襟危坐，神态温和安详，毫无学者的架子。
抗战前夕，清华大学的上下课铃声改为放汽笛，因为校园太大，敲钟全校听不到。为此，吴宓上书校长曰：“其音复复，其声惨惨。”
