卡夫卡考虑是不是最好同菲利斯在德莱斯顿或柏林见一次面，但首先他不得不和他的老板去维也纳参加国际急救及卫生会议。之后，他计划去里伐疗养院休养一段时间。他极力要求她利用这段时间好好考虑一下，"重新恢复冷静"。他将暂停写信，只给她寄一些日记。他也不再谈起次年５月的婚事。
９月６日，卡夫卡同保险公司董事长罗伯特马什诺、上司奥根普福尔和奥托匹克一起去了维也纳，下榻在玛特莎克夫旅馆。卡夫卡"怀着惺惺相惜的感情怀念经常在那里用餐的格里尔帕策"。当时，卡夫卡心情忧郁，健康状况极差，患有严重的头痛，他试图在这场不幸的恋爱中让步。第二天，他给菲利斯寄去了一张明信片，画面是维也纳著名的弗累斯大转轮，向她抱怨"无情的失眠"。他在读一本关于格里尔帕策在１８８４年的生活的书（海因里奇劳伯著），同时无精打采地忍受着枯燥的会议、维也纳的暴雨、旅馆里的嘈杂和夜晚混乱的梦。他尽量避免同人接触，"像一个幽灵"似的坐下用餐。他参观了希奥菲尔汉森的１９世纪皇家议会建筑，但是同行的奥托匹克和他那"空洞的文学套话"令卡夫卡大为光火，即使维也纳的风光不能让他释怀。卡夫卡同匹克争辩，这让他想到"惟一一种可能的生活，也就是说生活在一起，同时彼此自由、彼此独立，既不存在表面上的也不存在事实上的婚姻，只是生活在一起，这是不可能的；这是超越男人之间的友谊的最后一种可行的途径，然而已经到达了我为自己设定的极限。"他见了费力克斯韦尔奇的表兄利沙韦尔奇，还和匹克一起拜访了奥地利表现主义诗人阿尔伯特埃伦施泰因（１８８６～１９５０），但他读不懂后者的诗，后来他还坐了刚朵拉，去了露天射击场和一家素食餐馆。此外，他也拜见了作家费力克斯斯特奥辛格（１８８９～１９５４）和厄尼斯特韦斯（１８８４～１９４０），相比而言，他对这两位作家更感兴趣。９月８日，他参加了恰好也在维也纳举办的第１１届犹太复国主义者大会，但会上"持续的喧闹"让他不满。他告诉菲利斯，"我没有真正接触"犹太复国主义者。他在给马克斯布洛德的信中说，犹太复国运动是"没有意义的"，"对我来说完全陌生"。（直到２０世纪２０年代，卡夫卡才开始严肃对待犹太复国运动。）
处理完工作上的事情后，９月１４日，卡夫卡去了的里雅斯特旅行，从那里乘船穿过近海到达威尼斯，下榻在山德维兹旅馆。在那里，他试着向菲利斯解释他不能给她的父亲写信："我自己一个人待在这里，除了旅馆人员外几乎不同任何人交谈，我心里充满了不幸，但是我觉得这种情形与我很相宜，是由某种超人的公正分配给我的，这种情形是不容反抗的，它将一直陪伴我到生命的最后"。他说，他反对结婚的理由不是因为必须承担责任，而是"我像动物一样匍匐在地上……既不受人哄骗，也不听人劝告。"他坦白地告诉她："我们应该分手。"他从威尼斯出发去了维罗纳，坐在圣阿纳斯塔西娅教堂里给菲利斯写了一张明信片，然后去了一家电影院，在那里一个人静静地哭泣。告别维罗纳后，他去了加尔达湖的德山札诺，躺在草地上，感到"我生命的各个角落都是空虚和徒劳……仿佛一块巨石的正中心晃动着一颗细小的灵魂"。他从那里乘汽船去了冯哈腾根医生在里伐开办的疗养院和水疗中心，从９月２２日到１０月１３日一直留在那里（从他写的小说《猎人格拉胡斯》中，能看到他在里伐生活的影子）。这是卡夫卡第二次到里伐，不过这是他第一次来这家疗养院。这家疗养院推行新鲜空气疗法和水疗法，有六十个房间和二十个"户外小屋"。卡夫卡到达里伐时，常常失眠并患有因失眠引发的头疼，全身疲惫乏力，心情抑郁。他在疗养院里没有给菲利斯写信，之前他提到分手显然是认真的。尽管位于湖边的户外小屋十分蹩脚，但他仍然在其中享受孤独的生活，他喜欢在趴在湖面上方的跳水板上晒日光浴。他每天都在加尔达湖中游泳，健康状况迅速好转了。就餐时他坐在一位老将军路德维西冯科赫（一天早上，他没有来吃早饭，后来人们发现他开枪自杀了）和"一个小巧的、瑞士姑娘"之间，这个姑娘长得像意大利人，嗓音低沉。
