伍子胥渡过江，来到吴境，心中才稍稍轻松下来。家族横祸和亡命的艰辛交织在一起，他的身体再也支撑不住，病倒在途中，而此时，离他的目的地吴都姑苏还远着呢！落难的贵公子一文不名又身罹重病，这大概是人间最悲惨的境遇了。也许，大多数人会在此刻选择死亡，但在复仇信念支撑下的伍子胥对生存无比渴望，这些苦难和他的血海深仇相比，太微不足道了。他一边乞讨，一边一步一步地向着姑苏迈进。
此时的吴国，正在吴王僚的统治之下，而公子光为大将军，掌握着兵权。看似平静的政局，也隐藏着危机。这危机来源于吴国的王位传递。吴王寿梦有四个儿子：诸樊、余祭、余眛、季札。其中季札是历史上出了名的大贤人，也是吴王寿梦最中意的儿子，他想着在自己千秋万岁后把王位传给季札，但季札坚决不受！无奈之下，只好由长子诸樊暂时“摄行事当国”，先把已成为“先王”的寿梦安葬。在丧事处理完之后，诸樊再次相让，季札再次拒绝。吴国的老百姓也都拥戴季札，坚持立他为君，但季札铁了心，就是不肯接受。无奈何诸樊只好接着干下去。十三年后，吴王诸樊去世，遗命传位于其弟余祭，目的是让王位在他们兄弟之间传下去，一直传到季札为止，了却父亲生前的夙愿。就这样，余祭又做了十七年的国君，去世后，王位传给了三弟余眛。又四年，余眛也去世了，同样留下遗愿，要把王位传给季札。没想到季札再次拒绝，为了躲避这件事，他竟然逃离了吴国。这场面是够感人的，不光季札是大贤人，两次以王位诚心相让的诸樊和老二余祭、老三余眛也绝对算得上是大贤级别的人物。吴人不得已，只好立余眛的儿子僚为君，这就是当时吴国的统治者吴王僚。
然而贤父未必有贤子，上一辈礼让的情义在下一辈变成了血腥的仇杀。吴王僚的即位，引起了另一个人物的不满，这就是时为吴国大将军的公子光。公子光是诸樊之子，他认为既然在吴王余眛去世后，季札坚决拒绝即位，那么王位就应该回传给作为吴王寿梦长孙的他。所以吴王僚即位后，他一直在暗中聚集力量，“阴纳贤士，欲以袭王僚”，准备发动政变，将王位夺回来。
伍子胥到达吴都姑苏之后，投靠了正积极招贤纳士的公子光，做了公子光的门客，并由公子光引荐给吴王僚。这时，吴、楚之间的积怨颇深，军事冲突频频发生，大规模的有四五次。公元前538年，齐国祸国殃民的权奸庆封被齐国的贵族联合起来赶走，流亡到吴国，受到吴王余祭的礼遇，封他于朱方，又将宗女嫁给他。但庆封在齐国坏事做尽，乱国弑君，“国际”声誉非常不好。楚灵王即位后，于公元前530年联合诸侯兴兵伐吴，攻破朱方，活捉庆封后，押着他在诸侯联军面前游行，并当众数其罪恶，将他杀掉，又灭其族。这件事让吴国在“国际”上丢尽了面子，使本来就紧张的吴、楚关系更趋恶化。为了报复楚国，吴国随后猛攻楚国，侵占了楚国东部的棘、栎、麻三邑。此后两年，实力强大的楚国连续讨伐吴国示威，两国兵连祸结。公元前520年，吴、楚之间战事又起，起因竟是交界处两位养蚕的少女因争桑树而发生的争执。先是两个女孩子争吵，接着引发两个家族的争斗，然后是地方长官的卷入，最后导致两国国君兵戎相见。作为这场争执的余波，公元前519年，吴军在公子光的率领下再次伐楚，并将太子芈建的母亲作为胜利果实带回吴国，这一次楚国损兵折将、丢人现眼，并开始从心理上惧怕吴国。为了防备吴国的进攻，楚国重修了国都郢的城墙，加强防御工事。
吴、楚之间的积怨及频发的战事对伍子胥来说却是好消息，作为从楚国统治集团里叛逃出来的贵公子，他掌握着太多的楚国军事及政治秘密，由他出面反戈一击，对于和楚国势同水火的吴国君臣来说应该是求之不得的好事。这样，借助吴国的力量报仇雪恨，似乎是水到渠成、一举两得的事了。于是，伍子胥在公子光的引荐下，一见到吴王，便迫不及待地大谈特谈“伐楚之利”，劝说吴王再次让公子光率军进攻楚国。但出乎伍子胥意料的是，公子光对这件事并不热心，还当着吴王的面揭穿他的意图，说他不过是为了鼓动吴王替自己死去的父兄报仇，是典型的假公济私。要真正打起来，吴国并没有取胜的把握。就这样，伍子胥的第一次复仇计划胎死腹中。
伍子胥从公子光不大合情理的举动中，敏锐地捕捉到了一些苗头：现在的公子光没有心思去考虑楚国的事情。结合公子光平日里招贤纳士等种种不寻常的举动，可以判断，野心勃勃的公子光正集中全部心思，来谋划夺取王位。如果自己能够帮助公子光顺利上位，必然会赢得新吴王公子光的信赖而跻身于吴国统治集团的核心阶层，那个时候再借助吴国报仇雪恨肯定会容易得多。而在当时的吴国，暗杀无疑是种种篡夺王位的方式中代价最小的。派遣刺客对吴王致命一击，然后由手握兵权的公子光迅速上位，这样可以最大程度地减少吴国的内耗，保持与楚国抗衡的实力。为此，伍子胥果断地向公子光推荐了当时的顶级刺客专诸，为他策划了刺杀吴王僚的整个计划。同时为了掩人耳目，伍子胥随即离开朝廷，和公孙胜到乡下隐居。
公元前516年，楚平王崩，楚国贵族在立谁为国君方面意见不统一，政治虚弱，容易攻伐，但周王朝的礼乐文明一向认为在这个节骨眼上乘人之危是最不人道的卑鄙行为，谓之“伐丧”，所以不主张伐丧。吴国虽然也是姬姓之国，但偏处夷狄之地，头脑中没有这些概念。他们认为楚国的丧乱正是攻楚的良机，于是倾全国之力，由吴王僚的两个兄弟掩余﹑烛庸发兵围攻楚国的潜（今安徽霍山县境），意图趁火打劫。另外，安排叔叔季札出使晋国，进行外交活动，拉拢联盟。吴国不按规矩出牌、伐人之丧的举动激起楚军的义愤，楚军同仇敌忾，奋勇抗敌。楚国兵分四路：一路去解救潜，迎击吴军；一路出师于穷（今安徽六交境），截断吴师的退路；一路由楚令尹子常亲自率领水军抵沙汭；一路再增援解救潜的楚军。如此一来，吴军主力全被拖在今安徽怀远至霍山这一广阔的战场上，进退维谷。
掩余﹑烛庸率吴军主力陷入攻楚的泥潭，季札又出使晋国，吴王僚的心腹势力几乎全不在身边，这给觊觎王位已久的公子光留下了发动政变的绝好时机。他敦促专诸做好动手的准备，然后在家里给吴王僚设下了鸿门宴。吴王僚也不是省油的灯，他对公子光心有疑忌，并不信任，所以在赴宴之前做了周密的布置：从王宫直到公子光家全部安排信得过的士兵站岗。宴会时，每个进食者都必须先更换衣服，以防夹带兵器，并由王室亲属手持两刃刀前后夹持着。他以为这样可保无虞，哪想到强中更有强中手，酒酣耳热之际，公子光假意不舒服，退入内室，而专诸巧妙地把短剑藏在鱼腹中，以进食为名，接近吴王僚，迅速动手将他刺杀，而专诸自己则被吴王僚的卫士用两刃刀刺入胸中而死。公子光迅速控制住了局面，即位为吴王，称阖闾，又以专诸的儿子为卿，将吴国的军政大权全部揽在自己手中。为了永绝后患，阖闾和伍子胥又使勇士要离设计刺杀了逃到卫国准备复仇的吴王僚的儿子庆忌。这样，伍子胥因成功地帮助阖闾策划了这场政变而跻身于吴国的统治核心阶层，成为阖闾不可或缺的助手。
伍子胥为了复家仇，毫不犹豫地做了阖闾发动政变的帮手，在吴国王室掀起血雨腥风，对逃亡到卫国的庆忌也要赶尽杀绝，这正体现了他刚戾寡恩、为达目的不择手段的一面。从道德上考量，他与谋害他全家的费无忌乃是一路货色。之所以伍子胥为人同情而费无忌遭人唾弃，乃是伍子胥那种为报仇雪耻而忍辱负重、坚忍不拔的精神值得尊敬，正像司马迁所说的那样：“隐忍就功名，非烈丈夫孰能致此哉！”而吴国因王位所引发的内乱，说到底是由于制度缺位所造成的。为了把王位传给贤者季札，吴王不惜违背当时已成风气的父死子继原则，重走兄终弟及的老路。而季札坚辞不受，吴王僚继位的资格又并不是很有说服力，因此埋下了内乱的种子。说到底，这是典型的贤人误国。这一悲剧也说明，治理国家，制度绝对不能缺位，哪怕是不怎么样的制度，也比没有制度好。
伍子胥靠帮助阖闾策划政变而上位后，费无忌又在楚国制造了一起冤案。在他的蓄意构陷下，楚国大夫伯州儣一家被诛，其孙伯嚭只身逃往吴国。出于“同病相怜，同忧相救”的心理，伍子胥将其推荐给吴王阖闾。而这个伯嚭后来却成了伍子胥的掘墓人！吴王僚派去伐楚的两位公子掩余﹑烛庸闻知国内政变，旋即降楚，楚王封之于舒。这样，吴、楚两国分别招纳对方的叛亡之人，积怨更深。而伍子胥所做的一切，无非是为了伐楚报仇。伍子胥和伯嚭念兹在兹，吴王阖闾却犹豫不决，他心里明白，伍子胥二人之所以一再怂恿他伐楚，乃是为了报私仇，但以现在吴国的力量伐楚，根本没有取胜的把握，风险太大。伍子胥再次看破吴王的心思，为了增强吴国的军事实力，坚定吴王伐楚的信心，又向吴王推荐了当时最有名的军事家孙武，也就是《孙子兵法》的作者。吴王读过孙武所献的十三篇兵法（即后来的《孙子兵法》）后，大喜，知道又得一位绝世人才。
一切准备得差不多了以后，吴王阖闾三年（前512），在伍子胥、伯嚭和孙武的带领下，吴国发兵攻楚。吴军所向披靡，顺利地攻占了舒地，并活捉掩余﹑烛庸，消除了吴国一患。此时，伍子胥等欲乘胜追击，直捣楚都郢。但孙武觉察到吴师已老，怕因此劳民过甚，劝吴军收兵，于是楚国躲过一劫。而楚人都知道，此番吴国之所以伐楚，都是费无忌惹的祸，因此转而清算费无忌。楚令尹子常也对恶贯满盈的费无忌不满，遂顺从民心，发兵夷灭其族，这个害人精终于得到了报应。第二年，吴军再次攻楚，这次又攻取了楚国六、潜两地。又过了两年，也就是吴王阖闾六年（前509），不甘心失败的楚国组织了大量军队，在公子囊瓦的率领下猛攻吴国。吴军迎击，两军相遇于豫章。在吴军的英勇反击下，楚军大败，吴军乘机又攻取了楚国的居巢。
经过这几次交锋，吴军逐渐积累起对楚军的心理优势。吴国和楚国相比，是小国，实力上有差距，因此这种心理优势就很重要。但要真正打垮楚国，实现伍子胥复仇的目的，光靠心理优势是不够的，还必须借助诸侯的力量，建立起反楚联盟。而当时最恨楚国的，莫过于唐国和蔡国。唐国和蔡国都是小国，在楚国的威逼之下，不得已沦为附庸。蔡昭公和唐成公朝见楚昭王时，蔡昭公带了两件狐裘和两块玉佩，将一裘一佩作为礼物献给楚昭王，自己留下另一份。但在宴会上，他的这一份被楚国令尹子常瞧上了，就来讨要。蔡昭公不答应，惹恼了子常，就被扣留了三年。贪婪的子常还看中了唐成公的两匹骕骦马，也被唐成公拒绝，于是子常也把他扣留了三年。后来，唐人灌醉了唐成公管马的随从，把马偷来献给子常，唐成公才得以归国。唐人的这一经验又被蔡人借鉴，如法炮制，子常才又放蔡昭公归国。从此，唐、蔡两国与楚国决裂。悲愤的蔡昭公在渡汉水时，沉玉为誓：如有诸侯伐楚，他愿为先锋！伍子胥建议吴王阖闾联合唐、蔡，壮大声威。唐、蔡两国正对楚国憋气窝火，只是由于国力小而不敢轻举妄动。一见吴国主动与他们结盟，联合伐楚，大喜过望，一拍即合。在准备停当后，吴王阖闾九年（前506），三国联军大举伐楚。楚国闻讯，不得不硬起头皮迎战，由令尹子常亲率大军，与吴、唐、蔡三国联军隔汉水相对。
吴王阖闾一声令下，吴国五千勇士猛地冲过去，楚军抵挡不住，很快乱了阵脚。三国联军乘胜追击，子常狼狈逃窜。春秋时期的战争惯例：打了胜仗后，一般不再穷追猛打，要给敌我双方都留出休整的时间。孙武和伍子胥一改陈规陋习，推出一种新的战法：他们将部队分成三拨，轮流挑战楚军，轮番休整。这样，既能对楚军形成连续打击，不让其有休整的时间，又能保证吴军每次都用精力充沛的生力军痛击楚国的疲惫之师。对于吴军的变化，楚军完全没有防备，在吴军的连续打击下，楚军疲惫到了极点，精神也面临崩溃，战斗力锐减。吴军通过五次连续打击，攻入了楚都，这就是历史上最有名的战例之一：五战入郢。
楚昭王闻讯出奔，吴军占领了楚国的首都。伍子胥到处寻找楚昭王的下落，但都没能找到。为了报仇泄愤，他挖开楚平王的坟墓，将尸体从棺材里拉出，狠狠地抽了三百鞭才罢休。至此，伍子胥算是完成了自己的夙愿，而距他仓皇出奔，已整整十六年了！
