困囿
珍珠港战争爆发后，陈寅恪一家羁困香港。病中的傅斯年百般设法营救，陈寅恪亦被列入重庆国民政府抢救的滞留在香港的政府要员与著名文化教育界人士的名单。1941年12月18日，当国民党政府派出的最后一架飞机抵达香港机场时，香港已经沦陷。当陈寅恪和家人赶到机场时，却被孔祥熙的夫人宋霭龄、女儿的随从和保镖所阻。与陈寅恪一道被阻的还有何香凝、国民政府检察院副院长许崇智、郭沫若、茅盾、蔡元培的夫人周峻等人。
12月24日，昆明的《朝报》发表文章说：“最近太平洋战争爆发，逃难的飞机竟装来了箱、笼、老妈子与洋狗，而多少应该内渡的人尚危悬海外……”消息见报后，联大许多师生都以为陈寅恪已经在战乱中去世，几位历史系学生发表文章悼念陈寅恪道：“著名的史学教授陈寅恪导师，不能乘政府派去香港的飞机离港，命运似不如一条洋狗……”吴晗在课堂上愤慨道：“南宋亡国前有个蟋蟀宰相（指贾似道），今天又出了一个飞狗院长，真是无独有偶啊！”
联大学生联名起草“讨孔宣言”，高呼“打倒孔祥熙，铲除贪官污吏”的口号，开始了示威游行。游行队伍的前锋是一幅用床单制成，上画脖颈上套一巨大铜钱做枷的孔祥熙头像。游行沿途陆续有云南大学、昆华师范学院、南菁中学等十多所大中学校师生陆续加入，汇合成数千人的游行队伍。一直反对学生运动的北大校长蒋梦麟默许此次行动，他与清华校长梅贻琦乘车尾随游行队伍，对师生加以保护。之后，联大举行了悼念活动。
傅斯年得知陈寅恪“去世”的消息，立即急电重庆中央研究院总办事处询问是否属实，重庆方面的回电称同样听到了如此不幸的消息，却无法确定真伪。于是，盛怒中的傅斯年呼吁要“杀’飞狗院长‘孔祥熙以谢天下”！
此时，香港与内地所有的交通、通信全部断绝，整个香港已成为一座孤城。陈寅恪一家困境重重，钱粮已断绝，为节省口粮，唐筼开始强行控制家人进食，孩子们吃到红薯根、皮也觉得味美无穷。
一日，日军要征用陈寅恪家所租住楼房作为军营，勒令所有住户限期搬出，全楼人惊慌失措。此时大街已被日军封锁，住户根本无处可去。危难之中，陈寅恪不顾个人安危，与房东及几位年长者下楼与日军交涉，要求延长搬迁时日。陈寅恪长女流求回忆道：“第二天清晨天，母亲含着眼泪，拿一块浅色布，用毛笔写上家长及孩子的姓名，出生年月日及亲友住址，缝在4岁美延的罩衫大襟上，怕万一被迫出走后失散，盼望有好心人把她收留。如此情景，不仅全家人眼眶湿润，连正要告辞返乡的保姆也哭了。”后因这支军队突然撤离，全楼才得以幸免。
在香港的日军奸淫掳掠，无恶不作。陈寅恪邻居一家五个女孩全部遭到日本士兵的强奸污辱。陈流求当时已上初中，唐筼得知惨剧后，立即拿过剪刀，剪掉她头上的长发，又找出陈寅恪的衬衫让其穿上，让她女扮男装，并由陈寅恪将她送到表弟俞大纲家中，以防不测。接着又传来蔡元培夫人周峻家中遭劫的消息，陈寅恪急忙跑去一看，蔡家钱物已被洗劫一空。
蒋天枢在《陈寅恪先生编年事辑》的按语中写道：“如非日本挑起太平洋战争，（陈寅恪）赴英伦之举或终能成行。先生离北平时，右眼视网膜已发现剥离现象，若得至英伦，眼疾当可医治痊复，不致终于失明。”蒋慨叹：“天欤，际遇之不幸欤？”
多舛
陈寅恪幼年起即多病，留学期间，曾几次患脚气病回国疗养。在南昌为江西省教育司审阅留德学生考卷的空隙，陈寅恪有次去远郊西山为祖父陈宝箴扫墓，突然染上痢疾，腹泻脓血不止。他身体本不强健，又遭病患，当地偏僻，缺医少药，得不到及时治疗，甚为痛苦。好心的乡亲派人连夜赶到南昌城内，向其五哥陈隆恪报信。陈隆恪迅速赶往墓地，费了好大一番周折，租到一顶轿子，内置马桶，让陈寅恪坐在马桶上，抬回城里就医。
卢沟桥事变发生时，陈寅恪85岁的父亲陈三立老人已身染沉疴，卧病在床，当闻有人言中国非日本人之对手，必弃平津而亡全国时，老人于病榻上怒斥曰：“中国人岂狗彘不若，将终帖然任人屠割耶？”言毕拒绝服药进食。平津沦陷后，老人悲愤疾呼：“苍天何以如此对中国邪！”遂绝食五日，愤然离世。
正值国家危亡关头，又遭老父离世打击，陈寅恪急火攻心，导致右眼视网膜剥离。医生让陈及时入院进行手术，不可延误。但由于陈已决定离京南下，犹豫不决。长女流求回忆：“记得那天晚上祖父灵前亲友离去后，父亲仍久久斜卧在走廊的藤躺椅上，表情严峻，一言不发。以后他说决定不做手术，奔向当时清华内迁的临时校址赶着上课，还未等到祖父’出殡‘的日子，就依靠他唯一的左眼和母亲带着襁褓中的三妹和两个刚上学的女孩，还有照顾三妹的王妈妈一起开始了逃难的历程。”不成想陈寅恪因此延误治疗，竟导致最后右眼完全失明。
初抵香港，唐筼便突发心脏病，三女儿美延又患上百日咳，高烧发热，咳嗽不止，全家只能滞留香港。据陈流求回忆，那年的大年之夜，幽暗灯光映照下的餐桌上，唐筼悄悄叮嘱女儿：“王妈妈（陈家的保姆）和我们奔波半年，过旧历年总要让她多吃几块肉。”意思是让尚不太懂事的女儿们尽量让王妈妈多吃一些。王妈妈在旁闻听，感动得泪流满面。
陈寅恪独自在昆明时，很是思念留在香港的家人。一次，他在集市上偶然见到一位苗族妇女，身背孩童，胖胖的，眼睛挺大，像极幼女美延，就紧盯着看。那妇女却误以为陈寅恪对孩子有歹心，带着孩子赶紧离去。
卢沟桥事变爆发，日本飞机首先轰炸北京西苑兵营。陈寅恪被阻隔在清华，费了很大力气才乘人力车逃进城与家人团聚。他一到家就急切地惦记在清华的藏书。说其他东西都可牺牲，但求能保住他留在清华的手稿和常用书。陈家人总算雇了一辆出租小汽车，由陈封雄前去抢救六叔的书籍。慌乱中，陈封雄只能把他书桌内外一些手稿及书桌周围的书胡乱地装满一车。汽车刚要驶出清华大学西校门时，正好碰见一辆日军坦克迎面驶入，经过检查，一看都是线装书，就放行了。以后清华大学成了日军兵营，陈寅恪的《大藏经》和其他许多书就不知下落了。
逃难至香港后，陈寅恪决定孤身一人前往西南联大。临行前，他将一些文稿、拓本、照片、古代东方书籍，以及经年批注的多册《蒙古源流注》、《世说新语》等文献资料，装入一只新买的高级皮箱交于铁路部门托运。当时的滇越铁路上难民拥挤，交通混乱，小偷猖獗。他的那只沉甸甸的新皮箱被小偷误认为必藏有贵重财宝而受到“照顾”。等货物托运到蒙自，皮箱内早被人替换成了砖头。遭此痛击，陈寅恪一病不起。
祸不单行，陈寅恪丢失藏书的事情一再发生。“****”时，陈寅恪在第一次交代稿中谈到了关于藏书受损的情况：“抗日战争开始时清华大学迁往长沙。我携家也迁往长沙。当时曾将应用书籍包好托人寄往长沙。当时交通不便，我到长沙书尚未到。不久我又随校迁云南，书籍慢慢寄到长沙，堆在亲戚家中。后来亲戚也逃难去了，长沙大火时，亲戚的房子和我很多书一起烧光。书的册数，比现在广州的书还多。未寄出的书存在北京朋友家中。后某亲戚家所存之书被人偷光。”
对于这次损失，陈寅恪曾对友人叙述：“廿年来所拟著述而未成之稿，悉在安南遗失。”计有“蒙古源流注”、“世说新语注”、“五代史记注”、“凡佛教经典之存于梵文者，与藏译及中译合校，凡译匠之得失，元本之为何，列于校记”、“巴利文长老尼诗偈一部，……欲集中文旧译并补译及解释其诗”等。“当日两书箱中，中文及古代东方文书籍及拓本、照片几全部丧失”。
初到联大，陈寅恪写信给劳榦、陈述二人，信中说道：“大作均收到，容细读再奉还。……研究所无书，实不能工作。弟近日亦草短文两篇，竟无书可查，可称’杜撰‘，好在今日即有著作，亦不能出版，可谓国亡有期而汗青无日矣。大局如斯，悲愤之至。匆复。”许多年后，陈寅恪的弟子蒋天枢在《陈寅恪先生编年事辑》录此信时，曾注：“借见先生彼时情怀。世之读上录函件者，其亦省识先生当日感愤之深欤？”
到达成都后，陈寅恪对王钟翰说：“二三十年代中，我刚从国外回国，专心致志于元史，用力最勤。我的《元史》一书，并不是一部很好版本的书。我读过好几遍，每有一点心得，就批于书眉，蝇头细楷，密密麻麻，丹铅殆遍。可惜卢沟桥事变起，我携之南迁。谁知批过好几遍的这部书，托运至重庆附近时，竟毁于兵荒马乱、炮火空炸之中。我今老矣，无暇重温旧业，只好期诸后贤了！”言谈中，犹有余痛。
1954年，有一位住在越南西贡的华侨彭禹铭写信给陈寅恪，说他在海防买到陈批注的两本《新五代史》，是陈在抗战期间被盗的书之一。彭禹铭原已准备将《新五代史》寄还，但越南政府严格管制书本出口，故终未运出。1955年清华毕业生梁秩风给陈寄信告知：“日昨彭先生到访，袖示家书，缕述越南去月战况，兵火所及，万家已成瓦砾之场。尤可惜者，彭先生积聚古籍数千卷，尽付一炬。而先生之史本，同为劫灰。承诺有心，归璧无路，徒负先生殷殷期望，恨不能如愿以偿。”陈寅恪阅罢，只能一声长叹。
1939年春，陈寅恪收到牛津大学聘书，决定赴英治疗眼疾。然而，陈抵港未久，太平洋战争爆发，航船中断，陈寅恪再一次耽误了治疗眼疾，最终导致双目失明。当时他在给傅斯年的信中无奈地说：“天意、人事、家愁、国难俱如此，真令人忧闷不任，不知兄何以教我？”
陈寅恪身体羸弱，他在1942年8月30日给傅斯年的信中说：“弟之生性非得安眠饱食（弟患不消化病，能饱而消化亦是难事）不能作文，非是既富且乐，不能作诗。平生偶有安眠饱食之时，故偶可为文。而一生从无既富且乐之日，故总做不好诗。古人云诗穷而后工，此精神胜过物质之说，弟有志而未逮者也。”
1943年，陈寅恪终于从香港脱困，前往四川。途经贵阳时，唐筼染上痢疾，腹泻脓血，调养月余才勉强上路。抵达重庆后，陈寅恪与唐筼卧床不起，弟子蓝文徵和蒋天枢前来探视，二人只能倚被而坐。陈寅恪看到蓝文徵路上好不容易买到的三罐奶粉时，叹息道：“我就是缺乏这个，才会病成这样”。
陈寅恪的视力越来越差，在燕大任教时，阅卷后，要把分数登记在成绩表上时，因为格子很小，印刷质量差，陈看不清楚，只能让女儿协助完成。1944年12月12日，一个阴冷雾大的早晨，陈寅恪忽然发现两眼一片漆黑，什么也看不见了。他马上到存仁医院就诊，才知道左眼的视网膜也已经脱落，医院立刻进行手术，但手术后仍不能恢复视力。
双目失明使得陈寅恪心灰意冷，他请父执林山腴集写李商隐等古人句联：“今日不知明日事。他生未卜此生休。”林责之曰：“君自有千秋之业，何言此生休耶！”谢以不能书，且多方温慰之。陈于是另请友人书写，悬挂家中。后经唐筼及亲友多方劝导，陈寅恪才开始重新振作，新集苏东坡诗句：“闭目此生新活计，安心是药更无方。”唐筼请郭有守夫人杨云慧书写，替换前联。
不久，陈寅恪开始学习在目盲的情沉下继续工作。如用手握笔，摸着纸张试行写字，但笔画及行列常常重叠，令人难以辨认。两年后，他重新恢复讲课，能摸着在黑板上写下几个难懂的字，但不能使用这种方法撰写长篇论著。主要还是以耳代目、以口代手的方式来认真备课，著书立说。
抗战结束后，陈寅恪终于得以赴英国就医，但两次手术均无明显效果。陈抱着最后一线奢望，将英国医生的诊断书寄给时在美国的胡適。胡托人将诊断书送往哥伦比亚眼科学院咨询，但结果令人失望。胡適“很觉悲哀”，只好托人带了两千美金给陈，以示安慰。胡適在日记中写道：“寅恪遗传甚厚，读书甚细心，工力甚精，为我国史学界一大重镇，今两目都废，真是学术界一大损失。”
在英国手术失败后，陈寅恪原本打算去美国治疗眼疾。轮船靠岸，他未登岸，便得知美国医生对他的眼疾亦束手无策，遂没有上岸。赵元任到船上看望他时，他听到赵氏夫妇的声音后，哽咽得不能出声。他对杨步伟说：“赵太太，我眼虽看不见你，但是你的样子还像在眼前一样。”这也是陈寅恪最后一次见到赵元任。
1957年反右开始，陈寅恪只能以“偷渡”的方式，请章士钊将自己的著作带出境外刊行。
