卢沟桥事变后，吴宓在日记中写道：“当今国家大变，我亦软弱无力，不克振奋，不能为文天祥、顾亭林，且亦无力为吴梅村。盖才性志气已全漓灭矣！此为我最伤心而不可救药之事。”卢沟桥事变再次诱发了他久违了的“杀身情结”——战争破坏，玉石俱焚……但有自杀，别无他途。吴宓和陈寅恪探讨局势，写诗抒发心中的愤懑：“北都又失好山河，隔岁吟酬涕泪多”，“志事亭林难学步，梅村才薄奈余何？”
何兆武回忆：“一次先生说到，学校里应该把教师授课当成隆重的大事，他曾建议教师授课应该穿上大礼服以昭郑重，但终以格于舆论，未能实现，他很引为憾事。”
赵瑞蕻回忆：“吴先生常常说自己最欣赏古希腊人的两句格言：‘To know yourself’（人贵自知）和‘Never too much’（永远不要太过分）。他一再强调，‘凡为真诗人，必皆有悲天悯人之心，利世济物之志，爱国恤民之意。……故诗人者，真能爱国忧民，则寄友咏物诗中，且可自抒其怀抱。’”
吴宓曾对友人姚文青说：“今之大学生，每写十字，必有一字错讹。”吴宓所谓错，不特指别字、简体字，即稍有不符于字书者均属之。姚文青后见刘古愚的手札，字迹甚劣，俗体字亦颇多。如银作艮，两作，如同商贩记的流水账簿。姚拿去给吴宓看，吴宓说：“似此又当别论。”众人皆笑。因为刘古愚是吴宓的太夫子，夙所敬仰，不敢稍下贬词。
抗战胜利后，吴宓在武汉大学任教。此时他对传统的热爱显得有些保守和固执：他总是身着长衫，学生没有见过他穿西服；他也不提手皮包，总是用一块方布，包上讲义和书夹在腋下；他书写英文，不是用钢笔，而是用毛笔。他最讨厌抽烟，办公室的墙上贴着大大的字条：“NOSMOKING”，上课时在黑板上也用大字写上“NOSMOKING”。他坚决反对写简体字。有一次晚上，学生赵世开去拜访他，他甚至建议赵不要用手电筒，说这样会使眼睛更明亮。但他非常熟悉也很尊重西方的文明，他为了让学生懂得西方人餐桌上的礼仪，特地在家里按西方的习俗请学生们吃了一顿正式的西餐。
1947-1948年间，某刊物曾载有一篇文章，漫谈各省籍贯的现代及当代名人，其中提到陕西时说有所谓“关中四大”，即“大书法家于右任、诗人吴宓、水利专家李仪祉、高僧虚云”。吴宓看到这篇文章，非常兴奋，他毫不掩饰由“诗人”二字引起的喜悦：“诗人吴宓啊，诗人吴宓……诗人，两个字……”但又频频皱眉叹息，反复地说：“怎么把我的名字排在仪祉、虚云之前呢？”为此深深不安。
1949年秋天，孙法理到北碚去看望吴宓。吴当时在勉仁文学院和相辉学院两处兼课，住在北温泉背后的半山坡上。他住的屋子几乎像个禅堂，除一桌、一床、数椅和桌上的书之外，几乎“四大皆空”，唯一的装饰是帐子上的青铜帐钩，钩上垂了几块饰片。吴见孙望着帐钩，便去打开了窗户，回过头来望着孙笑了笑。窗一开，山风刮了进来，吹得饰片叮叮咚咚地响，吴笑得颇为得意。屋外是满坡松林，时时有松涛的咆哮。吴宓对孙法理说，他很喜欢这屋，喜欢在松涛声里读书，在松径里散步。
1956年，刘兆吉问吴宓，是否还反对白话诗？吴宓颇不悦，提高嗓门说：“我反对的是不像诗的白话诗，同样没有诗味的旧体律诗我也不喜欢。用白话写诗，也算不了新发明，李白的‘窗前明月光’，杜甫的‘两个黄鹂呜翠柳’，孟浩然的‘春眠不觉晓’，金昌绪的‘打起黄莺儿’……”一口气举了一大堆，许多刘兆吉都闻所未闻。
一直到新中国成立后，吴宓写板书，也是直写，全用繁体，异常工整。他坚执反对简化汉字，在任何场合，从不写简体字。这一条在“****”中也成了他“反动”罪状之一。
一次，吴宓讲起他的“生活哲学”。他说赞成英国诗人渥兹渥斯（W.Wordsworth）的“****** Living and high thinking”，因为这符合孔子“士志于道而耻恶衣恶食者，未足与议也”的精神，接着谈及爱惜物力，引明人朱柏庐“一粥一饭当思来处不易；半丝半缕，恒念物力维艰”的话，联系说起他的生活用品：褥下垫床的是一件所谓的“被套”，这是30年代起再也不为人见到的装被褥行李衣服财帛用的以粗线粮袋布制的中间横开口的大褡裢；被面是木机织就的兰靛印花棉布。吴说他珍重此二物，因为这是许多年前从陕西故乡带往北平，抗战后又带之南下一直使用的。蒙的一条薄毛毯是他的一位老友从美国托人带回送他的。桌上的墨盒和一方砚台是他的老同事某教授赠送的。他用的很多物品都或深或浅负载着“人”的感情——诗人吴宓的感情。又如，吴宓那时几乎长年穿着的灰布长衫，已经褪色而且磨损得很厉害了，但吴说：“1943年我离开昆明时在长途汽车站，他们送我，某某某看到这几个布纽扣和纽绊儿都很不结实了，就在等车中她找来针线给缝坚固了。”（某某某是英文系女生，从抗日阵地到昆明复学两年毕业后就到解放区去了的、一个献身于革命的女青年）。
1959年，在文教系统发动的一场“交心运动”中，吴宓如实“交心”道：“我是在旧中国生活几十年的人，国民党是我的亲妈（一说为”亲爹“），共产党是我的后妈。现在亲妈死了，后妈对我很好，我就爱我的后妈。”与会之人听罢哭笑不得。
十几年后，学生彭应义问起吴宓“亲爹后妈”的话时，吴宓解释说，就“话”论话：“既是妈爹，就已为尊，虽论先后，又岂可分亲疏？依伦常论之，当并持恭敬之心，一样该尊之敬之。”
“批林批孔”运动开始后，吴宓坚决不批孔子。他说，“没有孔子，中国还在混沌之中”，“宁愿杀头，也不批孔”。结果他被戴上“现行反革命”的帽子。
“批林批孔”运动开始，吴宓每会必到，但从不发言。某次“批林批孔”大会中途休息时，一学员走到先生面前，故意向吴宓提问：“吴宓！你对‘克己复礼’有什么看法？”周围立即围了一圈人。吴宓抗声回答道：“‘克己复礼’是很高的道德标准！****是反革命，他永远做不到！”围观者立即哗然，纷纷谴责吴宓“反动”，简直是“死顽固”。
晚年，吴宓十分喜爱学生周锡光，周问起国内外一些知名人物，大都是吴的朋友或学生，吴宓一一回答，十分乐意。此时，他的动作明显有些迟钝，但一谈到文史哲、精神、感情方面的问题，他却显示出惊人的记忆力，令人感觉他的思维还正是高峰，简直无人可比，长时间停在这个领域中谈话，会感到愉快无比。
一天，谈到“******”对文化的摧残，吴宓流泪了，拉住张致强的手，问道：“我担心我们国家的文化会不会亡啊？”张尽力安慰吴宓，坚信中华民族的文化和学术不会亡灭，还以他自己的例子举例，说他从学农机自修文史，说明全国如他这样的青年不知几千几万，中华学术和文化必定后继有人，并安慰吴宓，“******”已丧尽人心，早晚倒台无疑。吴宓既高兴宽慰又不无遗憾地说：“很可能我活不到那一天了。”
红楼
吴宓出身于巨富之家，祖母是一家之祖。少年时代，吴宓读到《石头记》，就怦然心动，自以为就是《红楼梦》里人。
吴宓曾推动了西南联大的《红楼梦》热。1940年4月11日晚，陈铨在大西门内文林堂演讲《叔本华与红楼梦》，反应热烈。这次演讲由吴宓帮助组织张罗，他在日记中记下当日讲演盛况：“听者极众，充塞门户。其盛夙所未有也。”同年，研究《红楼梦》的“石社”成立，吴宓是“石社”的重要成员。这个社团经常于晚间在南食堂举办活动，异趣横生，话题常常不知不觉从品评《石头记》转到诗文及社团成员个人恋爱故事。
汪曾祺回忆，吴宓讲“红楼梦研究”，很受欢迎，经常有后来的女生没有椅子坐，吴宓看到后，马上去旁边的教室搬来椅子，等学生都坐好，才开始讲课。吴此举，也引来一些有骑士风度的男生追随学习。
吴宓一生为情所困，他经常自比《红楼梦》中的贾宝玉。顾毓琇等有“千古多情吴雨僧”句。有同事取笑他是“情僧”，吴宓并不因此恼怒。
有学生赠吴宓“妙玉”的绰号，他含笑回答：“不敢当，不敢当，不敢当。”陈寅恪也曾说吴是《红楼梦》里的妙玉，吴引为知己。
吴宓认为《红楼梦》是古今中外的第一本好书，并且自称紫鹃，理由是紫鹃对林黛玉的爱护最纯粹。吴宓曾在《武汉日报》发表过《论紫鹃》一文，在文中对紫鹃忠诚、善良、执着的品格褒扬备至，文章的尾句是：“欲知宓者，请视紫鹃。”
联大新校舍对面有一家湖南人开的牛肉面馆，名曰“潇湘馆”。吴宓见后大怒，认为亵渎了林妹妹，竟前去砸馆，并勒令老板改名。岂知老板也是牛脾气，坚持不改，双方争执不下，后来有人出面调解，将“潇湘馆”改作“潇湘饭馆”才了事。
一次宴席间，吴宓忽问：“宝玉与秦可卿，究竟发生过关系否？大家俱研究《红楼》，特为请教。”一位研究红楼梦的祁先生马上回答：“没有，绝对没有！”吴宓点头称是。
吴宓研究《红楼梦》，既不同于索隐派，也不同于考据派，而是把《红楼梦》作为纯粹的文学作品，用比较文学的理论和方法研究《红楼梦》，更着重于对人物的剖析。吴宓写过很多文章，对贾宝玉、林黛玉、紫鹃、王熙凤等人物进行深入分析。例如，他用卢梭的所谓“二我”之说，也即心理学上所谓“双重人格”解读贾宝玉，认为甄、贾二位“宝玉”都有着曹雪芹的影子。当时，吴宓的观点独树一帜，令人耳目一新。
吴宓认为宇宙、社会、人生就如同大圈套小圈，其最内的一圈即《红楼梦》的微观形态，认为《红楼梦》涉及天人之际，可以一颗沙粒看世界。
新中国成立前夕，吴宓曾应重庆清华中学之请到该校演讲《红楼梦》。演讲时，有学生问吴宓：“为什么吴先生认为《红楼梦》不能作为当时封建制度濒于解体的标本加以解剖？”吴答道：“这就像解剖尸体不必拿美人的遗体解剖一样。”
浪漫
1931年3月，吴宓追随心仪已久的毛彦文，远涉重洋来到欧洲，闻知吕碧城旅居瑞士，便致函要求与她见面，并自作多情地为其《信芳集》写了一篇序言。他笔锋一转，又道：“集中所写，不外作者一生未嫁之凄郁之情，缠绵哀厉，为女子文学中精华所在。”吴宓未曾想到，此辞大大激怒了吕碧城。回信中，吕碧城不但一口回绝与他见面，不要他的序言，还斥其为无聊文人。吴宓并不在意，又写信给吕，卑言软语地解释了一番，又劝她读读他编的《学衡》杂志。吕碧城见信气消，后与吴时有信件往来。日后，吴宓三次路过日内瓦，而与吕碧城无一面之缘，他终身引以为憾。
淞沪会战起，十九路军参谋王赓在租界饭店为日军搜去地图。当时盛传王赴租界饭店实因候晤前妻陆小曼。事后，燕京大学史学系教授邓之诚为长诗纪其事，有“汝自负人人负汝”及“才知女宠原祸水，破国亡家皆由此”之句。全诗讥刺徐志摩、陆小曼，不留余地。吴宓却撰文为陆小曼辩解，谓离婚未为失德，沪战全局之胜败，与此区区一普通军用地图之被夺无关云云。
英国诗人马修·亚诺德（M．Arnold）曾为一供人欢笑的不幸女子死去而写了《安灵祭》。30年代，阮玲玉自杀后，吴宓自称“我本东方亚诺德”，以真实的哀感，凄风苦雨“吊秋娘”。此举招致物议，有些人说：“一贯方正严肃、道貌岸然的吴宓教授，怎么写诗哀悼阮玲玉？”吴宓理直气壮，义形于色：“我是方正严肃的，也是道貌岸然的，为什么因此就不能哀悼阮玲玉呢？一个被人玩弄作践歧视的得不到世人的哀怜，不正是需要诗人的凭吊吗？比如说《红楼梦》里的丫头司棋对待爱情态度，就她处的环境地位而言，她的境界是高过其他丫头的，可是有谁瞧得起她呢？”
女学生茅于美记述道：“我们师生数人走在狭窄的铺着石板的街道上。那街道两边是店铺，没有人行道。车马熙来攘往，挤挤搡搡，先生总是尽量照顾我们。遇有车马疾驰而来，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，唤着（张）苏生和我，叫我们走在街道里边，自己却绅士派地挺身而立，站在路边不动，等车马走过才继续行走。他这种行为不禁令人想起中世纪的骑士行径。”
吴宓曾为女学生做枪手，将自己翻译的文章署上女学生名字，并为其推荐发表。某次课堂点名，点到“金丽珠”这个名字时，吴宓情不自禁道：“这个名字多美。”全班哄堂大笑。
一次病后，吴宓在日记中记载：“宓每病恒念先祖母、父亲、姑母，而默呼之。多年来病中兼呼Helen之名。此次病中，则窃呼‘Bella’、‘Bella’！”
昆明发生了一起一对青年情侣双双服毒裸体死在床上的事，一般人莫不引为笑谈，独吴宓知道后热泪泪盈眶，喃喃叹说：“真美，真美……”
一次上课时，吴宓讲到某首诗，涉及女子，吴漫谈说：“有人重男轻女，女孩子有什么不好？林语堂是三个女儿，陈寅恪是三个女儿，我也是三个女儿！”言语中颇为自豪。
