李善长是朱元璋的安徽同乡,祖籍在歙县(今属黄山市)。童年和少年时代都是在老家度过的,大部分时间在灵金山家中读书。进入青春时期,早熟而深察世事的李善长,切身体会到元朝统治者对汉人的歧视,特别是大漠人对儒生的鄙薄,使他清醒地认识到走科举求仕的路显然行不通。面对现实,李善长借助自己的天赋,把自己弄成了一个杂家,决定从实用的角度出发,熟读兵家、法家的著作,反复咀嚼领会书中阐述的机谋权变及斗智斗勇之策,磨练自己趋利避害、审时度势的本领;同时钻研文案书牍,了解掌握胥吏的日常办事技巧。经过了这样那样的摸索闯荡,李善长练就了一身适应社会的能力,但仍然难以实现为官入仕的梦想。脑瓜灵活的李善长灵机一动,不妨先去经商,等赚了钱回头再做别的打算不迟。
徽商是中国十大商帮之一,鼎盛时期徽州商人的总资产占去了全国商业资产的七分之四。徽商的一大特点是亦儒亦商、吃苦耐劳,曾赢得过“徽骆驼”的美誉。作为出生于徽商中心地带的李善长,奔波经商的基因和天赋是与生俱来的,亦儒亦商又不至于让他完全放弃自己的梦想。他开始来往于皖南与朱元璋的家乡定远之间,从小本生意做起,贩贱卖贵,不久就发了大财,成了衣食无忧的富户。做了大财东的李善长,娶了定远城另一王姓富豪家的千金为妻,随之也就把家安在了定远。安居乐业以后,一则因为有钱有势是个头面人物,二则因为不甘寂寞好张罗,加上识文断字、能说会道又熟悉民俗,同乡凡有大事必邀其出谋划策决断主持,“里中推为祭酒”,乡里乡亲把他当做一个贤人长老。那时节在定远城提起李善长的名字,是无人不知无人不晓的,有学问、能张罗、会办事,逢事无不讨教于他。
元末乱起,社会骚动起来,出于对元政府的不满,李善长也跟着热血沸腾,蠢蠢欲动地想加入到推翻蒙古人统治的义军行列中去。但毕竟他不属于饥寒交迫的庄稼汉,提脑袋革命的事他不会冒然去干。刘福通、韩山童的颍州(今安徽阜阳)举义令淮河南北震动,李善长心向往之,但最终决定先不付诸行动。郭子兴在李善长生活的定远城里起事,应当说对他的诱惑最大,这一回他却轻易就做出了否定的答案,之所以如此决定不去附和,是因为大家都在定远这巴掌大的地盘上混,又同属于富有的上层圈子,平时甚至难免抬头不见低头见的,谁几斤几两拎得一清二楚,郭子兴的那两把刷子,难入李善长的法眼,以他的见识敢断言,跟上郭子兴这号人,不可能闹出什么大名堂。或者还有第二层原因,人和人就是这样,原先同属于定远城小有名气的人物,平起平坐称兄道弟分不出谁高谁低,突然姓郭的拔了头筹,那么后来者就只能是响应者、追随者,在李善长的心理上,就存在着相当大的障碍,凭什么我要跟你屁股后头听你使唤呢?——至于外来的和尚,即便原是曾经沿街讨要过的穷汉,去给人家提靴拽蹬,心里没那份阴影。
唯一出乎李善长预料之外的是,郭子兴竟然渐渐成了气候,成了定远城乃至中原地区的风云人物,这就使李善长不能不留心在意了。一打听,促使郭子兴风头越来越劲的,是一位大字不识几个的穷小子朱重八。一向以来,李善长的自我感觉是不错的,定远城的头面人物里少不了他的一席之地,热闹之处必有他的话语权,岂料马背上的这帮统治者这么不经折腾,转眼天下要由穷光蛋们主导了,现实逼得他必须尽快做出选择。经过一番深思熟虑,通晓古今的李善长,决定把宝押在穷苦出身的朱元璋身上。最终选择朱元璋,李善长有他的历史经验的依据,创立大汉的刘邦不就是个小痞子吗?李善长认为,造反、革命这类营生跟经商异曲同工,只有像刘邦、朱元璋这种一个人吃饱全家不饿的赤膊汉子才能成功,原本就没有可资亏损的本钱,输了无所谓,赢了是净赚;而那些富家子弟或博学之士一事当前,总惦记着自己投入的本钱能否如期收回,顾忌太多,患得患失,缺乏轻装上阵、一往无前的亡命徒勇气和精神,稍遭挫折不是心灰意冷就是半途而废。
李善长选择朱元璋还有一个最关键的因素,他十分有把握地认定,来到朱元璋身边他必被重用。根据是什么呢?根据是,朱元璋是个放牛娃出身,充其量认识佛经上的几个字,能打仗但肚子里缺墨水,彼之所缺,我之所有,李善长饱读诗书又思维敏捷才智过人,投奔朱元璋,一文一武各取所需相得益彰,自己的才能最大限度地能够得到发挥,地位也绝不会低。东晋的葛洪讲:“人才无定珍,器用无常道。进趋者以适世为奇,役御者以合时为妙。故玄冰结则五明捐,隆暑炽则裘炉退;高鸟聚则良弓发,狡兔多则卢雀走;干戈兴则武夫奋,韶夏作则文儒起。”李善长显然是深谙此道的。何况这些年来他三教九流大小场合的经见历练,足以应付任何错综复杂的局面,而这又是朱元璋及其手下一帮武夫们最头疼的地方。
从事后结果来看,李善长人生紧要关头的一步,迈得既明智又完全正确。