吴敬恒一生十分简朴，外出总是以步当车，经常罢车。他视金如身外之物，通通用来接济别人。他身边唯一珍贵的东西，就是他两万多册的藏书，还有从21岁开始日积月累而成的二三十箱文稿、信件、剪报。其中重要著作有《客座谈话》、《上下古今谈》、《荒古原人史》、《二百兆平民大问题》、《注音符号作用之辨证》、《稚晖文存》等，在台湾出版的有《吴敬恒先生选集》（上、下册）《吴敬恒选集》（共13册，分为哲学、文化教育、国音文字学、科学、政论、书信、序跋游记杂文、上下古今谈，各为1册或2册）。
组建爱国学社
1902年10月，吴敬恒、蔡元培等人发起成立爱国学社，吴敬恒任学监兼国文教员。1903年起，爱国学社在张园发起演说会吴敬恒等纷纷登台演说，《苏报》将张园演说词刊登出来。1903年夏，《苏报》聘章士钊为主笔，章太炎、蔡元培为撰稿人，报道各地学生的爱国运动，推荐、发表了邹容的《革命军》和章太炎的《客帝篇》、《驳康有为政见书》、《革命军序》等文，革命旗帜鲜明，一时欢迎如狂。
清政文化教育十分恐惧，并派人勾结上海公共租界工部局捉拿邹容、章太炎、蔡元培、吴敬恒等人。结果，章太炎在租界被捕，邹容自动投案，吴敬恒在亲友的劝说下连忙离开上海，先坐船到香港，后转赴英国。
1903年8月，吴敬恒抵达英国，他在英国积极为当地中国留学生排忧解难，在留学生中声望很高。1905年春，孙中山赴欧洲，在伦敦拜访了吴敬恒，这是两位革命家相见之始。孙中山请他一起到老师康德黎家里吃饭，殷殷相待。会晤给吴敬恒留下深刻印象，他事后回忆：“国父是一个很诚恳、平易近情的绅士。然而只觉是伟大，是不能形容的伟大，称为自然伟大，最为适当。世俗所谓伟大，都是有条件衬托出来的，或者是有贵人气，又或者有道学气，又或者有英雄气，或者摆出名士气，而国父品格的伟大，纯出于自然。”
主持《新世纪》
1905年夏，孙中山到日本，各个资产阶级革命团体在东京联合成一个中国同盟会，以实现民族、民权、民生三大主义为奋斗目标。同年冬，吴敬恒抱着“我不入地狱，谁入地狱”的决心在伦敦加盟。1907年，他与张静江、李石曾在巴黎组织世界社，发行《新世纪》，并组织中华印字局，广印书报，鼓吹革命。巴黎《新世纪》创刊于1907年6月26日，停刊于1910年5月21日，每周1期，共出121号，吴敬恒始终主持其间。《新世纪》成为革命党的一大喉舌，与在东京出版的《民报》东西相应辉。
吴敬恒在主持《新世纪》其间，以雄健犀利的笔锋论述了许多重大问题。他屡屡著论抨击清室，认为清廷不废，迫使四百兆人浮沉于欲进进步能进步之地位。欲争起直追，能左右于优等之民族，同趋于公善，非破弃一切障碍不可。破弃一切障碍则以毁灭皇统为根本之图，万以毁灭满洲皇统为根本之根本，故他说：“排满革命，非种族上之问题，乃革命条件上之事类也。”他又屡屡著论痛斥满清之所谓，立宪“决不能真”。因为真立宪就意味着清政府自割头，丧失统治权。而由于清政府只会搞假立宪，革命也就必不能免。他又针对国人的麻木，作文鞭笞，甚至于将昏睡的中国人讥讽为“猪生狗养”，话虽尖酸，却能惊醒国人的灵魂，促国人毅然奋起。他又大谈科学教育，学习西方工艺，认为要使中国真正走向富强，要造就一代新人，非注重教育不可。
