桑蒂在宫廷的职位给了拉斐尔进入艺术圈和宫廷的通行证。拉斐尔显示出对学识渊博、有智慧又勤奋的艺术家极大的兴趣。他很多有学识的朋友，都是在乌尔比诺的宫廷结识的，例如文学理论家、诗人皮耶罗·本博（Pietro Bembo）和外交官、作家巴尔达萨·卡斯蒂廖内（Baldassare Castiglione）。巴尔达萨在他的《廷臣之书》（The Book of the Courtier ，作于1513—1514，出版于1528年）中提到过拉斐尔的智慧和绘画技法。拉斐尔为两人画过肖像。此后重聚于罗马教廷，他们之间的友谊更加紧密了。拉斐尔在他的职业生涯中总能很好地融入贵族圈，他自己也经常被描述成一个善于交际的优雅的廷臣。拉斐尔在不同环境中极强的适应性，使他既能在商业城市—— 如乌尔比诺、托斯卡纳（Tuscany）中拥有一席之地，又能在宫廷中如鱼得水。桑蒂最有名的一首押韵编年史诗歌，是关于15世纪一位伟大艺术家的，其画作也证实他是当时一位最有革新精神的画家的得意门生。父亲去世后，拉斐尔仔细研究在父亲诗歌中提到的当时仍健在的画家的作品—— 尤其是佩鲁吉诺、达·芬奇和卢卡·西纽雷利（Luca Signorelli，1450—1523）的，还全面研究了16世纪早期有代表性的艺术家。瓦萨里把拉斐尔比作古典画家宙克西斯，宙克西斯习惯在画作中把各个女人最美的部分拼凑在一起，组成一个最美丽的人物。瓦萨里还传神地表扬了拉斐尔自我进步的能力：“通过研究古今大师的杰作，他能集众家之所长，将它们融合成一个整体，极大地丰富了绘画的艺术。”除了巴伦西祭坛画，拉斐尔分别为卡斯特罗学院和祭神横幅绘制了两件作品。这种艺术在15世纪90年代全面兴起，当时维特利（Vitelli）家族及其同盟掌控着这个城市—— 这个城市曾被卢卡·西纽雷利控制。现在五幅西纽雷利的，包括《圣塞巴斯蒂安的殉难》（The Martyrdom of Saint Sebastian ）和《基督诞生》（Nativity ），都存于国家美术馆。西纽雷利让拉斐尔得到了为这个城市工作的机会，他将拉斐尔介绍给了自己的第一批包括巴伦西在内的赞助人—— 当时他们和西纽雷利一起忙于圣奥古斯蒂诺教堂顶端的祭坛画。拉斐尔为圣多米尼科的多米尼科?加瓦利（Domenico Gavari）教堂，以及圣弗朗西斯科的菲利波?阿尔比齐尼（Filippo Albizzini）教堂画了祭坛画，为三位一体协会画了两幅祭坛画。这三方私人赞助商都是活跃在政界的羊毛商，以安德里亚?巴伦西为中心形成了一个小团体。显然，西纽雷利在卡斯特罗学院的作品给拉斐尔留下了极其深刻的印象，大大刺激其在1500年至1505年的艺术发展。
庞吉里奥尼（Pungileoni）神父曾于1829年在乌尔比诺对拉斐尔进行研究，认为西纽雷利是拉斐尔的第一批导师之一。抛开两人都是“大师之子”的关系而言，两位画家早已彼此认识。他们于1494年第一次见面，当时西纽雷利绘制的协会横幅画正好送到乌尔比诺。西纽雷利画中有活力的外表，散发出拉斐尔在任何模特儿身上未见过的雕像般的气质。于是，拉斐尔在卡斯特罗工作时，也认真研究了这位艺术家的祭坛画。拉斐尔在一幅祭神横幅的习作上，画了西纽雷利在1498年所作的《圣塞巴斯蒂安的殉难》中拿着十字弓男人的形象，在画上做出了解析。用透视法画巴伦西祭坛画中圣尼古拉斯下方的撒旦时，拉斐尔明显把西纽雷利当做理想的模特儿。在早期，拉斐尔也到过奥尔维耶托（Orvieto）研究西纽雷利为新教大教堂（Cappella Nuova of the cathedral）绘制的精美绝伦的壁画——《世界末日》（The End of the World ）和《末日审判》（The Last Judgement ）。不久，他重新绘制了西纽雷利画室在奥尔维耶托的一幅失败之作，这显示了两位画家之间紧密的联系。
拉斐尔在1502至1504年造访位于蒙特奥利韦托?马焦雷山脉（MonteolivetoMaggiore）的奥尔维耶托修道院，西纽雷利曾在此地的回廊绘制《圣本尼迪克特的一生》（The Life of Saint Benedict ）。这时，拉斐尔正协助平托里乔（Pintorichio）在锡耶纳附近为皮克罗米尼图书馆（Piccolomini Library）设计壁画，“拉斐尔为了研究西纽雷利壁画，一路从维阿卡萨亚（Via Cassia）走到蒙特奥利韦托（实际上是到奥尔维耶托）”，这一说法完全可信。实际上至少一幅他为这个图书馆设计的作品，或他绘制的一队士兵，受益于他在蒙特奥利韦托对西纽雷利壁画的研究。拉斐尔甚至认为，应该在门廊的整修上采纳先前西纽雷利为装饰奥尔维耶托修道院而放弃的建议，但最终这个任务在1505至1508年移交给了索多玛（Sodoma）。拉斐尔在西纽雷利之后的绘画，典型地暗示了要再现被平托里乔和佩鲁吉诺忽略的男性昂首阔步的姿态。他在这个时期的祭坛台版画中应用了西纽雷利画作中大胆的透视和有力的线条。到达佩鲁贾之后，他一直在寻找大师所用的原型。在佩鲁贾大教堂中找到了西纽雷利的革命性画作《范格努西祭坛画》（Vagnucci Altarpiece ），在此画中，为他的在科罗娜和安西帝（Colonna and Ansidei）壁画中“神圣交谈”（Sacra conversazione）主题的表达，找到了灵感来源。
拉斐尔早期用黑粉笔所作的画作和西纽雷利非常相似，这说明他曾直接师从这位年长的画家。他们绘画的主题范围及使用黑粉笔、给人物定型和绘画灯光的方式，都没有太大差别。此外，他们对粉笔的操作也是惊人的相似。
拉斐尔后来为卡斯特罗所作的祭坛画《圣母的婚礼》，为佩鲁贾所作的《圣母加冕》（Oddi Coronation ），都比以前的画作有较大飞跃，充满佩鲁吉诺风格。
拉斐尔以佩鲁吉诺风格的对洗礼的深度描绘（以前他在父亲的画作中也遇到过）显示，他在1502年就把重点放在了佩鲁贾。他的第一批作品显示了这种联系。但即使到了佩鲁贾，拉斐尔还是和卡斯特罗祭坛画协会保持联系。在佩鲁贾，他的画作有了自己的风格，往后几年在佛罗伦萨亦如是。
尽管与佩鲁吉诺的交往是拉斐尔在佩鲁贾最重要的经历，但令人吃惊的是，拉斐尔在佩鲁贾最早的一些画作也与平托里乔（为数不多的在意大利可以与佩鲁吉诺匹敌的画家）有莫大关系。佩鲁贾的当地人伯纳蒂诺·蒂·贝托联络了平托里乔，得到翁布里亚一批画作的委托，从此活跃在版画和壁画界。据说，平托里乔和佩鲁吉诺在梵蒂冈的西斯廷教堂合作过一段时间，后来在教皇的城市里也有非凡的成就，有幸连续为四任教皇—— 英诺森八世（Innocent Ⅷ）、亚历山大六世（Alexander Ⅵ，1492—1503）、庇护三世（Pope Pius Ⅲ，1503年10月加冕，10天后去世）和尤利乌斯二世工作。他是文艺复兴早期的艺术家之一，对装饰性的古迹画有极大兴趣。他还模仿了一系列新颖的充满梦幻的古代作品，比如《穴怪图》（Grottesche ）。此画因在罗马的尼禄黄金宫被发现而得名。当时它就在一个地下洞穴中。平托里乔用这种装饰图形发明了一种很有影响的虚构建筑装饰的方法（很大程度上是模仿古代的马赛克）。他也很关注怎样用细节的装饰和设计来使作品重现逼真的历史。
拉斐尔做了平托里乔近30年的学徒，但至少两次在受托合作装饰古老的艺术品时是打头阵的。这些作品之中，最重要就是受红衣主教弗朗西斯科·皮克罗米尼之托，制作附属于锡耶纳大教堂的皮克罗米尼图书馆中的壁画。红衣主教弗朗西斯科也是锡耶纳的大主教，当了相当短时间的教皇，即庇护三世。平托里乔在1502年7月受托装饰这座教堂。协约中规定天花板应该用《穴怪图》来装饰，墙下部10个突出的地方应描画教皇庇护二世（Pope Pius Ⅱ，1458—1464），在埃尼·西欧维欧·皮克罗米尼（Enea Silvio Piccolomini）的生平经历。平托里乔乐意按协约所说绘制所有图像和彩绘。1503年4月，弗朗西斯科大主教下达命令后，工程就开始了。装饰的工作一直都很顺利。1504年2月，庇护三世加冕礼的壁画完工，东墙的工作也全部完成。拉斐尔大约在1503年末加入了这项工程之中。
就在这时，虽然雇佣童工是违背协约条款的，但年轻的拉斐尔（还不到20岁）已经显示出过人的天赋。他为经验丰富的平托里乔的宏大作品做出了很多贡献。瓦萨里在《生活》一书中写道：“平托里乔结识了拉斐尔，知道他是一个很棒的助手，把他带到了锡耶纳。在那里，拉斐尔为平托里乔画了很多草稿。”瓦萨里一再重申拉斐尔负责皮克罗米尼图书馆所有壁画的草图设计。然而，瓦萨里也坚持：鉴于那10幅壁画的良莠不齐，拉斐尔不可能完全参与整个工程的设计。
但至少有五幅与拉斐尔有关，包括最近研究证实的每面墙之间的突起部分上刻画的带着盾的丘比特天使（现藏巴黎卢浮宫、牛津和阿什莫林博物馆）。根据这些画作和壁画上的一些特殊元素，人们普遍认为拉斐尔至少负责三个草图，甚至是五个；但他没有像瓦萨里所说的那样参与完成期的工作，将草稿完善成画作的过程。拉斐尔的空间设计充满着移动不定的人物，但这个复杂性在壁画中表现得很“平面”，被平托里乔装饰性的风格同化了。拉斐尔的设计是用一定的角度透视整个画面，把人物分别安排在对角线上。平托里乔则是把人的轮廓放置在和画面平行的位置上。
