1914年，钱穆到无锡梅村县立第四高等小学任教，当时该校只有一个班，学生都住校，他便与学生同住一寝室。一天深夜，钱穆自梦中醒来，一脚踢在床边的墙壁上，他突然想到臂与壁都是形声字，辟属声，但臂在身旁，壁在室旁，凡辟声似皆有旁义。如避，乃走避一旁。璧，乃玉悬身旁。嬖，乃女侍在旁。劈，乃刀劈物分两旁。躄，乃两足不正常，分开两旁，盘散而行。于是他悟出凡辟声皆有义，此即宋人所说的“右文”。想到这里，钱穆顿觉兴奋，又联想到形声字十数例。第二天给学生上国文课，他不讲课文，而改讲昨夜枕上所得。正好县里派督学来校视察，进入讲堂后，竟伫立不走，整整听完一堂课。督学回去后，在县署的月刊上发表一篇文章，记录钱穆讲课一事，钱穆之名遂不胫而走。
1919年，泰伯市督学许某到无锡县立第四高等小学，敦请钱穆同学安若泰去任后宅第一初级小学校长。安虽有掌初等小学的经验，但因留学日本的学业未完成，还需再赴日本领取毕业文凭，故未应允。当时钱穆诸人也在旁，钱穆忽起立，问许君：“我若肯往，君愿聘否？”众人以为钱穆是玩笑之语，钱说：“绝非戏言，乃真心话。”许某喜道：“你若真心，我决无条件聘请。”钱说：“你无条件，我则有条件。我若去，学校行政及课程编排，我当有绝对自由，你不能干预。倘若上面及外界有非议或斥责，你能否同任其咎？”许某说：“一切可勿虑，悉随尊意。”安若泰劝钱穆不要轻易做决定，因为初级小学与高级小学毕竟不同，钱穆无此经验，困难临头，到时必后悔。钱穆毅然道：“正为无经验，故去从头学起。我心已决，绝不后悔。”于是，钱穆便到后宅第一初级小学任校长。
钱穆到后宅小学后，先后对学校教育做了多项改革：将体操、唱歌改为课外活动，令全体学生必同时参加，教师亦须参加；在教学中废除体罚，代之以循循善诱，颇见其效；有若干学生不能准时到校，乃命工友每晨摇铃绕街一周，使学生能知守时；高年级的语文教材，皆由钱穆用白话文自编，并采用剧本对话方式，让学生上台表演，学生因此勤读多练，于是读书及作文程度，倍进于前。
钱穆不主张体罚学生。初到后宅小学，钱穆贴出布告，要求学生下课后到操场玩耍，不得在教室逗留。一日，钱穆巡视，见学生杨锡麟独坐在教室里，钱问他为何不去操场，杨不答，兀坐不动如故。钱穆叫来班长，班长告知钱穆，杨锡麟曾犯校规，前任校长令他到校后除大小便外，必须坐在教室里不得离开。钱穆说，前任校长已经离开学校，命令亦失效，让班长带着杨去操场玩耍，二人遂去。不一会儿，一群学生簇拥着杨来到钱穆办公室，告诉钱穆，杨在操场旁水沟中捕获一只青蛙，竟将它撕成两半。钱穆耐心地劝导他们：“杨锡麟因久坐课室中，你们知道的，他都不知道。现在他和你们一起玩耍，你们要随时随地好好劝告，不得大惊小怪，不要他犯一个小错误，就一起来告发。以后再如此，就罚你们，不罚杨锡麟。”诸生听罢，默默无言而退。
又一次，钱穆亲戚家的兄弟二人也入后宅一小读书。钱穆让二人到操场和同学一起玩耍。不久，众学生一起拥着弟弟前来找钱穆，说弟弟随手打人。钱穆说：“他年纪还小，你们都比他大，何足惧。他若再打人，你们可回手打他，我不处罚你们。”学生们高兴而散。哥哥听罢大哭，说：“我弟弟将被人打，如何受得起。”钱穆告诉他：“你别担忧，你弟弟若不打人，他人也不会打你弟弟。你好好看着，让他别再打人就行。”此后果然相安无事。学校的其他老师见了钱穆对这两件事情的处理成效，也都赞成不再体罚学生。
钱穆认为办学应办出独特的风格，他极推崇唐文治创办的无锡国学专修学校，他说：“办学不办出个独特的风格，充其量不过是商务印书馆、中华书局教科书的推销员，那是没有意思的。”
1930年，钱穆的《刘向歆父子年谱》刊印后，钱一举成名。在顾颉刚的推荐下，钱到燕京大学任教，而他的最高学历仅为高中，且尚未毕业。此后八年，钱在燕京大学、北京大学等名校任教，并在清华大学、北平师范大学兼课，抗战期间，又陆续任教于西南联大、武汉大学、华西大学、齐鲁大学、四川大学。
初到燕大，钱穆对学生要求十分严格，考试批阅试卷给分也如此，八十五分以上极少，优秀者通常只批八十分，大部分在八十分以下，一个班总有几个不及格的。他原以为不及格的学生可以补考，不料燕大规定一次不及格就予以开除，从无例外。他听说几个学生因此要失学，立刻找到学校当局，要求重批试卷。学校开始以向无先例为由拒绝，但他据理力争，终于破例让他重新批阅试卷。此事让钱穆意识到，大学与中小学极为不同，在中小学任教，钱穆觉得自己是学校的主人；而在燕大，钱穆心中始终不安，他觉得：“学校是一主，余仅属一客，喧宾夺主终不宜。然余在此仅为一宾客，而主人不以宾客待余，余将何以自待。于是知职业与私生活大不同，余当于职业外自求生活。……遂决意果在大学任教，绝不愿兼任行政事务……”
燕京大学学生李素回忆老师钱穆：“宾四先生……采用旧式教授法，最高兴讲书，往往庄谐并作，精彩百出，时有妙语，逗得同学们哄堂大笑。宾师是恂恂儒者，步履安详，四平八稳，从容自在，跟他中年穿着的宽袍博袖出奇地相称。他脸色红润，精神奕奕，在课堂里讲起书来，总是兴致勃勃的，声调柔和，态度闲适，左手执书本，右手握粉笔，一边讲，一边从讲台的这端踱到那端，周而复始。他讲到得意处突然止步，含笑面对众徒，眼光四射，仿佛有飞星闪烁，音符跳跃。那神情似乎显示他期待诸生加入他所了解的境界，分享他的悦乐。他……和蔼可亲，谈吐风趣，颇富幽默感，常有轻松的妙语、警语，使听众不禁失声大笑。所以宾师上课时总是气氛热烈，兴味盎然，没有人会打瞌睡的。”
在北大时，钱穆和胡適均以演讲的上课方式驰名学校，是北大最叫座的教授，在学生中有“北胡南钱”之说。王玉哲在《我和中国上古史》中回忆钱穆讲课说：“钱先生讲上古史与别人不同，不是从远古讲起，而是先讲战国，再逆向讲春秋。并且也不是一章一节、面面俱到地讲，而是以学术问题为中心，从发现问题到解决问题，层层剖析，讲得娓娓动听，很能启发人深入思考。”
在北大，钱穆最受学生欢迎的课程是中国通史课，这门课每周两次，多安排在下午一点到三点，此时常是学生最疲倦的时候，但钱穆却把下午的课变成了最吸引人的课，除了北大学生，其他学校的学生也慕名前来旁听。因听课的人太多，学校不得不将钱穆的通史课设在北大梯形礼堂，面积是普通教室的三倍，“每一堂课近三百人，坐立皆满，盛况空前”。据说为了给钱穆腾教室，北大将胡適的课挪出了大礼堂。这门课有的学生一听就是四年，北大有位姓张的学生上高三时便到北大听课，从北大一直听到西南联大，总共听了六年之久。
西南联大学生李埏回忆钱穆在西南联大开中国通史课的盛况：“果然不出所料，听课人数确乎不可胜数。那时，先生住宜良岩泉寺撰《国史大纲》，每星期四乘滇越火车赴昆明。当晚即讲授通史课，共两小时。星期六晚又续讲两小时，都是七点到九点。其所以排在晚间，原因是听课者众，昼间没有共同时间以满足大众的要求。西南联大继承北大自由讲学之风，允许校内校外人士旁听，而且尽可能兼顾其便。因此，其他大学的学生，中学的教师以及社会上有志于史的人们，皆来听讲，以致教室虽甚宽敞，仍不能使人各得其所。一张两人并用的课桌，总是三个人挤着坐。椅子坐满了，许多人便席地而坐。室内外的地上坐满了，便坐到窗台上。有的人连窗台也挤不上去，便倚墙而立。常见许多同学去上课时，都拿着一张报纸，为的是用以代席。这种状况，自开学以迄学年结束，始终一样，真是猗欤盛哉！”有一次钱穆因火车晚点迟到二十分钟，“听讲者仍等候着，无一人离去。这是很少见的现象。当时一般情况是；上课铃响后几分钟教师还未来，学生便走了。我多次看见宾四先生满面通红、大汗淋淋地走进教室，从人缝中，甚至踩着课桌，登上讲台”。
当年北大教授中有著名的“岁寒三友”。“所谓三友，就是指钱穆、汤用彤和蒙文通三位先生。钱先生的高明，汤先生的沉潜，蒙先生的汪洋恣肆，都是了不起的大学问家”。
钱穆和胡適关于老子的观点各异。一名新生问钱穆：“旧同学皆告我，应当用心听胡適先生与钱穆先生二人的课，可是二人讲的观点正好相反，不知两位先生可曾当面讨论统一观点？”钱穆回答：“此处正见学问之需要。汝正当从此等处自有悟入。若他人尽可告汝一是，则又何待汝多学多问。”
钱穆受邀去北师大兼课，第一次上课，听众甚众，系主任亦在窗外徘徊。第二周上完课，系主任将钱穆请去，告诉钱：“此课本请某君担任，上堂后，学生问，中国封建社会系秦前结束，抑秦后开始，又或秦前秦后一体直下无变。某君所答，听者不满，争论不已，终至哄堂而散。某君遂不再来。别请某君，复如是，仍哄堂而散。某君亦不再来。恐直言相告，先生决不愿来。今幸两堂过，学生竟不发此问。并闻对先生深致满意。真大佳事。”
何兆武回忆：“钱先生讲课总是充满了感情，往往慷慨激越，听者为之动容。据说上个世纪末特赖齐克在柏林大学讲授历史，经常吸引大量的听众，对德国民族主义热情的高涨，起了很大的鼓舞作用。我的想象里，或许钱先生讲课庶几近之。”
在西南联大，钱穆上中国通史课，第一节课上来便说祖国历史有其独特之处，作为一个中国人，应感到它是可敬可爱的，大家读史，治史应取的正确态度：不应当以古非今，也不宜厚今薄古，不可崇洋，也不可自大；应认识统一和光明是中国历史的主流，分裂和黑暗只是中国历史的逆流，若非如此，中国历史岂能绵延数千载而不绝。钱穆的讲话感情奔放，声音强劲而有力，道理深切着明。那时国难方殷，中原陷没，学校播迁甫定，学生听得感动万分，两个小时的课，自始至终，皆屏息而听，以致偌大一个教室，人挤得满满的，却如同阒无一人。从钱穆的讲授中，学生们不唯大大增加了国史的知识和兴趣，而且强化了爱国主义思想和民族自信心。
很多人慕名去西南联大拜谒求教钱穆。对于前来求教之人，钱穆极少问其姓名、职业，总是和颜悦色地接待，有问必答，一视同仁，有教无类。学生李埏觉得，有些问题过于浅近，殊不必一一作答，于是问钱穆道：“有些人似是慕名而来，欲一瞻风采而已。何以先生也很认真地赐以教言？”钱穆回答说：“你知道张横渠谒范文正公的故事吗？北宋庆历间，范文正公以西夏兵事驻陕西。横渠时年十八，持兵书往谒。文正公授以《中庸》一卷，说：’儒者自有名教可乐，何事于兵。‘横渠听了，翻然而悟，遂成一代儒宗。可见有时话虽不多，而影响却不小。孔子说：’知者不失人，亦不失言。‘我宁失言，不肯失人。”
1949年，钱穆在广州街头偶遇张其昀。张告诉他自己想到香港办一所学校，请钱穆加入，钱穆欣然同意。但钱穆到港后，张其昀已离港赴台，钱穆与崔书琴咬牙坚持，同时邀请唐君毅和香港《民主评论》主编张丕介，一起创办了亚洲文商学院，即后来的新亚书院。
新亚书院的创办，旨在收留因战乱流离的学生。钱穆说：“我创办新亚的动机，是因为当初从大陆出来，捡到许多流亡青年，到处彷徨，走投无路，又不是人人都有机会到台湾来；而我觉得自己是从事教育工作的人，怎忍眼看他们失学。同时，也觉得自己只有这一条适当的路可以走。虽然没有一点把握，但始终认定这是一件应当做的事。”
徐复观在《忧患之文化——寿钱宾四先生》一文中也记载钱穆等人办学的窘况：“新亚书院之创立，盖有类于乞食团，托钵僧”，钱穆等人“日则讲授奔走，夜则借宿于某一中学课室。俟其夜课毕，则拚桌椅以寝；晨光初动，又仓皇将桌椅复原位，以应其早课之需”。
面对困境，钱穆却坚定地说：“只要新亚能不关门，我必然奋斗下去，待新亚略具基础，那时才有我其他想法之自由。”为了办学，钱穆简朴节约，他刚开始住在书院的校舍中，后搬到钻石山贫民区租屋居住，每天搭乘公共汽车到学校；后又搬到较为偏远的沙田西灵寺旁的乡村居住，仍旧每天乘坐公共汽车、火车到学校上课，从来未向校方申请过公费补助。
在钱穆的倡议下，新亚书院创办文化讲座，每周末晚上请校外学者做学术讲演。每到开讲，无论寒暑风雨，可容纳百人的教室座无虚席，以至于新亚书院的学生只好环立于旁，挤在墙根听讲。当时在港的许多名人也前来听讲，如化学家沈燕谋（与胡適同年出国留学，毕业于美国威斯康星大学）每讲必来，散会后便与钱穆谈论讲题。他十分佩服钱穆，称比自己小五六岁的钱穆为师，自称门人。原国民党苏州城防司令孙鼎宸也每周必来，与钱穆成为挚友。
