罗斯福连任成功以后，对白宫班子重新进行了调整。原副总统加纳和民主党主席、邮电总局局长吉姆·法利因为与总统“道不同”而离开了。亨利·华莱士由原来的农业部长变为副总统，国务卿一职继续由科德尔·赫尔担任，小亨利·摩根索继续担任财政部长，弗朗西丝·帕金斯女士继续担任劳工部长。陆军部长和海军部长两个重要职位则分别由对法西斯德国持强硬态度的共和党人史汀生和诺克斯担任。因此，从某种程度上来说，罗斯福的战时内阁带有联合政府的性质。
罗斯福虽然已经下定决心援助英国抗战，但至今他对那里的舆情、民气和领导集团的态度，还不大摸底。圣诞节前后的一天，晚餐后，他对霍普金斯说：“倘若我和丘吉尔能坐在一起谈谈，这方面的好多问题就可迎刃而解了。”因为双方还没有大使相互传递信息，所以这件事情一直搁浅。霍普金斯锐利的目光闪耀出强烈冒险的表情，他向罗斯福建议，由他去担任这个大使，但是总统完全拒绝了这个建议。因为罗斯福觉得他眼前有许多工作要办，如国情咨文，庞大的预算，第三任就职演说，以及关于进一步修改中立法的斗争。后来霍普金斯极力游说，罗斯福终于答应由霍普金斯作为他的私人代表去一趟英国。
霍普金斯动身之前，接到一封由总统签名的授权公函，函中指出让他作为私人代表向英王陛下传达信息。随函附上一封总统给英王乔治六世的信。信中说：“我选派尊敬的哈里·霍普金斯作为我的私人代表前往大不列颠执行一项特别使命。霍普金斯先生是我的一位非常要好的朋友，我对此人寄以最大的信赖。我请他向你及王后陛下转达我的亲切问候以及我关于他的使命会促进我们两国共同的理想的诚挚希望。”霍普金斯对执行总统特使的使命抱有充分的信心。他认为通过直接和政府首脑的接触，可以消除丘吉尔和罗斯福之间存在已久的症结和误会。
霍普金斯启程不久，共和党领袖温德尔·威尔基就给总统打来电话，说他想到英国去考察，以便为他的援助英国的运动搜寻更多的弹药，两人随即在白宫碰面。罗斯福告诉威尔基：“你不但应该去，而且我要你在那里当我的代表——某种意义上的代表。”
威尔基虽然感到震惊，但他控制了自己，几乎丝毫未动声色，他说：“你在那里已经有了很好的代表嘛，怀南特和霍普金斯都在那里。”
罗斯福直接指出：“但是共和党却没有。英国人认为美国人不团结——孤立主义者虽然人数越来越少，闹得倒比以往更凶了。我想把这种印象扭转一下。你是共和党的首脑，也可以说是与英王陛下相对立的反对派领袖。如果你去代表我行事，就可以使英国人相信美国在提供援助方面是团结一致的。”罗斯福让威尔基明白了，虽然他这趟去不会给共和党和自己带来任何好处，对国家对公众事业却是一个重大的贡献。于是，威尔基义无反顾地接受了这一任务，并带了一封罗斯福的亲笔信给丘吉尔。
威尔基到达英国后，发现丘吉尔对罗斯福相当不信任。丘吉尔是个根深蒂固的保守派，罗斯福的自由倾向使他害怕。威尔基感到自己的处境很奇特，因为他在替自己的伟大政敌游说。但是，他干得很出色，丘吉尔为罗斯福的信深深感动，正是从此时此地开始，首相逐渐转变了对美国总统的看法。威尔基在英国虽然说了一些过头话，但他对鼓舞英国人民抗战，起了一定的影响。
再说霍普金斯，他到达英国的普尔以后，丘吉尔特派他的挚友布伦丹·布雷肯作为首相私人代表前去迎接。可是乘客都下机了还没有见到霍普金斯。于是，布雷肯登上飞机，才发现这位总统特使仍然在机舱里坐着，好像生了病，愁眉苦脸，累得连身上的安全带都解不开了。他不得不休息好长一段时间，才感觉恢复过来，然后乘火车前往伦敦。接着他又开始活跃起来。在跟布雷肯交谈的过程中，他那种特有的坚决抗战的决心和勇气给霍普金斯留下了深刻的印象。
霍普金斯来到美国大使馆同代办赫谢尔·约翰逊进行了深谈，他发现这位美国外交官对形势抱有极为悲观的态度。他接到国内发来的所有正式文件，差不多都是连篇累牍地告诫要严格遵守中立法，不说或不做任何可能招致孤立主义者对国务院批评的事。在访问伦敦初期，霍普金斯想见而且见到的另一位美国人，就是哥伦比亚广播网的爱德华·默罗。当默罗应邀到克拉里奇斯饭店去会见霍普金斯时，他以为是得到了一次采访的机会。的确是一次采访，不过被访问的正是他默罗本人。霍普金斯不断地向他提出许多尖锐的问题，其中大部分涉及各种人物和民气。至于他自己的使命，霍普金斯告诉这位记者的全部内容不外是：“我想，你可以说，我来此地是为了设法充当两位主要歌星之间的拉线人。”但这句话不准引用。霍普金斯认为，罗斯福和丘吉尔这两个极端自负的人物注定要冲突，为未雨绸缪计，他说：“我想了解一下丘吉尔本人以及他午夜之后所接见的那些人物。”默罗根据他在战时的实地观察，向他提供了极为有用的情况。
在与丘吉尔相处的过程中，丘吉尔和罗斯福两人在处理内务上有截然不同的作风，给霍普金斯以特别深刻的印象。尽管罗斯福周围可能闹得翻天覆地，然而在他的近旁，这种喧闹很少听得见，那里平静占上风。可是，丘吉尔好像总是身处岌岌可危的指挥岗位上，在他谈话中，四周仍然炮声隆隆；他到哪里，哪里就是战场。他不仅专心研究当前战争的多次战役，而且也注意从卡尼到加利波利历史上所有的战役。
这两位领导人的生活习惯也截然不同。罗斯福只有遇到特殊的时刻，例如竞选时，才会熬到深更半夜；而丘吉尔每天要等到夜间10点以后才开始全力以赴地工作；他的筋疲力尽的参谋人员熬到凌晨两三点，好容易才上床，常常不到一个多小时又被叫醒。他交下一个崭新方案，叫他们必须立即拟出一份计划来。就丘吉尔的工作量来说，确是一位超人。他的几个主要助手陆军将军黑斯廷斯·伊斯梅爵士、林德曼教授、汤普森海军中校和布雷肯都被他搞得筋疲力尽，而他们只有努力发掘潜力，才能在进度方面跟上他。
霍普金斯注意到，丘吉尔在英国人民心目中享有崇高的威望。人们甚至希望碰碰他外衣的边缘，以示爱戴。战前30年内，他一直是大不列颠群岛的著名人物，可是直到他们处于垂危时刻，才把英王的首相职务委托给他。总之，这是他们“最美好的时刻”，丘吉尔是他们公认的领袖和发言人，也是他们作为自由民族，决心要生存下去的活生生的象征。正如霍普金斯所看到的那样，丘吉尔和罗斯福这两个人性格迥异，但是他们都具有激起人民的忠诚、热忱、献身精神的高超本领。
随后，霍普金斯通过电报向罗斯福提出全面报告。到英国的这20多天来，他和丘吉尔一起度过了12个夜晚，并同朝野人士进行了广泛的接触和讨论，其中有帝国总参谋长约翰·迪尔爵士，第一海务大臣庞得海军上将，空军参谋长查尔斯·波特尔爵士，以及战斗机和轰炸机司令部的长官们。霍普金斯还参观过斯卡佛洛、多佛沿岸防御工事以及一些城镇和机场。通过大量的调查研究、参观访问，他获得了有关英国防务的“清晰的感性认识”，而且对指挥国家战斗的核心人物也有了进一步的了解。特使在电报中写道：“你的‘前海军人员’，现在不仅是首相，而且也是战略方面以及作战中一切带有根本性问题上的指挥者。他令人惊异地控制着英国各阶层人士和各派别集团。他对军事机构和劳动人民都有特别的影响。据我观察所得到的最重要的一个印象，就是内阁大多数成员和这里的所有军事要员都认为入侵逼在眼前。他们正在夜以继日竭尽全力对付这场入侵。”
“这个民族的士气和他们抵抗入侵的决心是无与伦比的。不管这次进攻怎么凶猛，你可以肯定他们将会抵抗而且会有效地顶住。德国人光靠在这里屠杀数十万人是不能征服英国的。”接着，霍普金斯在电报里说明英国的特殊需要，并提出满足这些需要的建议。特使开列了一个长达14页的军援货单。霍普金斯的英国之行，增进了美英两国领导人之间的了解，对加强两国的军事合作、发展反法西斯统一战线作出了重要的贡献。
2月9日，星期日，就在霍普金斯离开英国的前夕，丘吉尔发表了著名的广播演说。他说道：“似乎现在可以肯定，美国政府和人民打算给我们提供夺取胜利所必须的一切。上次战争美国派遣200万士兵远渡大西洋而来。这次……我们需要的不是美利坚联邦到处成长中的军队，只要给我们武器，我们将会完成这项任务。”随后，丘吉尔又重申了发誓战斗到底的决心。
霍普金斯回到美国之后，立即向罗斯福总统汇报了他的英国之行。他对英国抗战形势的前景，对整个斗争形势的估计是乐观的。在霍普金斯看来，虽然当前希特勒似乎不可一世，他可供调动的部队数量过于庞大，以致无法立刻予以消灭。但他深信，正像火山熔岩一样，随着它们弥漫而远离火山口时，就会冷却放慢下来。他这种乐观的精神可以说完全是受到罗斯福和丘吉尔这两个巨人的影响。他说：“谁只要同他们两人中任何一个长久相处，便不可能看不见他们两人心中如此炽烈、如此稳定地燃烧着信心之火的光，不可能感觉不到它的热。”事后证明，形势的发展，正像霍普金斯所预见的那样：孤立罗网被冲破，想方设法去救火。
